Ситуация изменилась после внезапной смерти отца. Материальные условия семьи резко ухудшились, надо было зарабатывать на жизнь. Поселившись в целях экономии вместе с братьями матери Карлом и Александром (один был врач, другой – военный), они стали зарабатывать уроками. Мать давала уроки пения (впоследствии она стала профессором пения при школе Филармонического училища); Владимир, тогда студент, репетиторствовал, а сама Ольга давала уроки музыки. Старший, Константин, служил в то время инженером на Кавказе.
Но в Ольге всегда жила мечта о сцене. После смерти отца два лета подряд семья Книппер проводила в Полотняном Заводе – имении Гончаровых, из этого рода происходила жена А. С. Пушкина Наталья Николаевна. Собравшаяся в Полотняном Заводе молодежь, вдохновленная тенью великого поэта, упросила владельцев имения отдать в их распоряжение здание бывшего трактира – бытовала легенда, что там бывал Пушкин. В этом доме устроили импровизированный театр – играли Островского, водевили, устраивали концерты из вокальных номеров… Все это убедило Ольгу в правильности выбранного ею пути, и, вернувшись в Москву, она потихоньку от матери подготовилась к поступлению в драматическую школу при Малом театре. Она поступила туда, прозанималась там месяц – и была отчислена как не сдавшая «проверочный» экзамен. Как выяснилось впоследствии, из числа четырех учениц школы Ольга Книппер была единственной, кто поступил без протекции, – и теперь ее место потребовалось для другой, имевшей сильного покровителя.
Для Ольги Леонардовны это был сильный удар. Она плакала несколько дней. И ее мать, которая раньше была против того, чтобы Ольга шла на сцену, видя отчаяние дочери, через своих знакомых устроила ее поступление в драматическую школу при Филармонии, куда вообще-то прием был уже месяц как прекращен. Поступила Ольга в класс к Владимиру Ивановичу Немировичу-Данченко – это определило всю ее дальнейшую судьбу.
Немирович-Данченко сразу оценил талант будущей актрисы, много занимался с ней. Ходили разговоры, что он, известный знаток и ценитель женской красоты, был увлечен ею. Ее же интересовала только сцена, а после занятий она бегала по урокам, чтобы иметь возможность платить за учебу.
В конце 1897 года по Москве стали ходить неясные слухи о скором создании какого-то нового, необычного театра. Его будущий создатель, Константин Сергеевич Станиславский, пришел в Филармонию смотреть репетиции пьесы Карла Гольдони «Трактирщица» – и труппа знала, что их отсматривают для нового театра. Книппер играла в этой постановке Мирандолину – с блеском, темпераментом, с энергией молодости… Через некоторое время Немирович-Данченко объявил Ольге Книппер, а также Маргарите Георгиевне Савицкой и Всеволоду Эмильевичу Мейерхольду, что они зачислены в труппу будущего театра.
Официально Художественный театр родился 14 (26) июня 1898 года в подмосковном Пушкине, когда члены Общества искусства и литературы, возглавляемого К.С. Станиславским, соединились с выпускниками школы Филармонии во главе со своим руководителем В.И. Немировичем-Данченко. В Пушкине проходили первые репетиции – знакомые Станиславского предоставили в распоряжение новорожденной труппы здание летнего театра, где была только сцена и один ряд стульев. Книппер репетировала в пьесе А.К. Толстого «Царь Федор Иоаннович» роль царицы Ирины. Позже начали постановку пьесы А.П. Чехова «Чайка».
Чехов к тому времени был поистине кумиром российской интеллигенции. Как автор рассказов он был известен всей России. Студенты ходили, не выпуская из рук томики Чехова. Но его талант как драматурга был тогда под большим сомнением. Постановка в Москве его первой пьесы «Иванов» закончилась скандалом, потом с огромным шумом провалилась премьера «Чайки» в Александрийском театре в Петербурге.
В Александринке пьесу ставили «в бенефис», как тогда говорили, известной комической актрисы Елизаветы Ивановны Левкеевой, и публика ожидала, что пьеса будет смешной. Чехова, пытавшегося во время репетиций объяснять актерам смысл пьесы, никто не хотел слушать. Скандал разгорелся с первых сцен спектакля и продолжался до самого конца. Чехов скрылся из зала – и его до утра не могли найти.
Когда стало известно, что Станиславский собирается ставить «Чайку», сестра А.П. Чехова Мария Павловна приехала в Пушкин, чтобы узнать, что за люди собираются играть эту пьесу. Мария Павловна, всю свою жизнь отдавшая брату, очень боялась, что новая постановка принесет Антону Павловичу новые страдания.