Об этой войне (πόλεμος) халкидян с эретрийцами вскользь упоминают Геродот и Фукидид. Геродот писал, что эретрийцы поддержали Милет во время восстания в 500 г. до н. э. в память о помощи милетян в войне против Халкиды. Эти воспоминания относятся к противостоянию, которое происходило на Эвбее за несколько веков до ионийского восстания.
Для греков эта война была отмечена невиданной доселе мобилизацией, когда споры между небольшими поселениями переросли из мелких стычек в масштабную и многолетнюю кампанию. На Лелантской долине столкнулись крупные коалиции – привлеченные противоборствующими сторонами союзники из разных частей Греции. Наиболее важными союзниками Халкиды были Самос, фессалийские племена (конница из Фарсала), Эрифры и Коринф, а на стороне Эритрии выступали Милет, Хиос, Эгина и Мегары.
По всей видимости, война то затихала, то вспыхивала с новой силой – прежде всего, по причине конкуренции за колонизуемые территории среди союзников эвбейских городов, борющихся за плодородную землю и богатые месторождения меди (с греческого χαλκός означает "медь") и железа. Известно, что война завершилась большим конным сражением, во время которого геройски погиб Клеомах из Фессалии.
В результате войны Халкида получила спорные земли, Коринф – контроль за колонизацией Западного Средиземноморья, а Эретрия и Милет – за колонизацией Северной Эгеиды и Причерноморья. Возможно, передел земель был достаточно мягким, поскольку Эретрия после поражения вовсе не пришла в упадок.
В 8-7 вв. до н.э. халкидяне колонизовали Скиафос, Пепарет (ныне Скопелос), Икос (ныне Алонисос) – группу островов, примыкающих к Эвлее с севера, полуостров Халкидику с многочисленными городами, включая Олинф. Вместе с коринфянами они основали поселения в Южной Италии (Кумы и Регий) и Сицилии (Наксос, Катану, Леонтины). При этом в Коринфе и в Афинах (со времен Солона) была принята халкидская (эвбейская) система мер и весов, что указывает на первенство Халкиды в торговых делах. Более того, греческий алфавит возник именно в Халкиде – видимо, торговцы составили его на основе финикийской письменности для общения со своими контрагентами по побережью Восточного Средиземноморья. В отличие от финикийцев, греки ввели в письменность обозначение гласных звуков.
В борьбе за Лелантскую равнину погиб царь (или воевода) халкидцев Амфидамант. Сыновья и брат погибшего царя устроили в его честь состязание поэтов, который описал Гесиод, прославив свою победу несколькими строками. Призом поэту послужил "ушастый треножник", который он тут же пожертвовал Музам Геликона – в святилище в Беотии, где находились священные источники богинь, и где Гесиод в юности пас овец. О том, что речь шла именно о Лелантской войне, свидетельствуют комментарии Прокла к указанному месту из Гесиода и два упоминания Амфидаманта у Плутарха.
Со свидетельством Гесиода связано историческое недоразумение. Якобы, поэт в этом состязании победил самого Гомера. На самом деле соревнование велось рапсодами, а не поэтами, которых разделяют несколько веков. Поэтому строчки из Гесиода позволяют нам установить не время жизни Гомера, а сопоставить главную битву Лелантской долины со временем жизни Гесиода.
Успех в войне в целом сопутствовал Халкиде и ее союзникам. Плутарх упоминает победу халкидян, в которой погиб их союзник Клеомах из Фарсала. Судя по археологическим данным, около 710 г. до н. э. было разрушено поселение Лефканди под Эретрией, около 700 г. до н. э. разрушено поселение Загора на о. Андрос, жители которого были союзниками Халкиды.
Определить, когда Лалеантская война закончилась, невозможно, поскольку произошло это не в результате договора или окончательной победы одной из сторон, а при постепенном затухании конфликта и распаде коалиций. В 655 г. до н.э. прежние союзники – халкидяне и андросцы – столкнулись в споре за город Аканф во Фракии. Разрешившие спор в судебном порядке самосцы выступили против интересов своих прежних союзников – Халкиды, за участника противостоящей коалиции – Андрос.
Нарастание аппетитов Халкиды после успешных войн и колонизаций привели в 6 в. до н.э. к авантюрному участию в походе спартанцев и беотийцев против Афин. Союзное войско было разбито, а процветание эвбейских городов было прервано афинянами, которые в 506 г. до н. э. не только завоевали Халкиду, но и изъяли у халкидян Лелантскую долину, поделив ее между 4000 семей переселенцев-клерухов.
Господство Афин над островом сохранялось около столетия. По этой причине эвбейская Эретрия была втянута в поддержку Ионийского восстания в 500 г. до н. э., направленного против персидского господства. Персы не удовлетворились подавлением восстания, но решили наказать и тех, кто поддерживал мятежников. В результате в 490 г. до н. э. Эретрия была разрушена до основания персидскими войсками под предводительством Датиса. Но к 480 г. до н.э. город был при помощи Афин вновь отстроен. Халкида же от персов не пострадала, поскольку ей на помощь афиняне направили 20 кораблей. Халкидяне в благодарность на следующий год приняли активное участие в битве при Платеях, предопределившей исход греко-персидских войн.