С сентября 1918 года Блюмкина решают "использовать" в Украине. Без ведома руководства левых эсеров он пробирается в Москву, а оттуда в Белгород – на границу с Украиной.
В ноябре того же года, в момент всеобщего восстания против украинского гетмана Павла Скоропадского и австро-немецких оккупантов, Блюмкин находит своих партийных товарищей в Киеве и с азартом включается в эсеровскую подпольную работу. Он участвует в подготовке террористического акта против гетмана Скоропадского, досадуя на то, что с покушением на фельдмаршала немецких оккупационных войск в Украине Эйхгорна он опоздал.
Среди "левых товарищей" Блюмкин распространял слух, что руководство партии левых эсеров наделило его особыми полномочиями в проведении террора. Интересно, что сотрудничества с большевиками Блюмкин тогда избегал и всячески стремился к обострению межпартийной борьбы. Большевики просто провоцировали "левых" на оппозиционные выступления…
В декабре 1918 – январе 1919 года, в эпоху властвования Директории Украинской народной республики, он успевает появиться на Подолье, где участвует в организации антиправительственных повстанческих формирований, мелькая среди заговорщиков, подрывавших устои УНР.
В Киеве и Одессе Блюмкин, по его собственному утверждению, "вел советскую агитацию и был членом нелегального Совета рабочих депутатов". Историки находят его в составе второй боевой киевской группы, которая готовилась убить Скоропадского. В состав этой группы входили четыре представителя от партии эсеров-максималистов и четыре левых эсера. Сам террористический акт был поручен Андрееву и намечен на 26 ноября 1918 года, на тот момент, когда гетман принял бы участие в похоронах офицеров-гетманцев, что погибли в боях с петлюровцами, защищая Киев. Но из-за неисправности бомб террористический акт был сорван.
Остается неясным, где скрывался Блюмкин в феврале – марте 1919 года от большевиков и петлюровцев… Возможно, он навещал родную Одессу. В апреле 1919 года он внезапно является к своим бывшим коллегам, в Чрезвычайную комиссию в Киеве и отдает себя в руки "советского правосудия". Это был более чем странный ход для подрасстрельного осужденного, особенно на гребне "красного террора", когда левых эсеров расстреливали не за какие-то преступления, а просто за принадлежность к партии. Очевидно, у Блюмкина был свой человек в киевской ЧК, который давал гарантии жизни и свободы.
На следствии по "своему делу", которое началось после сдачи Блюмкина в ЧК, он не раскаивался в убийстве Мирбаха и не вымаливал прощение. Он, скорее, пытался не только по-новому трактовать события, но и обосновать свою "особую роль" в революции и заслуженное место в истории. Он не отказывался от своего преступления, а возводил его в ранг героического действа.
"Я, отдавши себя социальной революции, лихорадочно служивший ей в пору ее мирового наступательного движения, вынужден был оставаться в стороне, в подполье. Такое состояние для меня не могло не явиться глубоко ненормальным, принимая во внимание мое горячее желание реально работать в пользу революции…"
В своем заявлении в ЧК он утверждает, что никакого мятежа левых эсеров не было, а была "самооборона революционеров после отказа ЦК выдать меня". Блюмкин настаивал на том, что он продолжает быть членом партии эсеров и поклонником терроризма, однако хочет своей явкой в ЧК прекратить лживые нападки на левых эсеров, а также свое пребывание в подполье.
Особая следственная комиссия, по согласованию с Президиумом ВЦИК Советов и, конечно с одобрения Ф. Дзержинского, приняла решение об амнистии Блюмкина. После своей амнистии, в середине мая 1919 года, Блюмкин выказал страстное желание работать в ЧК.
Этот период его жизни окутан таинственностью. То его видят на лихом скакуне в кавказской бурке во главе какого-то чекистского отряда. То он глубоко законспирированный агент по борьбе со шпионажем, то, по сообщению официальной печати, он занимается подрывной работой в тылу петлюровских войск.
Возможно, в мае – июне 1919 года Блюмкин влез в кипящий страстями котел межпартийной, межфракционной борьбы в Украине, который часто выплескивал антисоветские восстания. Он работал где-то там, на острие ножа, перескакивая из одной партии в другую, стремясь стать координатором объединенного центра социалистов Украины, стоящих на платформе советской власти – большевиков, левых эсеров, максималистов, борьбистов, боротьбистов, анархистов. Деятельность Блюмкина часто приводила к арестам его знакомых и сопартийцев. Он начинал с успехом осваиваться с ролью провокатора.
