— Преступник потребовал от супругов Дегнан выкуп в 20 тыс.$ — это была совершенно несуразная сумма. Глава семейства, как было сказано выше, работал в городской администрации на должности с годовым окладом 7,5 тыс.$. Жена его Хелен была домохозяйкой и потому 20 тыс.$ для них представлялись совершенно «неподъёмной» выплатой. Ранее Джеймс Дегнан работал в Вашингтоне на должности с намного меньшим окладом. В Чикаго он переехал лишь в июле 1945 года, жена и дети последовали за ним осенью. Понятно, что семья их уровня могла располагать сбережениями в 2–3 тыс.$, может, чуть более, но о десятках тысяч не могло быть и речи. В ценах 1945–1946 гг., когда стоимость нового легкового автомобиля колебалась в районе 1 тыс.$, сумма в 20 тыс.$ являлась целым состоянием. Преступник, если только он действительно готовился к преступлению и обдумывал связанным с ним детали, не мог не понимать абсурдности и невыполнимости предъявленного требования. На что же он рассчитывал? Объяснений могло быть два: либо похититель девочки в момент написания записки вообще не думал о размере выкупа, а значит действовал спонтанно в условиях крайней ограниченности времени, либо… он умышленно указал завышенную сумму, не рассчитывая её когда-либо получить. И тогда вся «игра в записочки» преследовала цель замаскировать истинную цель его действий, которая заключалась в том, что похититель ребёнка не предполагал возвращать его родителям.
— Впрочем, нельзя было полностью исключать того, что преступник мог действительно предполагать, будто похищает члена семьи состоятельного человека. Кое-какие основания для этого у него имелись. Дело заключалось в том, что на втором этаже дома № 5943 по Кенмор авеню проживал богатый адвокат Луис Флинн (Louis Flynn), его дочь и зять — Томас Киган (Thomas Keegan). Флинн являлся не только известным юристом, но и владельцем дорогой недвижимости, в частности, ему принадлежал многоквартирный дом, явившийся местом преступления. В принципе, преступник мог решить, будто квартира на первом этаже занята членами семьи Флинна и маленькая девочка является внучкой состоятельного адвоката, но… Если преступник действительно допустил такую ошибку, стало быть он и в самом деле являлся дилетантом в своём ремесле и орудовал крайне небрежно. Профессиональные преступники таких грубых просчётов не допускают!
— Преступник воспользовался стремянкой, принесенной от дома в другом квартале. Он преодолел с нею около 100 м. и эти перемещения требовали затрат времени и сил. Кроме того, злоумышленник должен был откуда-то узнать, что в проулке за магазином стоит лесенка, которую можно незаметно унести. Подобная осведомленность свидетельствовала о хорошем знании района. Заезжий преступник, не проживавший в этом районе, вряд ли стал бы тратить на это время. Опытный «киднеппер», всерьёз решивший заработать на похищении ребёнка, поступил бы проще и рациональнее — он бы привёз лестницу с собой на автомашине и затем бы увёз!
— То, что лестница осталась на месте, свидетельствовало по меньшей мере о двух важных для расследования деталях. Во-первых, преступник был один, он держал на руках похищенную девочку и поэтому лестницу унести не мог. Кстати, его неспособность нести одновременно 6-летнюю девочку и лестницу свидетельствовала о весьма посредственных физических кондициях, другими словами, преступник явно не был богатырём. Во-вторых, похититель не вернулся, чтобы унести лестницу позже. А ведь подобный шаг с его стороны был бы очень разумен! Если бы преступник вернул лестницу на то место, с которого взял, полиция испытала бы значительные затруднения в определении места и способа его проникновения в квартиру. Кроме того, полиция скорее всего пришла бы к выводу о наличии у преступника автомобиля и стала бы искать свидетелей, видевших подозрительную или незнакомую машину неподалёку от дома № 5943 по Кенмор авеню. Как вариант можно также допустить возникновение подозрений в адрес родителей, поскольку полиция вполне могла предположить, что родители девочки знают о её судьбе и лишь имитируют похищение. Другими словами, злоумышленник, забрав лестницу с места преступления, мог бы сбить правоохранительные органы с толку и направить их усилия в ошибочном направлении. Любой преступник с серьёзным уголовным опытом, понимающий как работает полиция и какой логике следуют детективы, упомянутые детали наверняка бы учёл и лестницу бы из-под окна убрал.