Несколько запоздалой кажется тема романа, ведь мода на «красных Пинкертонов» приходится на середину 1920-х годов, когда «социальный заказ» Николая Бухарина создать новый советский детектив с популярным героем середины 1900-х — начала 1910-х годов (Рейтблат 1994) был выполнен такими писателями, как Мариэтта Шагинян, Валентин Катаев, Всеволод Иванов и Виктор Шкловский и др. (Маликова 2006). Не до конца ясно, зачем было писать еще один роман на тему, которая как раз к началу 1930-х годов перестает быть популярной.
Судя по всему, Гинзбург руководствовалась следующими соображениями. Пинкертон ей был нужен как известное имя, вокруг которого можно было строить документально-детективный сюжет, обыгрывающий на американском материале интерес к истории рабочего движения в России. Поздней весной 1931 года в журнале «Литературная учеба» Максим Горький объявляет о начале коллективного проекта по написанию истории заводов и фабрик. Третий номер «Литучебы» был специально посвящен методам реализации этого замысла, а также сложностям, с которыми могут столкнуться будущие исследователи. Начавшись на страницах образовательного журнала, «История заводов и фабрик» стала одним из наиболее долгосрочных советских культурных проектов. Подобные собрания материалов и исторические исследования продолжали выходить вплоть до 1980-х годов. Гинзбург сотрудничала с «Литучебой», в то время как Горький активно участвовал в обсуждении проблем советской детской литературы и опубликовал статью в уже упоминавшемся сборнике под редакцией Луначарского. Роман «Агентство Пинкертона», созданный на основе материалов по истории американского рабочего движения, по замыслу Гинзбург, должен был быть созвучен «истории заводов и фабрик».
Кроме того, Гинзбург обращалась к вышедшему из моды сюжету массовой культуры НЭПа с намерением разоблачить Пинкертона как врага рабочего движения. Эпиграф к роману «Нат Пинкертон — не плод воображения», воспроизводящий знаменитый дореволюционный рекламный слоган, намекает на то, что хозяин знаменитого сыскного агентства — вовсе не вымышленный литературный персонаж и даже не хитроумный разоблачитель «воров высшего и низшего полета». В послесловии к своему роману Гинзбург поясняет, что ее целью было показать, что Нат Пинкертон — фигура, представляющая реальную опасность, «основатель рабочего шпионажа в Америке». Также в послесловии она критикует дореволюционную пинкертоновскую серию как пропаганду полицейского режима, преследовавшего профсоюзы. С ее точки зрения, романы середины 1920-х годов, по существу, были массовым развлекательным жанром. «Агентство Пинкертона» — новый роман из знаменитой серии — подытоживал сложившуюся традицию и даже давал ей политическую оценку.
Между тем, «Агентство Пинкертона» не выходит за рамки массовой культуры, несмотря на то что его автор выступает как историк литературы и рабочего движения. Это роман на злободневную тему, один из героев которого совсем недавно был очень популярен. Более того, прежде чем выйти отдельным изданием, «Агентство Пинкертона» публикуется как «кусковые рисунки» в детском журнале «Еж». «Кусковыми рисунками» в те годы называли комиксы. Несмотря на то что страна с энтузиазмом строила социалистическое общество и становилась все более враждебной к западному капиталистическому миру, в советской культуре многое заимствовалось из европейских и американских литературы, искусства, театра и кино или походило на западные образцы. Сатирические комиксы появляются в советской периодике еще в конце 1920-х годов. Тогда же пользуются популярностью у широкого зрителя комикс-истории об искореняющем буржуазные пережитки рабкоре Бузилке, которые легли в основу анимационно-игровых фильмов «Бузилка» (1928) и «Неуловимый рабкор» (1929).
Ленинградский график Борис Антоновский придумывает популярный персонаж — Евлампия Надькина, в котором Александр Введенский видел свой идеал поэта эпохи люмпенизации. Игорь Бахтерев вспоминает в 1970-е годы о том, что на вопрос «На кого ты хотел бы быть похож?» Введенский отвечал: «На Евлампия Надькина, когда в морозную ночь, где-нибудь на Невском Надькин беседует с извозчиком или пьяной проституткой» (Бахтерев 1984: 63–64). Художник-карикатурист Бронислав Малаховский, печатавшийся в «Крокодиле», «Смехаче», «Ревизоре» и других сатирических журналах, совместно с Даниилом Хармсом рассказывает в журнале «Еж» истории про Умную Машу (Боровский 2010). В середине 1930-х годов Николай Радлов создает одну из самых известных иллюстрированных советских книг для детей младшего возраста — «Рассказы в картинках», выдержавшую на протяжении более чем полувека несколько десятков переизданий и переиздающуюся даже в наши дни (Савицкий 2010). Другой поэт из круга ОБЭРИУ, Николай Олейников, вместе с Борисом Антоновским в конце 1920-х и начале 1930-х годов печатает на страницах «Ежа» цикл «кусковых рисунков» про удалого красноармейца Макара Свирепого (Олейников 1991).