Так, киевская ЧК арестовала левоэсеровскую группу Ирины Каховской, известную своим террористическим актом против генерала Эйхгорна. Подпольщики-боевики с легкостью выдавались Блюмкиным и пополняли советские тюрьмы и "политизоляторы".
Догадываясь о роли в этих арестах Блюмкина, левые эсеры и революционные коммунисты решили убить его как провокатора. 6 июня 1919 года Блюмкин был приглашен левыми эсерами за город на сходку, во время которой ему зачитали обвинительное заключение. Не дождавшись собственной казни, Блюмкин решил спастись бегством, и ноги спасли его. Восемь пуль были пущены вслед и все мимо. На этот раз пули, выпущенные его бывшим другом, эсером Арабаджи, не стали его судьбой. Через неделю его снова решают убить …
Летним вечером, когда Блюмкин сидел в уютном кафе на Крещатике, за столиком, установленном на тротуаре под зонтом, к нему подошли двое и несколько раз выстрелили в упор. Шум музыки заглушил выстрелы и покушавшиеся благополучно скрылись. Раненого Блюмкина в тяжелом состоянии доставили в больницу. Однако и там его пытались убить… 17 июня в палату Георгиевской больницы, где находился на излечении Блюмкин, была брошена бомба, однако от ее взрыва никто из больных не пострадал
Три неудавшиеся покушения заставили Блюмкина покинуть Киев. Где он прятался от своих преследователей – доподлинно не известно. Есть данные, что в июне 1919 года он получает задание от ВЦИКа РСФСР – набрать группу террористов в Украине для отправки в Сибирь с целью убийства адмирала Колчака. Но этот план не был осуществлен.
Центральное Бюро максималистов направляет Блюмкина на Южный фронт. В сентябре 1919 года он становится уполномоченным по борьбе со шпионажем Особого отдела 13-й армии и инструктором по разведывательно-террористической деятельности в тылу деникинских войск. Теперь он готовит террористический акт против генерала Деникина.
В то время Блюмкин известен как организатор партизанских отрядов в тылу белогвардейцев. В конце 1919-го он становится временно исполняющим обязанности командира 79-й бригады 27-й дивизии Южного фронта, начальником штаба этой бригады. Тогда же он вступает в члены коммунистической партии.
В марте 1920 года Блюмкин возвращается в Москву, где его ждет новый взлет… Его зачисляют слушателем Академии Генерального штаба Красной Армии на факультет Востока, где готовили работников посольств и агентуру разведки. Занятия в Академии были изнуряющими. Учебный день продолжался с девяти утра до десяти вечера: студенты должны были овладеть несколькими восточными языками, приобрести обширные военные, экономические, политические знания.
Учебе Блюмкина мешают периодически охватывающие его страхи. Ему кажется, что эсеры-террористы вот-вот приведут в исполнение свой прошлогодний приговор
В то же время, очевидно по заданию ЧК, Блюмкин пытается проникнуть в руководство Союза максималистов. Но их лидеры потребовали от него оправдать свое прошлое перед межпартийным судом. Этот товарищеский суд возглавил А. Карелин – бывший член ВЦИКа РСФСР, мистик, лидер российских анархистов-коммунистов. Суд над Блюмкиным тянулся две недели, однако он так и не вынес окончательного решения.
На вопрос "Был ли Блюмкин провокатором или предателем?" ответ был весьма двусмысленным. Суд "не установил, что Блюмкин не предатель". Участники расследования – анархисты, левые эсеры, максималисты, боротьбисты – практически признали, что Блюмкин провокатор.
Итак, молодой студент военной академии, агент ЧК, имеющий всегда достаточно денег, чтобы кутить в московском "Кафе поэтов", заводит широкие знакомства в литературных кругах Москвы. Дело в том, что по заданию ЧК Блюмкин занимается слежкой за полуанархическим миром богемы, в котором пьяный Сережа Есенин переворачивал столики кафе, а Володька Маяковский восхищался батькой Махно. Частенько поэты пили и ели на деньги Блюмкина. После чего они становились доверчивыми и признавали Блюмкина "за своего". Татьяна Сац, к которой Блюмкин сватался, характеризовала его, как "человека театрального действия".