Чтобы не зависеть от продажи картин, Рылов в начале 1900-х годов поступил на службу в Общество поощрения художеств, на должность делопроизводителя и помощника директора музея. У Общества в ту пору было обширное поле деятельности - художественно-промышленная школа и художественно-ремесленные мастерские, в которых было более тысячи учащихся, Художественно-промышленный музей с постоянной выставкой и аукционом, магазин печатных изданий, ежегодный конкурс в области живописи, скульптуры и графики с именными премиями и многое другое. Рылов стал преподавать рисунок в школе Общества, и это стало началом его официальной педагогической деятельности, хотя он уже много лет, начиная с 1890-х годов, давал частные уроки.
«...Эта школа искусства, существовавшая восемьдесят лет, была замечательная, самая свободная, самая демократическая. ...Школа Общества поощрения художеств открыла свои двери всем желающим посвятить себя искусству или просто познакомиться с ним. Здесь сидели рядом: ремесленник и чиновник, матрос и офицер, студент и дьякон, мальчик от маляра или резчика и юноша из далекой провинции, крестьянская девушка и генеральская дочь. Школа не была подчинена никакому министерству и существовала на свои скудные средства», - писал Рылов[1 А.А. Рылов. Воспоминания, с. 153.].
В школе Общества сложился целостный и дружный коллектив художников-педагогов, который еще более был объединен с приходом в 1906 году на должность директора школы Рериха.
Рерих, оказавшийся талантливым руководителем, принялся за реформы, обновившие и оживившие жизнь школы. В числе других новшеств были экскурсии для учеников в старинные русские города, курс анатомии, занятия по стенной живописи, лекции специалистов по истории искусств. «С Рерихом было приятно работать: все делалось по-товарищески, главное - чувствовалась живая струя свежего воздуха. Школа не стояла на месте, каждый год открывались новые классы или новые художественно-промышленные мастерские, увеличивался состав преподавателей приглашением выдающихся художников»[2 Там же, с. 149.]. Здесь Рылов приобретал и копил педагогические навыки, которые реализовал в дальнейшем.
Свежий ветер. 1918
Государственный Русский музей, Санкт-Петербург
Лебеди над Камой. 1920
Музей-квартира И.И. Бродского, Санкт-Петербург
На Каме. 1919
Государственный Русский музей, Санкт-Петербург
В июле 1910 года, когда умер Куинджи, Рылов был в Вятке. Смерть учителя тяжело отозвалась на нем. На всю жизнь Куинджи остался для Рылова мерилом поступков и творчества. Вместе с другими учениками Рылов занимался разбором и систематизацией художественного наследства Куинджи, отошедшего обществу, носившему имя художника.
В последние годы жизни Куинджи владела идея создания принципиально нового объединения художников, целью которого была бы взаимная поддержка, солидарность во имя высоких идеалов творчества. Незадолго до смерти Куинджи составил завещание в пользу Общества, пожертвовав ему свои произведения, имущество, пятьсот тысяч рублей и участок земли в Крыму. В феврале 1910 года в Академии художеств состоялось торжественное открытие Общества.
Мечты Куинджи о единении художников были утопичны. Хотя Общество имени А.И. Куинджи и выполняло положения устава, созданного самим художником, - ежегодно приобретались произведения с выставок на пять тысяч рублей с передачей части их в провинциальные музеи, устраивались выставки, - но реального единства не получилось. Общество представляло собой клуб с чаепитиями и ужинами, с рисовальным вечерами и концертными «пятницами», которые пользовались большой популярностью в Петербурге. Но сложившаяся здесь «барственная» среда стала чуждой ученикам Куинджи, и они постепенно покинули Общество.
Лето для Рылова, особенно после того, как он окончательно связал свою жизнь с Петербургом и преподавательской деятельностью, давало счастье и радость вольной жизни. Длительный световой день позволял работать столько, сколько хотелось — в отличие от городской осени и зимы с их темными вечерами, приносившими большие огорчения художнику.
Обычно Рылов проводил часть лета вместе с семьей своей сестры в деревне в трех верстах от Вятки, среди полей и пихтовых лесов. С 1902 года они стали жить летом в Воронежской губернии, в живописных местах близ реки Оскол. На опушке леса Рылов поставил летнюю мастерскую для работы в жару или в дождь - северную избушку, которую по его рисунку выполнил местный столяр. Эта мастерская с ее сказочным обликом, с резными украшениями запечатлена в этюде Красный домик (1910). На все стороны мастерская была открыта широкими окнами и дверями, чтобы можно было, стоя у мольберта, видеть и внутренность леса, и прибрежные дали реки Оскол. Разместившись таким образом «внутри» природы, Рылов получил главную возможность - наблюдать жизнь леса непосредственно, не внося в нее шума и дисгармонии, сливаясь с нею, становясь ее частью. Птицы и животные в этом отдаленном краю чувствовали себя спокойно, и их повадки представляли широкое поле для радостных открытий. Рылов был, что называется, натуралист - любовь к природе, ощущение своего единства с нею было органическим его свойством, а художественное воплощение увиденного - естественным продолжением этой любви. Совы, цапли, зимородки, коростели - а птиц он особенно любил - демонстрировали художнику свое изящество и достоинство.