Люди искали спасения на Дону, с которого никогда казаки не выдавали беглецов. Но здесь были свои трудности: донские казаки не сеяли хлеб. Они считали, что с хлебопашеством придет на Дон крепостное право. Жили огородами, скотоводством, промыслами, ходили в набеги («за зипунами») на Турцию, Крым и Персию, охраняли границы России, участвовали в ее войнах и получали за это из Москвы «денежное и хлебное жалование». К 1667 г. на Дону скопилось великое множество беглого люда, казацкой голытьбы, которой нечем было прокормиться. Им оставалось либо умереть голодной смертью, либо идти в поход «за зипунами».
Когда Разин начал подготовку восстания, точных сведений нет. Еще в 1662 г. он верно служит на дипломатическом и военном поприщах и Войску Донскому, и Московскому правительству, а в 1666 г. разинский атаман Василий Ус уже производит своего рода «разведку боем» предполагаемого маршрута на Москву: под предлогом найма на военную службу он ведет казацкий отряд с Дона до Тулы.
К маю 1667 г. вокруг Разина собрался отряд голытьбы более 600 человек, построили укрепленный Кагальницкий городок и попытались прорваться к Азовскому морю мимо турецкой крепости Азов, но были отбиты и перешли на Волгу.
На Волге под Царицыном разграбили богатый караван московского купца Василия Шорина, который вез товары самого царя Алексея Михайловича, освободили колодников — заключенных и, разбив по пути высланный из Астрахани стрелецкий отряд, морем ушли на реку Яик.
Но вот загадка: отряд Разина к осени 1667 г. насчитывал около 3000 человек. Царских войск в поволжских городах почти не было: самый крупный, астраханский гарнизон, насчитывал 1600 человек. Разин был хозяином положения и на нижней Волге, и на Яике. Почему же он не пошел по Волге на север, почему, перезимовав в Яицком городке, двинулся на юг, на Персию? Ответ может быть только один: весной 1668 г. Степан Разин вовсе не собирался воевать с московскими боярами. Ему нужно было быстрее, пока не собрались правительственные войска, вывести казаков за пределы России.
Иностранный наемный офицер Людвиг Фабрициус, служивший в Астрахани, вспоминает ходивший тогда слух, что еще осенью 1667 г. разинские казаки захватили какую-то знатную и красивую «татарскую деву», с которой Разин делил ложе. И вот перед отплытием из Яицкого городка явился ему во сне «водяной бог Иван Горинович», которому подвластна река Яик, и стал упрекать атамана, что не выполнил он своего обещания: отдать Ивану Гориновичу самую ценную добычу. Разин приказал бедняжке надеть свои лучшие наряды, и когда челны выплыли на речной простор, «схватил несчастную женщину и бросил ее в полном наряде в реку (Яик. — Авт.) с такими словами: «Прими это, покровитель мой, Горинович, у меня нет ничего лучшего, что я мог бы принести тебе в дар или жертву, чем эта красавица». Стало быть, «из-за острова на стрежень» зря поминает «персидскую княжну»?
Итак, с Яика Разин пошел морем в Персию «за зипунами». Но «за зипунами» ли? Немецкий путешественник, ученый, дипломат и врач Энгельберт Кемпфер, живший тогда при дворе персидского шаха Сефи II, вспоминал, что, когда Разин весной 1668 г. высадился на побережье, он отправил к шаху послов с просьбой даровать ему немного земли, где бы казаки могли свободно поселиться. Разин обещал шаху верно служить и оборонять его владения. В ожидании ответа казаки вовсе не грабили персидские города, все необходимое закупали на базаре, и шахские власти даже дали отряду казаков денежное содержание по 150 рублей на день. Но при шахском дворе казакам все-таки не поверили, да и из России было направлено специальное посольство, просившее наказать самовольных «воров и разбойников», ушедших только для грабежа соседей и вопреки царской воле. Разинское посольство бросили в тюрьму, а главу его затравили собаками в присутствии российских дипломатов.
Таким образом, целью похода был не примитивный грабеж, а создание свободного казацкого поселения, подальше от жестких и жадных рук российских бояр. Это была народная утопия о свободной «подрайской землице». Конечно, ничего не получилось — пришлось заняться грабежом. Многие города северного побережья Персии были разграблены, казацкие струги забиты до отказа дорогими восточными товарами. Правитель города Решта Мамед-хан попытался разгромить разинцев в морском бою, но потерпел поражение; в плен к Разину попал его сын Шабан-Дебей и, по слухам, ханская дочь.
Когда Разин с большой добычей вернулся из похода в Астрахань, воевода Прозоровский не только не рискнул выполнить царский указ о разоружении отряда разинцев, но даже не очень настаивал на выдаче ему ушедших с атаманом астраханских стрельцов, а поспешил быстрее сплавить беспокойных гостей на Дон.