Пасля капітуляцыі Смаленска маскоўскія ваяводы імкліва рухаліся ўглыбкі Беларусі. Васіль ІІІ спяшаўся скарыстаць грандыёзны поспех і захапіць як мага болей тэрыторыі да таго часу, як супраціўнік апамятаецца ды арганізуе абарону. Сапраўды, за Смаленскам здаліся Амсціслаў, Крычаў, Дуброўна…
Войска Вялікага Княства было ўжо на маршы. Жыгімонт сабраў ці не ўсіх, каго мог: блізу 15 тысяч конніцы паспалітага рушання, 14 тысяч найманых коннікаў з Польшчы ды 3 тысячы такой жа пяхоты. Да гэтага корпуса далучыліся таксама паасобныя ахвочыя паны з Вяліка- і Малапольшчы. У Менску быў праведзены генеральны агляд сілаў, і войска шпарка рушыла на Барысаў. Далей можна было сутыкнуцца з ворагам, таму сенатары ўгаварылі Жыгімонта застацца ў Барысаве. Гаспадар пакінуў пры сабе толькі 4 тысячы вершнікаў, астатніх павёў наперад Астрожскі.
Ужо 28 жніўня яго перадавыя роты некалькі разоў сутыкаліся з маскоўскімі аддзеламі. На Бярэзіне і Бабры яны лёгка пабілі супраціўніка і набралі «языкоў». Ваявода Іван Чэляднін вырашыў не распыляцца і знішчыць усе войскі Княства ў генеральнай бітве. Ён адышоў на ўсход у пошуках зручнага месца і сабраў свае палкі за Дняпром на беразе Крапіўны, што паміж Воршаю і Дуброўнаю. Тут зграмадзілася ўся сіла маскоўскага войска — каля 80 тысяч памеснай конніцы на чале з галоўнымі ваяводамі І.Чэлядніным і М. Булгакавым-Голіцам. Пастаўленыя ў традыцыйным баявым парадку, яны ўтваралі фронт шырынёю некалькі вёрстаў.
Гетман Астрожскі падышоў да Дняпра ўначы з 7 на 8 верасня і адразу пачаў перапраўляць войскі цераз раку. Для гэтага былі змайстраваныя пантонныя масты са звязаных, добра заканапачаных бочак. У іншых месцах скарысталі змацаваныя ланцугамі і вяроўкамі бёрны, накідалі гаці. Частка конніцы змагла перайсці Дняпро па бродзе ў вузкім месцы, недалёка ад Воршы.
Калі на левы бераг Дняпра пераправілася каля паловы войскаў К. Астрожскага, ваяводу І.Чэлядніну паведамілі пра гэта і прапанавалі скарыстаць момант: ударыць па гэтай частцы і знішчыць яе. Але той самаўпэўнена адказаў: «Калі мы разаб'ём гэтую частку войска, дык застанецца яшчэ другая, з якой, відаць, змогуць злучыцца іншыя войскі, так што нам будзе яшчэ пагражаць вялікая небяспека. Пачакаем, пакуль не пераправіцца ўсё войска, бо нашыя сілы настолькі вялікія, што, несумнеўна, мы без асаблівых намаганняў зможам ці разбіць гэтае войска, ці атачыць яго ды гнаць, як быдла, да самай Масквы. Урэшце нам не застанецца анічога другога, як заняць усю Літву».
На досвітку 8 верасня ўся конніца, пяхота і артылерыя Астрожскага былі ўжо перад маскоўскімі палкамі. Гетман паспеў расставіць іх у патрэбным баявым парадку: на правым фланзе — харугвы конніцы Вялікага Княства пад камандаю князя Ю. Радзівіла, на левым — найманая польская конніца на чале з В. Сампалінскім і Я. Свярчоўскім, а паміж імі — роты пяхотнікаў з ручніцамі. Уся конніца размеркавалася на дзве лініі. Пад прыкрыццё пяхоты была пастаўленая частка гарматаў, астатнія пакінутыя ў засадзе, бліжэй да правага крыла.
Грымнулі бубны, затрубілі баявыя сурмы, і маскоўская конніца першай кінулася ў атаку. Войскі Астрожскага без цяжкасцяў адбілі яе. У бехцеры, без шышака, гетман гарцаваў наперадзе сваіх вершнікаў на даўганогім дрыкганце[19], насіўся, аддаючы кароткія загады, паміж харугвамі. Быццам выпрабоўваючы ворага, ён кінуў на маскоўскія палкі польскую кавалерыю з левага крыла. Чэляднін стрымаў іх націск ды зноў ударыў сваёй конніцай. Гэтак да самага поўдня супраціўнікі асцярожна абменьваліся франтальнымі атакамі, не ўводзячы ў бой галоўныя сілы. Затым маскоўскія ваяводы паспрабавалі паслаць полк у тыл Астрожскаму і адначасова націснуць на фланг, аднак Канстанцін Іванавіч разгадаў гэты небяспечны ход і абедзве атакі ворага сышлі намарна. Тады бітва дасягнула апагею.
Ускінуўшы булаву, гетман рашуча павёў у атаку ўсю конніцу Вялікага Княства. Хвіліны — і яна злёту цяжка ўрэзалася ў густыя шыхты маскоўскіх ратнікаў. Пачалася лютая сеча. Астрожскі ізноў быў наперадзе, заклікаючы да мужнасці сваіх вершнікаў. Раптам — замяшанне ў яго харугвах, незразумелыя крыкі… Націск адразу аслабнуў, а яшчэ праз які момант сам гетман… вяртаў войска назад. Рэха панесла радасны, пераможны крык тысяч маскоўскіх коннікаў — «Літва ўцякае!» Вялізнымі сіламі памкнуліся яны за харугвамі Астрожскага.