Ольга Леонардовна очень долго носила фамилию Книппер. Вторая часть фамилии появилась достаточно случайно. После революции группа артистов Художественного театра во главе с Василием Ивановичем Качаловым уехала из голодной, разоренной Москвы в гастрольное турне на юг. С ними была и Книппер. Застряли в Грузии, вместе с белыми докатились до Харькова, потом из Батума на пароходе уехали за границу. Выступали в Болгарии, в Югославии… В Загребе дела у труппы пошли плохо. Кто-то посоветовал Качалову указать на афише: выступает Книппер-Чехова. Имя Чехова должно было привлечь публику на спектакли. Так и осталось.
Ольга Леонардовна никогда не демонстрировала, что она – вдова Чехова. Она не считала, что это является ее заслугой, и не хотела привлекать к себе лишнее внимание. Она обладала огромным тактом, вкусом, была благородной, изысканной, по-женски привлекательной. В ней была бездна обаяния, она умела создавать вокруг себя особую атмосферу – изысканности, искренности и спокойствия. Даже в самые тяжелые годы – революции, разрухи, войны – в ее доме всегда был идеальный порядок и уют. В театре ее за глаза называли «наша Герцогиня». Она общалась с Блоком, Рахманиновым, который был увлечен ею, была знакома со всеми значительными людьми своего времени. Когда Ольга Леонардовна была уже очень немолода, она сошлась с красивым молодым человеком, литератором Николаем Дмитриевичем Волковым, автором первой двухтомной биографии
Мейерхольда и инсценировки романа Толстого «Анна Каренина» на сцене МХАТа, легендарной премьеры 1937 года. Он был моложе ее на тридцать лет. Они вместе часто жили в Гурзуфе на той самой маленькой даче, которую когда-то завещал ей Чехов. А дочь мхатовского актера А.Л. Вишневского, Наталия Александровна, на похоронах Ольги Леонардовны призналась в частном разговоре, что когда-то у Книппер, еще до встречи с Чеховым, был роман с ее отцом. И все же Чехов был главной любовью ее жизни. Как-то, уже в старости, на вопрос, почему она не вышла замуж после смерти Чехова, Ольга Леонардовна ответила: «Я никого не могла представить себе на месте Антона».
Она удивляла всех своим умением одеваться, была поразительно элегантна. Обычно шила для нее знаменитая Надежда Ламанова – она обшивала самых известных и элегантных женщин России, создавала костюмы для спектаклей Художественного театра. Во время двухлетних мхатовских гастролей в США в начале двадцатых годов Книппер-Чехова очень много играла, переводила для Станиславского, который не знал английского языка, и на концертных выступлениях читала по-английски чеховскую «Шуточку». Критики писали в газетах, что вдова великого Чехова по праву может называться самой элегантной леди нашего времени.
С 1938 года Ольга Леонардовна переселяется в новую квартиру в доме по улице Немировича-Данченко (теперь это Гленищевский переулок) вместе со своим близким другом Софьей Ивановной Баклановой. Вместе с ней она прожила свои последние годы.
В конце своей жизни Ольга Леонардовна жила довольно одиноко. Умерли все те, с кем она начинала свою службу в Художественном театре. Ее обожаемые племянницы уехали за границу. Она больше не могла играть, постепенно слепла. До последних дней она продолжала дружить с Марией Павловной Чеховой, ездила к ней в Ялту, где та организовала музей Чехова. Мучимая бессонницей, она часами молча сидела на диване в чеховской гостиной и вспоминала свои роли – чаще всего роли в чеховских пьесах: Раневскую, Сарру, Машу… Особенно Машу. В 1940 году Немирович-Данченко пригласил ее на премьеру новой постановки «Трех сестер». Машу теперь играла Алла Константиновна Тарасова, играла замечательно – спектакль остается классикой советского театра. В антракте Мария Иосифовна Кнебель, актриса театра, увидела, что Ольга Леонардовна стоит, прислонившись лбом к стене, и плачет. «Все прошло, все прошло…» – сказала она.