Освоение «Уирлуиндов» молодыми пилотами проходило трудно. Машина была весьма «норовистой» на взлёте – из-за реактивного момента винтов она имела тенденцию к сваливанию на крыло. 7 августа был потерян первый серийный «Уирлуинд» – при разбеге «выстрелила» покрышка одного из колес шасси, и хотя взлететь удалось, пилотировавший самолёт пайлот-офицер И.Ф. МакДермотт не рискнул садиться «на брюхо» и, набрав высоту», выпрыгнул с парашютом.
Переучивание тормозилось и из-за медленного темпа поставок самолётов – к началу ноября в эскадрилье было лишь 8 «Уирлуиндов» из положенных по штату 18. 28 ноября эскадрилью передислоцировали в Эксетер в Девоне, а несколько дней спустя на посту её командира ушедшего на повышение Илеса сменил скуадрон-лидер Джон Г. Мунро.
7 декабря 1940 г. 263-я АЭ, так и недоукомплектованная до штата, приступила к вылетам на патрулирование юго-западного побережья Британии. Но первая потеря была понесена во время продолжавшейся боевой подготовки – 12 декабря при отработке стрельбы по надводной цели флайт-лейтенант А. Бриттон не смог вывести самолёт из пике, и врезался в воду.
Первый контакт с противником был отмечен 23 декабря – флайт-лейтенант Смит перехватил разведчика Ju 88, но тот сумел скрыться в облаках. А 29 декабря эскадрилья вновь понесла потери – два «Уирлуинда», высланные для встречи возвращавшейся из разведки «Каталины», в сложных погодных условиях (высота нижней границы облачности составляла всего 60 м) врезались в водную поверхность. Оба пилота – Смит и Вайн – погибли…
В январе 1941 г. 263-я АЭ получила несколько новых «Уирлуиндов» (хотя до штата их все равно не хватало). Прибыла и очередная партия молодых пилотов. В том месяце боевая работа эскадрильи свелась в основном к вылетам на перехват одиночных разведчиков и бомбардировщиков противника, которые, пользуясь плохой погодой, пытались прорваться к английским городам. 12 января пара «Уирлуиндов» настигла Ju 88 в районе о. Силли. Ведущий Д. Стейн выпустил 111 снарядов, но «юнкере», хоть и поврежденный, смог уйти. Тем не менее, Стейну засчитали «вероятную победу». Первый же сбитый «понастоящему» самолёт появился на счету «Уирлуиндов» 8 февраля. В тот день две пары истребителей последовательно атаковали гидросамолёт Аг 196, неосмотрительно приблизившийся к побережью Корнуолла между Фалмутом и Плимутом. Победу записали на счет пайлот-офицера К. Грэхема, но тому было уже все равно – из вылета он не вернулся. Причина гибели самолёта Грэхема до сих пор неизвестна.
18 февраля 1941 г. командиром 263-й АЭ назначили скуадрон-лидера Артура X. Дональдсона – младшего брата Джона У. Дональдсона, командира эскадрильи, погибшего на борту «Глориеса». На боевой деятельности эта смена командования не отобразилась – как и ранее, «Уирлуинды» безуспешно пытались перехватывать одиночные немецкие самолёты. А вот люфтваффе сумело причинить неприятности – в ночь с 12 на 13, а затем с 14 на 15 марта аэродром Сент-Ивэл, где временно базировалась 263-я АЭ, подвергался налётам, вследствие чего были повреждены 9 из 12 имевшихся «Уирлуиндов». После этого эскадрилью передислоцировали на новую базу Портрит в Корнуолле, северо-западнее Фалмута, а 10 апреля часть вновь сменила дислокацию – теперь её домом стал Филтон, заводской аэродром фирмы «Бристоль» в окрестностях одноименного города.
Судя по истертому камуфляжу, этот «Уирлуинд» из 263-й АЭ – далеко не новичок на фронте
Один из немногих «Уирлуиндов», несших именные надписи. Эта машина из 137-й АЭ несет название «Comrades in Arms»
Передислокация совпала по времени с резкой активизацией действий британских истребителей, имевшей целью завоевание превосходства в воздухе над Ла- Маншем и прилегающими районами Франции – в свою очередь, это должно было облегчить работу Бомбардировочному командованию. Для «Уирлуиндов» поначалу подходящих задач не нашлось, но в начале июня эскадрилья получила задачу нанесения штурмовых ударов по аэродромам базирования истребителей люфтваффе (операция «Уорхед»). Первый такой налёт был осуществлен 14 июня 1941 г. – по паре самолётов отправились для ударов по Керкевиллю и Мопертусу, аэродромам в окрестностях Шербура. Блин оказался комом – из-за плохой погоды выйти на цель смогла лишь первая пара, обстрелявшая аэродромные сооружения Керкевилля. Во второй половине июня и июле самолёты 263-й АЭ над Францией не появлялись, занимаясь рутинным прикрытием прибережных конвоев. Но 2 августа «Уорхед» был повторен – снова по два «Уирлуинда» отправились на те же цели. И в этот раз удалось атаковать лишь Керкевилль, где жертвами налёта стали несколько техников из эскадры JG 2. Вторая пара вновь не смогла найти цель, но на обратном пути её самолёты обнаружили и потопили в Ла-Манше германский патрульный катер.