В 9.30 после 10-15-минутной артподготовки и 2 залпов 'РС' по Добрынино 1205-й стрелковый полк атаковал на Ступино. Одновременно с ним атаковали на Добрынино 2 других стрелковых полка. Наступление 1205-го полка проходило в условиях хорошей видимости по открытому заснеженному полю под фланговым пулеметно-минометным огнем из Добрынино и Быково. Артподготовкой было разрушено всего лишь 4 блиндажа противника, остальные блиндажи оказались неподавленными, в итоге наступление пехоты захлебнулось под пулеметным огнем в 100-200 метрах от Ступино [17, л. 243; 21].
В 13-м часу дня с десантом автоматчиков в Ступино были направлены 2 танка БТ-7 116-го танкового батальона. Один из танков завяз в снегу в яме перед деревней, 2-й танк в 12.30 был подбит немецкими орудиями ПТО в 50 метрах от Ступино, десант обоих танков был уничтожен пулеметным огнем противника, в итоге по немецким данным в 13.00 1-я атака 1205-го полка была отбита [17, л. 244; 19, F. 800; 21]. В донесении 1205-го стрелкового полка отмечалось, что атака длилась до 16.30, после чего еще до 19.00 пехота полка оставалась лежать в снегу на том же расстоянии от Ступино и лишь под прикрытием темноты отошла на исходные позиции [21].
За это время с подбитого танка БТ-7 было снято вооружение и приборы, другой БТ-7, забуксовавший в яме, был эвакуирован и позже, по всей видимости, вновь пошел в атаку, но уже на участке соседнего 1229-го стрелкового полка и в 15.30 был подбит орудиями ПТО уже у Добрынино, после чего в 16.00 428-й пехотный полк отчитался в штаб 129-й пехотной дивизии, что атаковавшие на Добрынино советские войска с большими для себя потерями были остановлены [19, F. 800; 21]. 1229-й стрелковый полк за день 17 января смог лишь овладеть безымянным хутором в 200 метрах северо-западнее Добрынино, а соседний слева 1233-й стрелковый полк был остановлен противником в 50-100 метрах от Добрынино [17, л. 243].
Всего за день 17 января в безуспешных атаках один только 1205-й стрелковый полк потерял 133 человека убитыми и ранеными [21]. Поддерживавший его 116-й танковый батальон по собственным данным уничтожил 1 орудие ПТО, 1 миномет, 2 ручных пулемета, 2 орудийных расчета и 15 солдат противника, однако потерял оба танка БТ-7 подбитыми, 1 человека убитым (башенный стрелок красноармеец Николай Суровцев; в именном списке потерь ошибочно датой его гибели значится 20 января) и 2 - ранеными [12; 17, л. 239]. Фактические потери 428-го пехотного полка к 20.00 17 января составили 7 человек убитыми и 60 ранеными [19, F. 800].
Преследование противника
После неудачного боя за Ступино на 18 января 1942 г. 58-я танковая бригада имела на ходу всего 6 танков (1 Т-34, 3 БТ-7, 1 Т-26, 1 Т-37) из 13 и 4 бронемашины БА-10 из 5, однако из этого числа 3 танка и 1 бронемашина все еще находились в пути в расположение бригады. Также бригада имела 376 активных штыков, 14 пулеметов (1 станковой, 13 ручных) и 61 ППД [17, лл. 240, 241]. День 18 января прошел без боевых действий. В ночь на 19 января согласно полученному приказу 129-я пехотная дивизия главными силами отошла на новую линию обороны 'Ilmenau' на участке Ульяново - Юркино - Черкуново - Аболешево - Калачево [19, F. 808; 22]. Обнаружив отход противника первым, 1205-й стрелковый полк выслал вперед боевую разведку и отряды преследования и уже в 3.00 занял Быково, откуда двинулся на Ступино и Салино, в 3.30 в преследование противника двинулись 1229-й и 1233-й стрелковые полки, а в 6.30 - 58-й мотострелковый батальон и 116-й танковый батальон в составе танка БТ-7 и 4 бронемашин БА-10 [17, лл. 256, 267]. С 7.00 приступили к отходу арьергарды 129-й пехотной дивизии, благодаря чему к 9.00 371-я стрелковая дивизия заняла оставленные ими Аннино, Добрынино, Салино, Ступино и Власьево [17, л. 256; 19, F. 808].
