Една от първите й задачи бе да замине за Англия и да направи оценка на имението на лейди Виктория Уентуърт — потенциална клиентка, подала молба за голям заем от банката. Колекцията на Уентуърт беше типично английска, събирана от втория граф — ексцентричен аристократ, разполагал с големи суми, добър вкус и достатъчно набито око, за да бъде определен от следващите поколения като талантлив любител. Беше купил произведения на английски художници като Ромни, Уест, Констабъл, Стъбс и Морланд, както и превъзходното платно на Търнър „Залез над Плимът“.
Третият граф не бе проявил никакъв интерес към артистичната страна на живота, ето защо сбирката на неговия предшественик събирала прах, докато синът му, четвъртият граф, не наследил имението, а заедно с него и набитото око на своя дядо.
Джейми Уентуърт прекарал близо година далеч от дома си, предприемайки известното по онова време Голямо пътешествие. Посетил Париж, Амстердам, Рим, Флоренция, Венеция и Санкт Петербург, преди да се завърне и да се установи в Уентуърт. Вече бил собственик на платна на Рафаел, Тинторето, Тициан, Рубенс, Холбайн и Ван Дайк и като прибавка съпруга италианка. Но именно Чарлс, петият граф, надскочил всички свои прадеди. Той колекционирал не само картини, но и любовници. След няколко наситени с бурни забавления дни в Париж, предимно на конни надбягвания, а след това в спалня в хотел „Крийон“, последната му приятелка успяла да го убеди да купи от някакъв неин познат лекар картина от неизвестен художник. Чарли Уентуърт се прибрал в Англия без тази приятелка, но в замяна на това с картината, която наредил да закачат в една от стаите за гости на фамилното имение. За мнозина съвременни ценители „Автопортрет с превързано ухо“ е сред най-добрите работи на Ван Гог.
Анна от самото начало предупреждаваше Фенстън да е много внимателен при покупката на платна на Ван Гог, защото фалшификациите в света на изкуството са често срещано явление, също като сред банкерите — закачка, срещу която Фенстън нямаше нищо против. Информира го, че няколко много добри копия фигурират в частни колекции, а и в сбирките на не един известен музей, включително и Националния музей на Осло. Но след като проучи документите, придружаващи „Автопортрета“ на Ван Гог, сред които откри и писмо на известния доктор Гаше, в което името на Чарли Уентуърт се споменаваше, както и разписка за осемстотин франка, удостоверяваща самата покупка, и сертификат за автентичност, издаден от мадам Телебанд от Музея на Ван Гог в Амстредам, тя се почувства достатъчно уверена да заяви пред председателя на „Фенстън Файнанс“, че портретът наистина е дело на великия майстор.
За любителите на Ван Гог „Автопортрет с превързано ухо“ е несъмнен връх. Наистина маестрото бе създал близо трийсет и пет автопортрета, но рисуваните, след като бе отрязал лявото си ухо при скандал с приятеля си Пол Гоген, бяха само два. Онова, което правеше от втория още по-привлекателна цел, бе фактът, че първият беше изложен в института „Кортуолд“ в Лондон. Анна все по-често започваше да се пита колко далеч може да стигне Фенстън, за да се сдобие с тази уникална творба.
Тя прекара десет много приятни дни в Уентуърт Хол, през които състави каталог и оцени фамилната колекция. След завръщането си в Ню Йорк се яви пред борда на „Фенстън Файнанс“, съставен предимно от съмишленици на председателя и политици, които нямаха нищо против да получават всеки месец допълнителни средства, и ги увери, че ако се стигне до продажба, то получените средства далеч ще надхвърлят четирийсетте милиона долара, какъвто беше размерът на искания заем.
Анна нямаше представа какви са причините Виктория Уентуърт да иска толкова сериозна сума, но по време на престоя си в имението често я чуваше да говори с тъга за „преждевременната смърт на скъпия папа“, за пенсионирането на управителя на имението, който се ползвал с пълното им доверие, и за голямата несправедливост на 40-процентния размер на данъка наследство. „Как не можа Арабела да се роди само няколко минути по-рано“, бе една от фразите, които Виктория повтаряше като мантра.
След време Анна можеше ясно да се представи всяко произведение на изкуството от имението, без дори да се налага да поглежда в документите. Фотографската памет бе дарба, която я отличаваше от състудентите й в „Пен“, а по-късно и от колегите й в „Сотбис“. Достатъчно бе веднъж да види дадена картина, да се запознае с произхода или местонахождението й и тя оставаше завинаги в паметта й. Всяка неделя правеше проверка на тези свои способности с посещение на нова галерия, на зала в Метрополитън или като просто разглеждаше някакъв каталог. Прибираше се и написваше на един лист името на всяка картина, която бе видяла, и едва тогава сверяваше написаното със съответния източник. Откакто завърши университета, Анна добави към своята база данни колекциите на Лувъра, Прада и Уфици, както и на Националната галерия на Вашингтон, музеите „Филипс“ и „Гети“. Още трийсет и седем частни колекции и безброй каталози се съдържаха в нейната база данни — за цялата тази информация Фенстън бе готов да плати.