Начались гастроли по Европе с уже нажитым и беспроигрышным репертуаром: Эрик, Гамлет, Хлестаков, Муромский, Мальволио, Фрезер. К этим ролям добавился Иван Грозный и Фома Опискин из «Села Степанчикова». В поисках «своего» театра Чехов сменил много городов: Берлин, Париж, Вена, снова Берлин, Рига, Вильнюс. В конце 1930 переехал в Париж. Дал ряд концертов, в которых выступал с монологами из «Гамлета» и инсценированными рассказами А. Чехова. Латвийский и литовский периоды был особенно плодотворными. В Литовском государственном театре (Каунас) ставил «Гамлета» (1932), «Ревизора» (1933) и «Двенадцатую ночь» (1933). А о его постановке в Риге оперы Р.Вагнера «Парсифаль» газета «Часовой Латвии» писала: «На сцене Национальной оперы мы уже давно не видели столь тщательно, артистически серьезно отработанную, сценически блестяще воплощенную оперную постановку». В Прибалтике Чехов также много сил отдавал педагогике: в Риге создал театральную школу, вел циклы занятий и лекций для актеров в Сигулде, преподавал технику актерского мастерства в Литовском государственном театре. Но здоровье Чехова пошатнулось, и он поехал в Италию на лечение.
В это время в жизни Чехова происходит знаменательное событие: он знакомится с английской актрисой и продюсером Беатрис Стрейт и ее родителями-меценатами Элмхерстами. Стрейт предлагает Чехову свою театральную студию и школу при ней на юге Англии, в Дартингтоне, где театр был перестроен из старинного амбара, и была еще одна сцена под открытым небом. Это было воплощением чеховской мечты, и он с радостью принял предложение Стрейт. Умная, образованная Беатрис Стрейт заинтересовалась искусством русского актера и его педагогическим методом, ему была предоставлена возможность создать Театральную студию – часть большого культурного центра. Чехов стремился воспитать здесь актера нового типа, что предполагало, помимо профессионального обучения, формирование нравственно полноценной личности, ответственной за влияние, оказываемое на зрителя. Было набрано 20 учеников, и в 1936 начались занятия по разработанной Чехов новой системе. Он практически прекратил свою актерскую деятельность, сосредоточившись на преподавательской работе. Но в 1938 году политическая обстановка в Европе накалилась, фашизм активизировался, и студия переехала в Америку, обосновавшись в городке Риджфильд (Коннектикут), в 50 милях от Нью-Йорка. Студия разместилась в специально купленном для нее имении в Риджфилде; в начале 1939 преобразована в театр со школой при нем. Первый спектакль – «Одержимый» («Бесы»), показанный 24.10.1939 в Нью-Йорке на Бродвее, – был создан по методу Чехова, когда работа драматурга Г. Жданова велась параллельно с работой режиссера и актера (оформление М. Добужинского). Среди других спектаклей Чехова – «Двенадцатая ночь», «Сверчок на печи», «Король Лир». Театр совершал гастрольные поездки по Америке. После распада театра в 1942, когда всех актеров забрали в армию, Чехов поставил в нью-йоркской Новой опере «Сорочинскую ярмарку» М.Мусоргского.