Если нет никаких следов государственной деятельности Сильвестра, кроме облыжных обвинений со стороны Грозного и последующего панегирика Курбского (о нем речь пойдет ниже), то с окольничим Алексеем Федоровичем Адашевым ситуация несколько сложнее. В чине стряпчего он впервые появляется на страницах источников в начале 1547 года. В разряде свадьбы Ивана IV он назван в числе лиц, мывшихся с Грозным в бане и стеливших новобрачным Ивану и Анастасии постель. В 1550 году он краткое время занимал должность государственного казначея, но его карьера на этом поприще не задалась. Свое возвышение Адашев начал с «Казанского взятия» 1551 – 1552 годов. В ходе данной кампании он продемонстрировал незаурядные дипломатические способности. Именно Адашев от имени русской стороны 6 августа 1551 года передал Шигалею условия, на которых тот получал казанский престол. Он же вел дальнейшие переговоры с марионеточным ханом и в феврале 1552 года предъявил ультиматум о сдаче Казани на милость Ивану IV. Ему пришлось и повоевать: именно Адашев руководил подготовкой знаменитого подкопа под стены крепости в сентябре 1552 года.
В 1553 году Адашев вошел в состав Боярской думы во втором по значению думном чине окольничего и оставался им до своей смерти. Таким образом, он не смог повторить карьеры отца (тот был боярином). Однако Адашев, по-видимому, действительно играл очень весомую роль в политической жизни, далеко выходящую за рамки его невысокого статуса в Боярской думе. В деловой документации 1550-х годов фигурируют три человека, которые формально не занимали высоких руководящих постов, но от имени которых издавались различные государственные жалованные грамоты (иногда при этом можно встретить формулировку, что они «приказывали царевым словом»). Это А. Ф. Адашев, Л. А. Салтыков и Ф. И. Умной-Колычев[162]. Этот феномен уникален и позволяет согласиться с тем, что Адашев действительно обладал исключительными полномочиями, которые он мог получить только непосредственно от царя.
В 1550-е годы Адашев вместе с дьяком И. М. Висковатым участвовал практически во всех дипломатических переговорах с Астраханью, Великим княжеством Литовским, Ливонией, Швецией. На этом он, собственно говоря, и погорел. В 1558 году по желанию царя Россия ввязалась в Ливонскую войну. Будучи весьма неглупым человеком, хорошо искушенным во внешней политике, Адашев сразу понял, чем грозит России война на два фронта: ливонский и крымский. К тому же Ливонская война стремительно превращалась из локального конфликта с ничтожным Ливонским орденом в столкновение с коалицией европейских держав.
Адашев не то чтобы был категорически против войны за Прибалтику – он был за разумность и постепенность, за то, чтобы Россия в этих конфликтах рассчитывала свои силы. Этот трезвый подход трагическим образом не соответствовал экстремистским настроениям царя, который рвался объявить войну всей Европе и воспринимал любую неудачу своих воевод или проступок дипломатов как измену. А Адашев такой проступок совершил: во время очень важных для России переговоров с Данией, на которых русская сторона в перспективе хотела добиться признания легитимности своих захватов в Прибалтике хоть одной европейской страной, Адашев в марте 1559 года согласился по просьбе Дании заключить в Ливонии шестимесячное перемирие. Он сам рассматривал это как не более чем временную, тактическую уступку. Дипломат рассчитывал, во-первых, на большую сговорчивость Дании, во-вторых – на «вразумление» Ливонии. Мол, почувствуют ливонцы разницу между военным и мирным временем и не захотят продолжать войну, а выполнят все требования России.
Адашев ошибся. Ливония использовала перемирие как передышку для найма солдат в германских землях, мобилизацию собственных сил и, главное, – для интенсивных переговоров и консультаций с европейскими странами, в частности – с Королевством Польским и Великим княжеством Литовским. В октябре 1559 года из Юрьева-Ливонского князь А. Ростовский сообщил: ливонцы атаковали позиции русской армии на месяц раньше истечения перемирного срока...
Иван Грозный приказал воеводам идти на выручку осажденному Юрьеву. Из Ливонии приходит весть о поражении под Юрьевом русского сторожевого полка под началом 3. И. Очина-Плещеева. По распутице, наспех, из Москвы выступают полки во главе с П. И. Шуйским. Лишь в декабре ливонский магистр снял осаду и отошел от Юрьева. Резкое обострение ситуации в Ливонии было расценено Иваном IV как следствие ошибок, совершенных русскими дипломатами в ходе переговоров 1559 года.