Октябрь:
На новой советско—германской границе вплоть до середины 1941 абвер оборудует посты радиоперехвата и активизирует агентурную разведку.
Канарис назначает майора Хорачека руководителем варшавского отделения абвера. Для интенсификации контрразведывательных операций против СССР создаются филиалы абвера в Радоме, Цехануве, Люблине, Тересполе, Кракове и Сувалках.
9 октября:
Гитлер подписывает секретную «Директиву № 6 о ведении военных действий в Европе» — план нападения на Францию через территорию Люксембурга, Бельгии и Голландии.
10 октября:
Канарис посещает региональное отделение абвера в Варшаве.
По договоренности с румынским правительством Германия ввела войска на территорию Румынии для охраны месторождений нефти и газа, буровых вышек, нефтеперегонных заводов, заводов по производству нефтеналивных цистерн, портовых сооружений и танкеров.
15 октября:
Канарис поручает гауптману фон Хипелю сформировать диверсионное спецподразделение, так называемую «Учебную строительную роту особого назначения–800», из этнических немцев и фольксдойче.
18 октября:
Вместо разведывательно—информационного центра ОКБ учреждено Управление Аусланд/Абвер/ОКВ.
Ноябрь:
Руководитель регионального отделения абвера в Варшаве, майор Хорачек, размещает дополнительные службы наблюдения и сбора информации в Бяла—Подляске, Влодаве и Тересполе, расположенном напротив Бреста по другую сторону Буга в рамках подготовки операции «Барбаросса».
Эстонская военная контрразведка откомандировывает гауптмана Леппа в Финляндию для сбора развединформации о Красной Армии. Полученная информация переправляется абверу согласно договоренности.
Диверсионное спецподразделение «Учебная строительная рота особого назначения–800» пополняется в Бранденбурге до «Учебного строительного батальона особого назначения–800».
По запросу Управления военной контрразведки интендантские службы вермахта приступают к поставкам комплектов обмундирования военнослужащих бельгийской и голландской армий диверсионным спецподразделениям абвера.
Обосновавшийся в пограничной зоне агент абвера по кличке «Летучий голландец» контрабандно переправляет через германо—нидерландскую границу униформу солдат, офицеров, полицейских, железнодорожников, почтовых работников.
3 ноября:
Оберст Оскар Риттер фон Нидермайер через агентурную сеть абвера передает ОКБ докладную записку «О международной политике и практике ведения военных действий в Передней Азии и на Ближнем Востоке», представлявшую собой перспективный анализ актов саботажа и подрывной деятельности в странах этого региона.
23 ноября:
На секретном совещании в Ставке Адольф Гитлер поручает Генштабу разработку очередных оперативно—тактических планов на европейском театре военных действий.
28 ноября:
Совместно с главнокомандованием кригсмарине абвер исследует возможность тайной переброски диверсантов в Ирландию на подводных лодках.
30 ноября:
Начало советско—финской войны (до 12 марта 1940). Совместно с финской контрразведкой ВО «Финляндия» Управление Аусланд/Абвер/ОКВ ведут активную диверсионно—разведывательную деятельность на линии фронта. Особо ценную развединформацию абверу удается получить с помощью финских дальних патрулей (группа Куисманена — район Кола, группа Марттина — район Куму и группа Паатсало из Лапландии).
Французская резидентура абвера передает в Берлин совершенно секретные планы оперативно—тактического развертывания французских вооруженных сил.
8 — 9 декабря:
Канарис ведет переговоры с шефом румынской «Сигуранцы» (секретной службы) о передислокации в охраняемую вермахтом зону нефтепромыслов отряда специального назначения абвер–2.
29 декабря:
В Ирландии арестованы германский агент — офицер связи ИРА и абвера — и лидер ирландских сепаратистов Джеймс Берн.
По заданию варшавского отделения абвера агенты Симон и Хапке пересекают польско—советскую границу в целях получения информации о плотности, оснащенности и боеспособности пограничных войск Красной Армии.
Абвер осуществляет массированную вербовку агентов в Бяла—Подляске и Влодаве и забрасывает в пограничную зону СССР диверсантов ОУН, большую часть которых обезвреживают сотрудники НКВД СССР.
Абвер–2 приступает к осуществлению диверсионных операций в портах Румынии, Болгарии и Греции. Взрывчатка попадает в трюмы судов западных союзников в ящиках с овощами и фруктами или в машинные отделения, замаскированная под куски угля, а прецизионные взрыватели с часовым механизмом срабатывают за пределами трехмильной зоны.