Скотт немедленно приступил к импровизациям с лафетами полевых пушек, стараясь приспособить их к длинноствольным корабельным орудиям калибром 76 мм. 25 октября армейское командирование запросило флот выделить 120 мм дальнобойные пушки, которые могли бы противостоять осадным орудиям буров, обстреливавшим Ледисмит. Это пожелание было выполнено. 19 ноября военно-морская бригада в составе 400 человек с 4 длинноствольными корабельными пушками на полевых лафетах, которые Скотту удалось снарядить в ремонтных доках Симонстауна, отправилась на фронт. Командовал бригадой Реджинальд Протеро.
Мичман Каннингхэм в число этих счастливчиков не попал. Именно счастливчиков — здесь нет никакой иронии и это слово в данном случае можно с полным основанием употреблять без кавычек. Со времен наполеоновских войн британский флот не встречался на море с достойным противником. Даже во время Крымской войны 1853–1856 гг. он занимался в основном перевозкой войск и блокадой побережья. На протяжении целого столетия, вплоть до начала Первой мировой войны лишь очень немногим английским военным морякам довелось участвовать в бомбардировке Свеаборга, войне против Китая во второй половине 50-х гг. или штурме Александрии в 1882 г. Большинство адмиралов и офицеров, прослужив всю жизнь, уходили в отставку так и не услышав выстрелов вражеских орудий, нацеленных в их корабли. Участие же в любом, даже самом незначительном конфликте давало впоследствии большие преимущества. Это означало боевые награды, известность и быстрое продвижение по службе.
Не удивительно, что Каннингхэм страстно желал попасть на фронт. Прослышав, что в Южную Африку направляется лорд Роберте, считавшийся другом профессора Каннингхэма, юный моряк немедленно пишет домой; «Надеюсь, отец скажет ему, что он мог бы взять меня своим личным адъютантом всего лишь за 5 шиллингов жалования в день, плюс экипировка и одна лошадь, что, как я полагаю, весьма скромное вознаграждение за мою ценную службу. Или ты так не думаешь?» Однако проходил месяц за месяцем, а случай поучаствовать в военных действиях все не представлялся. В письме от 22 января 1900 г. Каннингхэм жаловался, что один мичман, младше его по возрасту, оказался настолько везучим, что попал в десант. 30 января он пишет брату: «Я буквально вне себя от того что сижу здесь и не могу попасть на фронт. Тут и святой начал бы сквернословить при виде того, как люди на год младше тебя и всего-то два месяца пробывшие на эскадре, идут на войну. а ты сидишь тут и ничего не делаешь».
Каннингхэму уже начало казаться, что он всю войну обречен просидеть на «Дорисе», от чего он чувствовал себя в высшей степени несчастным и обиженным. Война уже явно близилась к концу (как он думал) и большинство его сослуживцев уже успели побывать на фронте. Однако в начале февраля ему подвернулся шанс, хотя и с несколько неожиданной стороны. Протеро к тому времени уже возвратился на «Дорис» после длительного лечения в госпитале. В сражении под Граспаном 25 ноября 1899 г. он совершил опрометчивый поступок, лично возглавив атаку морских пехотинцев. Имея столь импозантную внешность и равные пропорции тела в высоту и в ширину. Протеро оказался слишком большим искушением для бурских снайперов. От Граспана он отправился прямиком в лазарет с тяжелым пулевым ранением.
Одновременно с Протеро на «Дорисе» появился только что прибывший из Англии майор морской пехоты по фамилии Пейли, который вскоре готовился отбыть на фронт. Прослышав об этом, Каннингхэм немедленно подошел к нему и поделился своим желанием повоевать с бурами. Пейли оказался «добросердечным человеком» и сказал, что если юному мичману удастся получить разрешение, он готов взять его с собой в качестве адъютанта.
Осознавая, что времени на подачу рапорта по инстанции обычным путем у него уже нет, Каннингхэм решил действовать нетривиальным путем. После завтрака он отправился в каюту командира корабля. Вот как он описал впоследствии этот эпизод в своих мемуарах: «… Постучав и извинившись, я открыл дверь и обнаружил капитана Протеро спящим в своем кресле. Я был напуган до дрожи в коленях, но все же произвел какой-то шум и разбудил его. Он злобно уставился на меня, но я все-таки умудрился пробормотать ему свою просьбу. Он сказал только: „Хочешь на фронт, парень, не так ли“? — „Да, сэр, пожалуйста“. „Подожди за дверью, я напишу записку“, — прорычал он. Я удалился. Через некоторое время он позвонил в колокольчик и вызвал меня. „Ступай на берег и вручи это секретарю“, — сказал он, давая мне письмо… Словом, в 5 вечера я был уже в поезде вместе с майором Пейли. Я до сих пор считаю, что пробуждение „Протеро Плохого“ от сна было самым смелым поступком в моей жизни».