Продвигаясь через Быково, Ступино и Салино, мотострелковый батальон к 10.30 достиг южной окраины Салино, где получил от командира 1205-го стрелкового полка задачу: двигаясь лесом левее боевых порядков полка, ударом через высоту 203,0 выйти на южную окраину Черкуново и далее овладеть Черкуново [17, л. 267]. В 11.00 немцы отметили выход 116-го танкового батальона во Власьево, насчитав 4 'танка', а с 12.00 последовали атаки всех 3 стрелковых полков 371-й дивизии на Калачево, Аболешево и Черкуново, численность атакующей на каждую из этих деревень советской пехоты немцы оценили в 1 роту. Успеха атакующие не имели, хотя пехоту 1205-го полка огнем с места поддерживали вышедшие на южную окраину Власьево танк БТ-7 и 4 бронемашины 116-го танкового батальона, а 1229-й стрелковый полк прямой наводкой поддерживала полковая артиллерия [17, л. 267; 19, F. 808].
Пройдя лесом, к 15.00 58-й мотострелковый батальон достиг опушки рощи в 2 километрах восточнее Черкуново, а в 16.00 согласно донесению штаба 58-й танковой бригады после произведенного ими же огневого налета по Аболешево танк и бронемашины 116-го танкового батальона атаковали из Власьево на Аболешево, впрочем журнал боевых действий 129-й пехотной дивизии эту атаку не отметил [17, л. 267]. В 18.00 под прикрытием арьергардов 129-я пехотная дивизия приступила к планомерному отходу на новые промежуточные позиции. С 21.00 оставшиеся в Аболешево и Калачево арьергарды 428-го пехотного полка отбили новую атаку на эти деревни силою не менее батальона пехоты 371-й стрелковой дивизии, а в 3.30 20 января были атакованы здесь повторно и под давлением превосходящих сил (немцы насчитали до полка пехоты) вынуждены были отойти к главным силам 129-й пехотной дивизии [19, F. 810].
Всего в ходе боев и преследования противника к 18.00 19 января 371-я стрелковая дивизия захватила 2 подбитых танка (вероятно, потерянные 17 января танки БТ-7), 3 сожженных автомашины, 1 обгоревший автомат, 3 годные винтовки и 28 коробок 50-мм мин [17, л. 256]. Потери ее неизвестны. 58-я танковая бригада к 18.00 19 января потерь не имела [17, л. 267]. Противостоявший ей 428-й пехотный полк к утру 20 января потерял 14 человек пропавшими без вести [19, F. 810].
В 2.00 20 января штаб 371-й стрелковой дивизии отчитался, что ее 1233-й стрелковый полк с боем занял Калачево, 1229-й стрелковый полк - Митино, 1205-й стрелковый полк - Аболешево, Черкуново и Синицыно, а мотострелковый батальон - восточную окраину Черкуново, после чего все указанные части ударили в южном направлении на Перепечино (ныне урочище, 7 км северо-восточнее Погорелое Городище). Совместно с 1233-м полком действовал бронетанковый отряд 116-го танкового батальона [17, л. 265].
В 3.30, 4.15 и 5.15 20 января группы советской пехоты силою до взвода каждая трижды атаковали вдоль дороги со стороны Митино позиции усиленной 1-й роты 430-го пехотного полка в Перепечино, однако успеха не имели. В 9.15 последовала атака теперь примерно 600 - 700 советских солдат, которая также была отражена огнем артиллерии и тяжелого вооружения 1-й пехотной роты [19, F. 810].
После провала лобовых атак на Перепечино советская пехота стала обходить эту деревню по опушке леса с востока. Обнаружив этот обходной маневр, 1-я пехотная рота с 10.00 оставила Перепечино и отошла на юго-восток, в Иванцево [19, F. 812]. В 13.45 1229-й стрелковый полк (371-я СД) занял Перепечино, однако дальнейшее продвижение полка вдоль дороги на Погорелое Городище было остановлено сильным пулеметным и минометным огнем из деревень Дурнево и Щипцово (ныне Шевцово), после чего для усиления полка 58-й танковой бригадой были выделены 3 бронемашины БА-10, и около 16.30 со стороны 430-го пехотного полка было отмечено движение 4 советских 'танков' в сопровождении 150 пехотинцев на юг с обеих сторон дороги Митино - Щипцово [17, л. 276; 19, F. 812]. Главные силы 58-й танковой бригады до 18.00 20 января сосредоточились в Синицыно [17, л. 276]. Всего на 21 января по данным штаба фронта 58-я танковая бригада насчитывала в строю 6 танков, 1717 человек личного состава, 128 грузовых и специальных автомашин, 1 станковой, 115 ручных пулеметов и ППД, 794 винтовки, в 371-й стрелковой дивизии оставалось 4987 человек личного состава [14, л. 50].