Тем не менее, жизнь в «Ремесленной школе» оставалась мучительной, а перспективы и того мрачнее. Даже продержавшись там до 18 лет, Гаскинс неизбежно попадал во взрослую тюрьму, где шансов «поставить себя» он не имел ни малейших, и ясно это сознавал. После долгих мучительных размышлений о своей будущности Дональд решился на побег, и чтобы чувствовать себя на свободе увереннее, уговорил принять в нём участие ещё четверых «опущенных» подростков. Терять им было нечего, они рассчитывали бежать и жить кражами и разбоем. Это была настоящая банда, пусть и 13-14-летних мальчишек, которые с ножами в руках могли представлять опасность для любого взрослого мужчины. Весной 1947 г. эта банда зверёнышей ушла «в бега», но юнцы недооценили опыт местного шерифа и охранников собственного узилища. Гопники думали, что скрывшись в лесу, они мигом станут недосягаемы для всех, однако, как выяснилось, взрослые умеют читать следы, и менее чем через сутки всю компашку взяли без особых церемоний прямо у костра, возле которого она грелась.
Юнцов вывели из леса, швырнули в кузов грузовика и повезли обратно в «Ремесленную школу». И тут Гаскинс, пожалуй, впервые проявил ту самую свою неукротимость, которая через некоторое время создаст ему репутацию очень и очень опасного человека. Он выпрыгнул на ходу из грузовика и, несмотря на сильный ушиб ноги, полученный при падении, снова рванул в лес. Началась новая погоня, на этот раз за одним только Дональдом. Может показаться невероятным, но он оторвался от преследователей и после многочасового бега сумел добраться до того самого «штаба» в овраге, который был выкопан им совместно с Дэнни и Маршем более трёх лет назад. Гаскинс сумел продержаться двое суток — за это время он умудрился украсть во Флоренсе плед, кое-какую одежду, раздобыл хлеб и молоко. Его искали по всему округу Флоренс как настоящего преступника, но он благополучно пересидел в своём убежище двукратное прочёсывание леса и, возможно, смог бы оставаться на свободе и дальше, но… в «штаб» явился его адвокат, осведомлённый о существовании укрытия в овраге. Он уговорил Дональда сдаться, обещая, что тот не будет наказан за побег.
Гаскинс доверился этому человеку, за что жестоко поплатился. Адвокат с победным видом привёл Гаскинса в головной офис службы шерифа, передал его в руки законников и, что называется, умыл руки. А Дональд, возвращённый в «Ремесленную школу», получил без долгих разговоров 30 ударов ремнём и 30 дней «трудовой изоляции». Последняя «фишка» — изобретение директора — являлась особенно действенным методом в процессе перевоспитания трудных подростков. Так, по крайней мере, считал сам директор. «Трудовая изоляция» состояла в том, что провинившийся подросток от зари до зари копал дренажные канавы на принадлежащем школе кукурузном поле, а после заката помещался в одиночную камеру, сильно смахивавшую на настоящий тюремный карцер. Главное отличие состояло в том, что в камере имелась откидная деревянная койка, но постельных принадлежностей к ней не полагалось, даже подушки не было. Директор шутил, что сон на голых досках улучшает осанку сутулящихся подростков, и находил свой юмор остроумным.
Впрочем, в этой изоляции имелся и определённый позитив, по крайней мере Дональду не приходилось сталкиваться с «Боссом» и его дружкам.
Однако 30 дней «трудовой изоляции» минули, и Гаскинса встретили с распростёртыми объятиями те самые ребята, что насиловали его в первый день. «Босс» разрешил новую «прописку», ведь Дональд предал его, убежав из училища, а стало быть, заслужил наказание. Вновь последовало групповое изнасилование, после которого «Босс» смилостивился и разрешил Гаскинсу вновь стать его «персональной шлюхой».
Но Дональд уже понял, что так жить он не сможет и не станет. Мысль о побеге прочно засела в голове подростка, и никакая угроза наказания уже не могла заставить его отказаться от намерения покинуть «Ремесленную школу» любой ценой.
Гаскинс решил «уйти» по осени, когда на территории Южной Каролины портится погода, со стороны океана идут мощные циклоны, рождающие ураганы и торнадо. Время вроде бы очень невыгодное для побега, но на этом и строился его расчёт — тяжело будет не только беглецу, но и тем, кто пойдёт по его следу.
В конце сентября всё того же 1947 г. Дональд вновь ушёл «в побег». На этот раз его сопровождал один только товарищ — Гаскинс понял минусы большой компании, которая никогда не способна договориться внутри себя, легко поддаётся унынию и панике. Беглецы продержались 6 суток, благополучно уйдя от погони, раздобыв новую одежду и разжившись деньгами. Казалось, удача им сопутствует, но так только казалось — внимательный фермер заметил подозрительную парочку в своём сенном сарае и позвонил в офис шерифа. Теперь никто уже не обещал Гаскинсу, что наказания не будет — напротив, ему пообещали, что наказание он получит самое строгое…