Его приезд внес разнообразие в унылую жизнь Семьи, которая стала еще скучнее с приходом зимы, когда в восемь утра было еще темно и уже темно пополудни. Гиббс привез свежие, хотя не очень утешительные новости из того мира, который оставила Императорская семья, письма и памятки от друзей и родственников, книжные новинки и идеи, как оживить долгие вечера. Узники могли ставить спектакли, и Гиббс с его талантом драматурга мог исполнять обязанности продюсера, режиссера, а иногда и актера. Представления назначались на воскресные вечера, но подготовительная работа доставляла большое удовольствие для многих и в будни. Государыня и ее горничные изготавливали костюмы из материалов, которые находились под рукой, другие лица писали программы и переписывали роли для актеров, третьи помогали с реквизитом. Разумеется, были еще репетиции, устраивавшиеся обычно в промежутке между вечерним чаем и ужином.
Самой большой их удачей была постановка одноактной пьесы Чехова «Медведь». Звездой программы был Николай Александрович, исполнявший роль Смирнова, «нестарого помещика», приехавшего получать долг, который должна была уплатить за покойного мужа молоденькая, с ямочками на щеках вдовушка госпожа Попова. Одетая в глубокий траур, она не желает видеть никого — хотя мы узнаем из ее монолога, что в действительности она надеется причинить ему боль на том свете своей печальной верностью. Смирнову так нужны деньги, что он отказывается уходить. Наконец Попова появляется и приказывает ему уйти, объясняя, что может уплатить лишь послезавтра, когда вернется приказчик. Но Смирнову деньги нужны сегодня, и, изрекая яростные тирады и угрозы, он обещает остаться здесь на месяц, а если надо, то и на год. В конце концов он вызывает Попову на дуэль. Она принимает вызов, однако, показывая помещице, как следует обращаться с пистолетом, Смирнов обнаруживает, что влюблен в нее.
Роль вдовы исполняла Ольга, роль служанки, которая никак не могла заставить «медведя», Смирнова, убраться, — Мария. В финальной сцене Николай, встав на колени перед Ольгой, делает необычное признание: «Люблю Вас, как никогда не любил: двенадцать женщин бросил я, девять бросили меня, но ни одну из них я не любил так, как Вас». Пьеса заканчивается поцелуем. Не успели исполнители раскланяться, как зрители, наполнившие гостиную, вскочили на ноги и принялись бешено аплодировать и громко хохотать.
Самым известным был небольшой забавный скетч Гарри Граттана Packing Up («Упаковка вещей»), который Гиббс считал немного грубоватым, но очень смешным. Анастасия исполняла роль мужа, Мария — жены, а Алексей — небольшую роль носильщика. То и дело попадая в забавные ситуации, муж и жена собирают вещи для путешествия. Затем носильщик уносит их багаж. Гиббс так описывает финальную сцену:
«…Муж должен повернуться спиной, расстегнуть домашний халат, как бы намереваясь снять его — на Анастасии был надет мой старый халат [и снова речь о домашнем халате] — и затем воскликнуть: „Но я уже упаковал брюки, я не могу никуда ехать!“ Успех минувшего спектакля возбудил юную Великую Княжну. Скетч шел полным ходом, актеры так суетились, что порывом ветра подняло полы халата, и зрителям предстали крепкие ножки и попка, обтянутые егерскими исподниками Императора. Все так и ахнули; Государь и Государыня, свитские и прислуга разразились безудержным хохотом. Бедняжка Анастасия окончательно смутилась. Все зрители потребовали сыграть на бис, но на этот раз она оказалась более внимательной. Конечно же, я навсегда запомню тот вечер: тогда я в последний раз услышал искренний смех Императрицы».
Такого рода забавных скетчей было сыграно немало до самого начала Великого поста. Сам Гиббс, прицепив себе длинную белую бороду, играл главную роль в пьеске The Crystal-Gazer («Гадальщик на магическом кристалле») — легкой комедии, где он позволяет себе потешаться над предсказателем, который запутывает своих клиентов. Он с серьезным видом предлагает совет, как утешиться из-за потери любимого существа, хотя в действительности существом этим была собака. Ничуть не смутившись от этого известия, шарлатан заявляет: «Я принял Вас за другого. Если вы и впредь станете приходить в неурочное время, то я не буду виноват, если вам предстанет видение, предназначенное для другого лица».
Разумеется, Гиббс не только развлекал Августейших хозяев. Он занял свое место в образовательной программе, обучая языку трех младших Великих Княжон и Алексея. Две тетради, в которых Мария и Анастасия писали диктанты Гиббса и свои переводы, англичанин хранил долгие годы. Анастасия была непохожа ни на кого из Царских детей. Во время одного из уроков, когда она превзошла самое себя и болтала, не переставая, учитель не выдержал и воскликнул: «Shut up! (Молчать!)» «А как это пишется?» — спросила озорница и приписала это слово к своей фамилии на обложке тетради. Теперь у нее появилось новое прозвище. Николай Александрович больше чем любой другой испытывал неудобства от тесноты их «резервации» и так же, как в Царском Селе, для того, чтобы получить физическую нагрузку, занялся распиловкой дров. Панкратов распорядился, чтобы ему привезли кругляки и выдали поперечную пилу. «Приходилось поражаться его физической выносливости и даже силе. Обыкновенными его сотрудниками в этой работе были Княжны, Алексей, граф Татищев, князь Долгоруков, но все они быстро уставали и сменялись один за другим, тогда как Николай II продолжал действовать». Он также соорудил площадку на оранжерее и лестницу, которая вела наверх, чтобы он сам и члены его Семьи могли насладиться скудным зимним солнцем.