В начале 1930-х годов британские преступники открыли для себя динамит. Примерно в то же время, во время одной из своих отсидок, Чапмен познакомился с Джеймсом Уэллсом Хантом — «лучшим взломщиком Лондона», отличавшимся «выдержкой, хладнокровием и решительностью». Он пользовался своей собственной техникой вскрытия сейфов: просверливал дыру в замке и закладывал туда «французское письмо» из воды и динамита. Хант и Чапмен стали партнерами, а вскоре к ним присоединился грабитель Энтони Латт, известный также как Дарринггон или Дарри, — слабовольный парень, наполовину бирманец, чей отец, как он утверждал, был самым настоящим судьей. Еще один юный правонарушитель по имени Хью Энсон был приглашен ими на роль водителя: он должен был отвечать за быстрый отход с места преступления.
Новообразовавшаяся «банда динамитчиков» выбрала в качестве своей первой цели «Исобельз» — шикарный меховой магазин в Херрогейте. Хант и Дарри вошли в помещение, забрав пять норковых шуб, две накидки из лисы и 200 фунтов, спрятанные в сейфе. Чапмен оставался в машине «дрожа от страха, не в состоянии помогать подельникам». Следующей мишенью стала лавка ростовщика в Гримсби. Пока Энсон гонял двигатель «бентли» на холостых оборотах, заглушая звуки взрывов, Чапмен и Хант влезли в пустующее соседнее помещение, сломали стену и, войдя в квартиру ростовщика, взорвали замки четырех сейфов. После того как награбленное удалось сбыть скупщику краденого в Уэст-Энде, добыча бандитов достигла 15 тысяч фунтов. Затем последовало ограбление кинотеатра, «Одеон» в лондонском районе Свисс-Коттедж, куда преступникам удалось войти с помощью лома, операция в офисе компании «Экспресс-Дайриз», и, наконец, налет на один из магазинов на Оксфорд-стрит. Удирая вместе с подельниками с места последнего преступления, Энсон, сидевший за рулем украденной машины, врезался в фонарный столб. Бандиты бежали, а зеваки еще долго глазели на дымящийся автомобиль. Один из них, оказавшийся мелким воришкой, нечаянно оставил отпечаток своей ладони на капоте. Его отпечатки пальцев были зарегистрированы в картотеке Скотланд-Ярда, так что незадачливый воришка был пойман и приговорен к четырем годам тюрьмы. «Банде динамитчиков» это показалось ужасно забавным.
Теперь Чапмен был уже не бесшабашным мелким жуликом, а настоящим преступником, спускавшим деньги едва ли не быстрее, чем добывал их, знавшимся с аристократией преступного мира, а также гуляками-игроками, распутниками-актерами, журналистами-алкоголиками, писателями, страдающими бессонницей, бесчестными политиканами — всеми, кого неодолимо притягивало общество парий. Он общался с Ноэлом Ковардом, Айвором Новелло, Марлен Дитрих, юным режиссером Теренсом Янгом — тем самым, который станет режиссером первого фильма о Джеймсе Бонде. Янг был учтивым молодым человеком, кичившимся своим модным гардеробом, тонким знанием вин и репутацией записного сердцееда. Возможно, в подражание своему новому другу Чапмен тоже начал одеваться на Севиль-Роу и сел за руль спортивного авто. У него был зарезервирован постоянный столик в «Гнезде» на Кингли-стрит: там собирались его приятели, звенели бутылки, появлялись все новые девушки. «Он мог говорить практически на любую тему, — вспоминал Янг. — Большинство из нас знали, что он преступник, но все же мы любили его за отличный характер и манеру держаться».
Янг всецело попал под обаяние Чапмена: тот не делал секрета из своего ремесла, и все же было в нем нечто особенное, что режиссер находил крайне занимательным. «Он мошенник и всегда таковым останется, — рассказывал Янг своему другу-юристу. — Но, возможно, в нем больше принципиальности и честности, чем во многих из нас». Чапмен мог украсть кошелек из вашего кармана в тот самый момент, когда угощал вас выпивкой, но он никогда бы не бросил друга в беде, никогда бы не ранил его души. В своем жестоком бизнесе он оставался пацифистом. «Я никогда не любил насилие, — говорил он много лет спустя. — Я прекрасно зарабатывал себе на жизнь преступлениями, не прибегая к нему».
Чапмен — легкомысленный, беспечный безбожник — купался в своей сомнительной славе. Он завел альбом, в который заботливо собирал газетные статьи, посвященные своим преступлениям. Он особенно радовался, когда газетчики сообщили: полиция подозревает, что за последней серией взломов сейфов стоят американские грабители, поскольку на местах преступлений была обнаружена жевательная резинка (которую «банда динамитчиков» использовала, чтобы закрепить взрывчатку на дверце сейфа). К лету 1935 года они награбили достаточно, так что Чапмен и Дарри решили снять домик в Бридпорте на побережье Дорсет, и устроить себе продолжительные каникулы. Однако через шесть недель отдых им наскучил, и они вновь «вернулись к работе». Чапмен, под видом инспектора Управления городского водного хозяйства, получил доступ в здание на Эджвэр-Роуд и, пробив дыру в стене, очутился в соседнем магазине. Там он забрал сейф, вынес через главный вход и загрузил в «бентли». Преступники отвезли добычу в гараж Ханта в переулке Сент-Люк, 39, где и сорвали дверцу взрывом.