Помимо этого Хаджспет сообщил адрес по которому проживал Генри Холмс и по которому он в конце сентября направил телеграмму с требованием выплаты денег: штат Иллинойс, город Чикаго, район Инглвуд, отель «Замок» на пересечении 63-й стрит и Уоллес. Точный адрес — дом № 701 по 63-й стрит. Кстати, в Чикаго жили и другие участники мошенничества со страховкой — Бенджамин Питезель и его жена Кэрри Кэннинг.
Перед тем как отправиться в Чикаго, детектив Гейер нанёс визит адвокату Джепте Хау. Сразу можно сказать, что ничего путного детектив из общения с этим человеком не почерпнул. Однако, эта встреча имела далеко идущие последствия, хотя в тот момент Гейер этого не узнал. Хау срочно оповестил Холмса, что им заинтересовалась полиция Филадельфии. По иронии судьбы в те дни, когда в Сент-Луисе находился Гейер, там же проживал и Холмс, они ходили по одним и тем же улицам и жили в соседних гостиницах, хотя, разумеется, ни тот ни другой о последнем обстоятельстве не подозревали.
Итак, Фрэнк Гейер из Сент-Луиса поехал в Чикаго. Там он планировал отыскать Питезеля (либо его семью), а также самого Генри Холмса. Однако, ещё до того, как детектив приступил к активной работе в Чикаго, он получил весьма важную информацию.
Одна из страховых компаний, работавшая в Нью-Йорке, в ответ на письмо с просьбой сообщить о всех подозрительных операциях с клиентом по фамилии «Холмс», прислала полиции Филадельфии настоящий детективный рассказ. Краткое содержание его сводилось к следующему: в 1891 г. в Нью-Йорке на 20 тыс. S была застрахована жизнь некоего Генри Холмса, 30-летнего предпринимателя, не страдавшего никакими серьезными заболеваниями. По прошествии буквально двух месяцев поступило сообщение, что этот человек был убит в отеле на полуострове Род-Айленд, если точнее, на пляже рядом с отелем, в котором он проживал. Тело погибшего найдено не было, удалось только обнаружить его обожженную голову, закопанную в песке. Через некоторое время в отеле появился друг Холмса, который принялся разыскивать погибшего. Узнав, что Холмс погиб при загадочных обстоятельствах, друг заявил, что имеет в своем распоряжении страховку на 20 тыс.$ и предъявил её к оплате.
Прибывшие в отель на Род-Айленд представители страховой компании заявили, что обстоятельства гибели Холмса представляются им в высшей степени неопределенными, да и сама личность погибшего нуждается в юридическом установлении. До тех пор, пока все необходимые процедуры не будут выполнены, а полиция не проведет официального расследования причин смерти Холмса, о выплате страховки не может быть и речи. Друг погибшего стал нервничать, принялся было грозить страховщикам, но потом неожиданно собрал вещи и отбыл в неизвестном направлении. История так ничем и не закончилась: родственников Холмса найти не удалось, найденная в песке голова не была идентифицирована, а страховка осталась не выплачена. Страховщики считали, что их пытались обмануть и для этого мошенники даже пошли на убийство, но полицейское расследование так и не привело к установлению чьей-либо персональной ответственности в произошедшем.
Эта история могла означать то, что мошенник «Холмс» пытался провернуть свою аферу задолго до 1894 г. Тогда он действовал в одиночку, полагая, что сумеет обойтись без поддержки юриста, но номер, как говорится, не прошёл. Затаившись на несколько лет, преступник повторил попытку в Филадельфии, подготовившись на этот раз несравненно лучше.
Конечно, все детали случившегося мог объяснить только сам Генри Холмс, но Гейер не очень-то удивился, когда, обратившись в отель «Замок», узнал, что с господином Холмсом он никак побеседовать не сможет: в отеле тот не проживал уже несколько месяцев.
Сам «Замок» представлял собой монументальное трехэтажное строение под № 701 по 63-й стрит. По углам постройки были сделаны выступающие из стен башенки-«фонарики», создававшие иллюзию крепостного сооружения. Эти элементы архитектурного декора и предопределили название постройки. Отель занимал участок 20*65 метров и построен был в 1889—90 гг. На первом этаже находились ресторан, ювелирный магазин, аптека и складские помещения для них. Отделка помещений была роскошна: высокие потолки с лепниной, деревянные панели, зеркала, живые растения — всё это производило впечатление солидности предприятия.