Осенью в Петербурге— мимолетное увлечение дальней родственницей, Катей Хрусталевой, начало долголетней дружбы с Александром Васильевичем Гиппиусом, последнее объяснение с К. М. Садовской. «Мыслью я, однако, продолжал возвращаться к ней, но непрестанно тосковал о Л. Д.».
В эти последние годы XIX века Блок еще не знал, что он— поэт. Он декламировал монологи, разучивал классические роли и верил в свое призвание трагического актера. О его декламации вспоминает С. М. Соловьев: «Чаще всего в это время приходилось видеть его декламирующим. Помню в его исполнении „Сумасшедшего“ Апухтина и гамлетовский монолог „Быть или не быть“. Это было не чтение, а именно декламация: традиционно-актерская, с жестами и взрывами голоса. „Сумасшедшего“ он произносил сидя, Гамлета — стоя, непременно в дверях. Заключительные слова: „Офелия, о нимфа…“ — говорил, поднося руку к полузакрытым глазам. Он был очень хорош в эти годы. Дедовское лицо, согретое и смягченное молодостью, очень ранней, было в высшей степени изящно под пепельными курчавыми волосами. Безупречно стройный, в нарядном, ловко сшитом студенческом сюртуке, он был красив и во всех своих движениях. Мне вспоминается: он стоит, прислонясь к роялю, с папиросой в руке, а мой двоюродный брат показывает мне на него и говорит: „Посмотри, как Саша картинно курит“».
1900 год — переходный в жизни Блока. Старое кончается, новое еще не наступает. Смутные ожидания, предчувствия, предрассветная тревога: сумеречные часы «Ante Lucem». Поэт убеждает себя, что знакомство с Л. Д. прекратилось, но думает о ней неотступно. В начале января он идет в Малый театр на гастроль Сальвини в роли «Короля Лира». «Мы оказались рядом с Любовь Дмитриевной и ее матерью.
Л. Д. тогда кончала курс в гимназии (Шаффе)». Воспоминание об Офелии с полевыми цветами в руках на бобловском спектакле, о Сириусе и Веге, горевшими над ними в ту летнюю ночь, отражены в стихах:
Мечты о сцене тоже обманывают. В январе Блок поступает в «Петербургский драматический кружок» и ему поручают «большую драматическую роль первого любовника». Спектакль назначен на 6 февраля в зале Павловой. Он с увлечением пишет отцу: «Стихи подвигаются довольно туго, потому что драматическое искусство — область более реальная, особенно когда входишь в состав труппы, которая хотя и имеет цели нравственные, но, неизбежно, отзывается закулисностью, впрочем, в очень малой степени и далеко не вся: профессиональных актеров почти нет, во главе стоят присяжные поверенные… Я надеюсь получить некоторую сценическую опытность, играя на большой сцене». Но Блоку не удалось сыграть «ответственной роли» из-за интриг другого jeune premier. M. A. Бекетова сообщает, что один из старых членов кружка открыл ему на это глаза. «После разговора с ним Александр Александрович вышел из кружка, и актерская карьера перестала казаться ему столь заманчивой, а понемногу он и совсем отошел от этой мысли».
Занятия на юридическом факультете идут вяло. Блок остается на второй год на втором курсе, юриспруденция вызывает в нем отвращение. В конце года он откровенно признается отцу: «В Университет я уже не хожу почти никогда, что кажется мне правильными на том основании, что я второй год на втором курсе, а кроме того, и слушать лекции для меня бесполезно, вероятно, вследствие, между прочим, моей дурной памяти на вещи этого рода». Поэту кажется, что жизнь его остановилась; все безнадежно и безысходно. Он— на распутье:
Запись в «Дневнике»: «Отъезд в Шахматове был какой-то грустный. Первое шахматовское стихотворение („Прошедших дней немеркнущим сияньем“) показывает, как овеяла опять грусть воспоминаний о 1898 годе, о том, что казалось (и действительно было) утрачено… Начинается чтение книг, история философии. Мистика начинается. Начинается покорность Богу и Платону». Вернувшись осенью в Петербург, он слушает в Университете лекции проф. А. Введенского по истории философии и «„специально“ занимается Платоном по переводам Вл. С. и Мих. Серг. Соловьевых» (письмо к отцу 26 сент. 1900 г.). Изучение Платона оставило легкий, поверхностный след на некоторых стихах «Ante Lucem»… Поэт говорит о том, что в душе его язычество борется с христианством, называет себя «поклонником эллинов», вещает о мире идей:
Но все эти риторические упражнения — явно книжного происхождения. Блок читал только «сократические диалоги» Платона и — скучал над ними. Он признается отцу: «Философские занятия, по преимуществу Платон, подвигаются не очень быстро. Всё еще я читаю и перечитываю первый том его творений в Соловьевском переводе — „Сократические диалоги“, причем прихожу часто в скверное настроение, потому что всё это (и многое другое, касающееся самой жизни во всех ее проявлениях) представляется очень туманным и неясным». Романтик Блок не стал «эллином». Платоновские идеи вошли в его сознание позднее, сквозь призму мистической поэзии Владимира Соловьева. В «Дневнике» он пишет: «К концу 1900 года растет новое. Странное стихотворение 29 декабря („В полночь глухую“), где признается, что Она победила морозом эллинское солнце во мне (которого не было)».