Самым крупным источником дохода ордена являлась торговля янтарём-сырцом. Уже в доисторические времена спрос на янтарь достигал огромных размеров. Объявление торговли янтарём прерогативой ордена превратило её в государственную монополию. Если кто-либо из граждан находил янтарь на берегу, в рыболовных сетях или выкапывал его из почвы, то такой гражданин был обязан сдать свою находку – за определённую плату – «янтарному Фогту». Часть янтаря поставлялась орденом в польский город Львов, откуда он перепродавался в страны Востока. Важнейшие экспортные пути вели в Любек и Брюгге, так как там находились единственные в своём роде цеха по производству чёток именно из янтаря. С 1390-го по 1398-й год годовая поставка янтаря в Брюгге составляла приблизительно 30 бочек.
От старейших времен до сегодняшнего дня добыча и переработка янтаря относятся к особенностям восточной Пруссии. Вид янтарной мануфактуры в начале ⅩⅩ века.
Следующими по важности предметами кёнигсбергского экспорта являлись зерно и древесина. Поставки древесины прибывали в Кёнигсберг из Литвы, производившей, кроме того, древесный уголь, поташ, дёготь, смолу, сало для производства свеч, пряжу, льняную пряжу, кожи и мёд. В обратном направлении – из Кёнигсберга в Литву – поставлялись соль, полотно, сельдь, а также пресноводная рыба. Мощь экономики средневекового Кёнигсберга представлена и в исторических документах – расчётных книгах крестоносцев дворянского происхождения, принимавших участие в Литовских походах. Доспехами, провиантом и т. д. рыцари снабжались в Кёнигсберге. Особую известность завоевала расчётная книга графа Генриха фон Дерби (ставшего позднее английским королём Генрихом Ⅳ) за 1390/91 и за 1393-й годы. В течение пяти месяцев граф со своей свитой пребывал в Кёнигсберге. Список товаров, занесённый в расчётную книгу, включает в себя: столовую посуду из олова и серебра, испанские вина, нидерландские кружева и парижские зеркала. Кёнигсбергские купцы переправляли товары и снабжение рыцарей на собственных торговых судах в Кауен (Ковно; Каунас) по Прегелю, Дейме, Куршскому заливу и Неману.
В итоге войны с Польшей начала ослабевать экономическая мощь ордена; этот упадок повлёк за собой обложение граждан города всё новыми и всё растущими налогами. Согласие между горожанами и рыцарями начало таять, как снеговик в оттепель. Дело дошло до сословной оппозиции. Пропасть между владыческими амбициями ордена и растущим как в Кёнигсберге, так и в других прусских городах бюргерским чувством собственного достоинства, росла и росла. В 1440-ом году был основан оппозиционный Прусский Союз. Оппозиция крепла, несмотря на попытки Верховного магистра Конрада фон Эрлихсхаузена достичь примирения. Вождём противников ордена был бургомистр кёнигсбергского Старого города Андреас Брунау. Он требовал провозглашения свободного рейхского города по примеру Данцига. Вспыхнуло восстание, в ходе подготовки которого были даже предприняты попытки науськивания Короля Польского против Тевтонского ордена.
Верховный магистр Людвиг фон Эрлихсхаузен (†1467). Под его правлением резиденция Верховного магистра была в 1457 году перенесена из Мариенбурга в Кёнигсберг.
Увенчаться успехом восстанию не удалось. Причиной краха была социальная структура внутри Кёнигсберга: Андреас Брунау и его соратники являлись представителями купеческого меньшинства города, представителями богачей, в то время как мастеровой люд весьма высоко ценил надёжную защиту со стороны ордена и остался верен рыцарям, несмотря на разногласия. Восстание началось 24-го марта 1455-го года. Бунтовщики были оттеснены на территорию Кнайпхофа, окружены и сдались в конце концов комтуру (командору) ордена Генриху Ройссу фон Плауен. Восстание Прусского Союза было единственным внутригородским вооружённым столкновением во всей семисотлетней истории немецкого города Кёнигсберг.
Нюрнбергская пуповина
До Альбрехта Гогенцоллерна в Кёнигсберге правили шесть других Верховных Магистров, но все они пытались плыть против течения. Течением этим был дух времени, требовавший власти сословий. Подобный политический конструкт был несовместим с представлениями Ордена, возводившего себя в абсолют. А центральная идея рыцарства – Крестовые походы – не оправдывала более владычества крестоносцев. В переходный период метаморфозы Средневековья в эпоху Нового времени эта идея пережила саму себя. Хотелось перемен, хотелось нового, и Кёнигсберг со всей страстностью обратился к новейшему веянию эпохального перелома – к учению Мартина Лютера и к гуманизму. В Средневековье имена Любек и Брюгге символизировали владычество Ордена и Ганзы; в Новое время определяющие понятия грядущего века олицетворялись городами Виттенберг и Нюрнберг.