Зато он полюбил Сан-Франциско, куда несколько раз приезжал на собеседования. Ему понравилась энергетика города, а творческие и предприимчивые персонажи из окружения Геббиа напомнили ему об атмосфере школы. (Геббиа стал ответственным арендатором квартиры на Рауш-стрит и превратил ее в некое подобие кооператива дизайнеров, тщательно отбирая соквартирантов-единомышленников.) Чески с Геббиа начали всерьез обдумывать вопрос, какую компанию они могли бы создать вместе. К этому моменту Чески уволился с работы (к большому огорчению своих родителей) и начал воплощать собственный план. Ему предложили преподавать промышленный дизайн в Университете штата Калифорния в Лонг-Бич, и он все больше вовлекался в жизнь сообщества лос-анджелесских дизайнеров. В итоге он решил, что останется жить здесь, а несколько дней в неделю будет проводить в совместной работе с Геббиа в Сан-Франциско.
Однако в сентябре двое соквартирантов Геббиа неожиданно съехали после того, как арендодатель повысил плату, и он принялся еще настойчивее убеждать Чески переехать в Сан-Франциско и занять одну из комнат. Одного соседа он уже нашел, а Чески был идеальным кандидатом на роль второго. Но тот колебался. Для него это было дороговато, да к тому же им с Геббиа пришлось бы платить за аренду всей квартиры еще месяц, поскольку третий жилец не собирался въезжать до ноября. Чески начал было проталкивать идею об аренде у Геббиа его дивана на три дня в неделю (ничего не напоминает?), поскольку тогда он мог позволить себе жить на два города. Однако Геббиа счел это предложение нелепым. Сроки поджимали, соквартирантов не предвиделось, и Геббиа решил, что откажется от квартиры. Но утром того дня, когда он должен был связаться с арендодателем, ему позвонил Чески и сказал, что согласен: он забирает одну из комнат.
Чески не стал задерживаться с отъездом из Лос-Анджелеса. Он распрощался с подружкой, объявил новости своим соседям, оставил квартиру с большей частью своих пожитков и вторничным вечером отправился в Сан-Франциско за рулем своей Honda. Двигаясь вдоль побережья в темноте, он мог видеть только небольшой участок шоссе впереди по ходу движения, но это было совсем не похоже на ту пустую однообразную дорогу, которой ему виделась его жизнь до сих пор. Дорога на Сан-Франциско предвещала новые возможности.
Легенда гласит, что по прибытии Чески на Рауш-стрит Геббиа сообщил ему, что он на грани потери квартиры, арендная плата выросла до 1150 долларов, и внести ее необходимо в течение недели. На банковском счете Чески лежала всего тысяча долларов. На самом деле о повышении арендной ставки было известно уже несколько недель, равно как и о необходимости платить за всю квартиру в отсутствие третьего соквартиранта, и оба приятеля ломали голову над тем, как заработать денег, еще когда Чески оставался в Лос-Анджелесе. Одна из идей касалась Всемирного конгресса международного совета обществ промышленного дизайна/Американского общества промышленного дизайна (ICSID/IDSA) — международной конференции дизайнерских сообществ, которая должна была проходить в Сан-Франциско в конце октября. В город должны были приехать несколько тысяч дизайнеров, и друзья понимали, что отели будут набиты битком, а цены в них подскочат.
Почему бы не использовать пустующее пространство квартиры под домашний полупансион для участников конференции, подумали они. В конце концов, их же учили в Школе дизайна, что любые проблемы решаются творческим подходом. У Геббиа в кладовке как раз оказалось три надувных матраса, оставшихся со времен его участия в походе. Квартира была просторной, к услугам постояльцев были кухня, гостиная и целая свободная комната. Цену можно было сделать невысокой и даже предложить завтраки, а рекламу дать в блогах, посвященных дизайну, которые, как они были уверенны, читают все участники мероприятия.
Чем больше Геббиа и Чески обсуждали эту идею, тем больше приходили к выводу, что она кажется настолько дикой, что может и сработать. Срок взноса за аренду приближался, терять им было особо нечего. Они стали набрасывать каркас и эскизы интернет-сайта для свого предложения. Сразу же по приезде Чески они наняли фрилансера, умевшего работать с HTML, для создания простенького сайта на базе этих эскизов. Услугу назвали AirBed&Breakfast. В итоге получился полноценный интернет-сайт, который рассказывал о самой услуге («Двое дизайнеров создали новый способ приобщиться к конференции ISDA этого года»), объяснял, как она работает, и предлагал аренду надувных матрасов по 80 долларов за штуку (с учетом дополнительных услуг в виде балкона на крыше, «библиотеки дизайна», «мотивирующих постеров» и 3D-полиграфии). Один из «отзывов» гласил: «Это как Craiglist и Couchsurfing.com, только выше классом».