Молодой Кенигсон отдавался работе в театре всецело. Зная, что вечером ему выходить на сцену в массовке, весь день готовил себя к спектаклю, хотя роли как таковой у него не было. В семнадцать лет он был худощавым, невысоким, но на сцене Владимир менялся до неузнаваемости, как он сам говорил, трансформировался. Режиссёры оценили стремление молодого человека создавать образ даже при отсутствии драматургического материала. Ему стали доверять роли с одной-двумя фразами.
В конце 1926 года театр приступил к репетициям спектакля «Любовь Яровая». Эта работа для коллектива была особенной, ведь пьеса написана Константином Тренёвым на симферопольском материале, в ней отчётливо угадывались крымские приметы, для многих персонажей прототипами служили реальные люди. Сам автор принимал участие в репетициях. И вот в такой знаковой постановке, к удивлению многих коллег, Кенигсона назначили на роль Чира. «Это было для меня очень стремительное восхождение, ведь на эту роль могли претендовать более опытные актёры. Пришлось вспомнить гимназию, швейцара, стоявшего на гардеробе и одевавшего нас, гимназистов», – рассказывал о работе над образом Кенигсон. – «Когда Тренёву представляли каждого исполнителя и очередь дошла до меня, Константин Андреевич (он был очень высокого роста) посмотрел сверху вниз и произнёс: «Да, роль ответственная». И в этом было недоверие и одновременно удивление – как может быть такое». Однако уже на премьере Тренёв принял работу Кенигсона, высказал лишь одно пожелание «не постесняться добавить ржавую небритость».
Премьера «Любови Яровой» состоялась в марте 1927 года. Примерно в то же время руководство театра предложило Кенигсону заключить договор. Это было признание его как профессионального актёра. Но годы творческого становления Владимира Владимировича только начинались, он продолжал учиться у коллег, талантливых опытных артистов, которых в симферопольском театре было немало. Кенигсон свято верил в актёрскую преемственность. «Нельзя повторить другого актёра, это немыслимо, это нелепость, но исповедовать его почерк, его особенности как артиста – это необходимо. Зачастую именно преемственность оборачивается вашей индивидуальностью», – замечал Владимир Владимирович, уже будучи известным актером.
Беззаветная любовь к театру, целеустремлённость и трудолюбие сделали из скромного симферопольского юноши настоящего артиста. На подмостках своего первого театра актёр сыграл десятки характерных ролей, и пусть большинство из них были небольшими, эпизодическими, они стали для него отличной школой. В 1933 году Кенигсон с актёрской молодёжью театра поставил пьесу А. Островского «Без вины виноватые», своего рода эксперимент, где из опытных мастеров была лишь исполнительница роли Кручининой – Александра Малаксианова. В спектакле Владимир Владимирович играл Григория Незнамова (с этим образом он встретится вновь спустя десять лет в спектакле А. Таирова уже на московской сцене). В работе над постановкой Кенигсону помогала Александра Фёдоровна Перегонец, опекавшая молодых артистов и всячески их поддерживавшая. В спектакле «Без вины виноватые» она не была занята. Но, как отмечал Кенигсон, советы и замечания этой тонкой, глубокой актрисы были поистине бесценны. Именно Александру Фёдоровну Владимир Владимирович уже в конце своего жизненного пути назовёт лучшей сценической партнёршей.
В 1934 году Кенигсон уедет из родного города, после Симферополя будут Куйбышев, Днепропетровск, девять лет в Московском камерном театре и наконец Малый театр, где он прослужил 37 лет, заняв положение одного из ведущих актёров прославленной труппы. Среди его блистательных работ: Кречинский в «Свадьбе Кречинского» А. Сухово-Кобылина, Иудушка Головлёв в «Господах Головлёвых» по М. Салтыкову-Щедрину, Кучумов в «Бешеных деньгах» А. Островского, Неизвестный в «Маскараде» М. Лермонтова, Пётр во «Власти тьмы» Л. Толстого.
Владимир Владимирович ушёл из жизни тридцать с лишним лет назад – 17 ноября 1986 года – и до последних дней вспоминал Симферополь как самый родной город. Дочь актёра Наталья Кенигсон-Хансен рассказывает: «Казалось, папе не хватало слов восхищения, когда он говорил о Симферополе, и он дополнял свои рассказы жестами, чувствовалось, как он любит Крым, Симферополь, который он называл очень нежным городом. Для папы все дороги вели в Крым».