Таким образом. 28 февраля 1900 г. Каннингхэм вместе с майором Пейли отправился догонять морскую бригаду, воевавшую в составе армии лорда Робертса, которая в тот момент готовилась к наступлению на Блумфонтейн. Им пришлось проделать большой и утомительный путь, вначале на поезде, а затем целую неделю с караваном воловьих повозок, прежде чем они нашли свою часть. Последующие 4 дня подряд после прибытия Каннингхэм вместе с морской бригадой совершал изнурительные марш-броски, которые во избежании жары осуществлялись с 2 часов ночи до 9 утра, а затем с 3 часов дня до 10 вечера. На фронте к юному мичману пришло понимание, что война — это прежде всего тяжелая работа. Каннингхэм шел вместе с рядовым составом, пока матросы не поймали для него лошадь, бродившую по вельду. «Это была замечательная лошадь», — писал он домой, — «слепая на один глаз, и прежде чем начать движение мне приходилось разворачивать ее под углом 90° по отношению к направлению, в каком я желал ехать». В конце письма Каннингхэм сообщал: «Ездить верхом я не умею, но буду продолжать, поскольку это все равно лучше».
До Блумфонтейна армия Робертса добралась без столкновений с противником и расположилась лагерем на окраине города. Морская бригада простояла под Блумфонтейном без малого 7 недель в условиях ужасающей антисанитарии. В результате часть лишилась 89 бойцов, заболевших тифом и дизентерией. Монотонная лагерная жизнь только однажды была оживлена инспекцией морской бригады, произведенной Робертсом 22 марта. Он произнес перед строем матросов прочувствованную речь, подчеркнув, что каждый солдат осознает, какую огромную помощь флот оказал армии, и выразил надежду, что моряки будут вместе с ним, когда он возьмет Преторию. Затем, к величайшему смущению Каннингхэма, фельдмаршал обратился непосредственно к нему, и опешившего мичмана вытолкнули из строя, чтобы «великий человек» смог пожать ему руку. Как уже говорилось, Роберте был хорошо знаком с профессором Канииигхэмом, и Эндрю частенько встречал его в дублинском зоопарке. Теперь фельдмаршал поприветствовал Каннингхэма-младшего как старого знакомого.
11 мая 1900 г. армия Робертса двинулась на Преторию и вместе с ней выступила морская бригада, за исключением двух 76 мм пушек, оставленных для обороны Блумфонтейна. К глубочайшему разочарованию Каннингхэма, его оставили в Блумфонтейне вместе с орудийными расчетами. «Мне страшно не повезло, и все по вине этой старой свиньи Биаркрофта, который оставил меня здесь», — писал он домой 13 мая. «Старой свиньей Биаркрофтом» был командир крейсера «Филомел» капитан 1 ранга Джон Биаркрофт, принявший командование морской бригадой после ранения Протеро.
Для Каннингхэма вновь наступила скука. В его распоряжении имелся маленький пони, на котором он ежедневно ездил в Блумфонтейн в штаб за приказами. Это было единственное развлечение. Однако очень скоро он привез командовавшему батареей лейтенанту приказ, согласно которому мичману Каннингхэму надлежало выступить немедленно и присоединиться к главным силам морской бригады. Потом Каннингхэму рассказали, что однажды вечером лорд Роберте, проезжавший через лагерь морской бригады, спросил о нем. Узнав, что мичмана Каннингхэма оставили в тылу, он приказал Биаркрофту немедленно послать за ним. Здесь сразу следует сказать, что знакомство с Робертсом принесло Каннингхэму не много пользы. После этого случая каперанг Биаркрофт его сильно невзлюбил, посчитав, что мичман Каннингхэм использовал свои связи, чтобы подорвать его авторитет. Позднее Биаркрофт нашел способ поквитаться со своим подчиненным.
Пока же Каннингхэм в прекрасном расположении духа отбыл из Блумфонтейна на товарном поезде, восседая на куче тюков, наваленных на платформе, в большой компании солдат. Армия уже приближалась к Претории и чтобы нагнать ее им предстояло преодолеть не менее 450 км. После нескольких дней мытарств в товарных вагонах и артиллерийских повозках грязный и измученный мичман присоединился к своей части, стоявшей лагерем в 7 или 8 милях от внешних фортов Претории. Бойцы морской бригады тоже выглядели не лучшим образом. От болезней и частых боевых стычек ее ряды основательно поредели. В строю оставались всего 14 офицеров, 100 матросов и 70 морских пехотинцев. Люди были небриты и покрыты грязью, их форма превратилась в лохмотья