В жизнь юного лицеиста вошла любовь. На одном из балов в Лицее Пушкин был поражен красотой сестры своего товарища Екатерины Бакуниной. «Прелестное лицо ее, дивный стан и очаровательное обращение произвели всеобщий восторг во всей лицейской молодежи», — вспоминал один из однокашников Пушкина. Начинающий поэт, воодушевленный страстью, воспевает Бакунину во многих стихотворениях, одно из которых — «К живописцу» — было положено на музыку лицеистом Яковлевым и еще долгие годы после окончания Лицея распевалось воспитанниками при встречах.
Любовь в творчестве и в жизни Пушкина — огромная тема, и сочинения поэта говорят открытому сердцу читателя больше любых аналитических разборов. Любовное чувство понималось Пушкиным как счастливый дар человека, как могучая сила, наполняющая смыслом дни существования. Снова и снова обращается он к этой теме, создавая глубочайшие по мысли и несравненные по красоте произведения в стихах и в прозе.
Внимательно следил за литературным развитием Пушкина великий русский писатель и историк Николай Михайлович Карамзин, неоднократно вступавшийся за опального поэта в 1820-х годах. Сразу почувствовал гений Пушкина Василий Андреевич Жуковский, крупнейший поэт и переводчик, человек редкостной доброты и душевности. Повлияло на Пушкина и поэтическое творчество Константина Николаевича Батюшкова, чей дар немало способствовал утверждению в отечественной словесности интереса к внутренней жизни человеческой личности. Пушкин воспитывался как поэт в литературной школе Карамзина, Батюшкова и Жуковского. Одним из его ближайших друзей был князь Петр Андреевич Вяземский, поэт, критик, публицист, участник ополчения 1812 года и Бородинской битвы. Исключительно велика его роль в становлении художественных принципов русского романтизма, в пропаганде творчества Пушкина.
В четверостишье «К портрету Чаадаева» упоминается Брут, один из участников заговора против Гая Юлия Цезаря. Имя Брута в литературе пушкинского времени олицетворяло свободолюбивую, тираноборческую идею. Периклес (Перикл) — государственный деятель Древней Греции, с именем которого связывается расцвет афинской демократии, наук и искусств. А что касается «офицера гусарского», то Петр Яковлевич Чаадаев был по-настоящему храбрым офицером, героем Отечественной войны 1812 года: не имея от роду и двадцати лет, он прошел ратный путь от Бородина до Парижа. Старший товарищ и наставник Пушкина, Чаадаев был оппозиционно настроен к самодержавию и сумел увлечь своими идеями юного поэта.