2 марта в районе Тампере 17 И-153 при сопровождении бомбардировщиков вели воздушный бой с 15 D.XXI. Было заявлено о двух сбитых «Фоккерах». По финским данным, в тот день с боевого задания не вернулся один Bristol Bulldog.
9 марта в районе северной части полуострова Койвисто произошел воздушный бой 5 И-153 из 59-й ИАБ с восьмеркой финских монопланов с убираемым шасси (в документах указано «типа Северский или Спитфайр»). Истребители противника были внезапно атакованы парой И-153. После скоростной атаки противник стал уходить на свою территорию. Затем подошло еще звено И-153. В результате советские пилоты заявили о 5 сбитых неприятельских машинах без потерьсо своей стороны. Финны признали потерю одного Morane-Saulnier MS.406, однако приписали ее воздействию зенитной артиллерии.
Решением Главного командования для разрушения портов в Ботническом заливе и железнодорожных узлов на территории Финляндии была создана Особая авиагруппа (ОАГ), в которую, кроме бомбардировщиков, вошел 38-й ИАП на И-153 (Пушкин), во второй половине декабря 1939 г. 32 СБ и 31 И-153 перелетели на аэродром Синалепа в Эстонии. За период боевых действий с территории Эстонии самолеты ОАГ произвели 5259 боевых вылетов. Поначалу, пользуясь плохой погодой, бомбардировщики преимущественно действовали без прикрытия истребителей, но с февраля 1940 г. их стали сопровождать «Чайки». В этот период в состав группы вошел 15-й ИАП на И-153. Без подвесных баков истребители могли осуществлять полеты на радиус до 170-180 км, а с ПТБ радиус действия увеличивался до 250-270 км.
С февраля 1940 г. «Чайки» из состава ОАГ также стали атаковать небольшие мосты и железнодорожные станции. Бомбовая нагрузка составляла 100- 200 кг. Бомбы сбрасывали с пикирования под углом 60-80° с высоты 800 м. Летчики группы заявили о повреждении 45 железнодорожных эшелонов. Хотя полного прекращения перевозок добиться не удалось, однако отмечалось снижение интенсивности движения. Кроме того, в феврале-марте было совершено 18 самолето-вылетов СБ и 116 самолетовылетов И-153 по аэродромам противника. Было заявлено о трех уничтоженных самолетах на земле и о 46 – в воздухе. 11 марта 12 И-153 из состава ОАГ с высоты 600 м атаковали финский ледокол на водном участке Хельсинки-Порвоо. Было сброшено 6 ФАБ-100, 22 ФАБ-50 и 8 ЗАБ-50. Летчики заявили о 4-х попаданиях в ледокол. Потери Особой авиагруппы за период боевых действий составили 11 СБ, 13 ДБ-3, 5 И-153.
В Китае из-за жары И-153 часто эксплуатировались без лобового диска
При выруливании техники обычно поддерживали «Чайку» за нижнее крыло
Этот И-153 поступил на снабжение ВВС Финляндии 18 апреля 1940 г. Был разбит при посадке 24 февраля 1945 г.
В течение 1940-45 годов в финской военной авиации использовалось до 21 экземпляра И-153, причем большинство этих самолетов имело индивидуальную историю приобретения. Первые 8 ремонтнопригодных «Чаек» достались финнам в качестве трофеев во время войны 1939-40 годов. Это были истребители, совершившие вынужденные посадки.
18 апреля 1940 г. первая из таких восстановленных машин (борт VH-101) получила опознавательные знаки финских ВВС – голубую свастику в белом круге, нанесенную на крыльях и фюзеляже. К лету 1941 г. количество боеспособных И-153 удалось довести до пяти экземпляров. Первый отремонтированный самолет в том же году сменил бортовой код на VH-11, остальные стали VH-12, VH-13, VH-14 и VH-16. Самолеты вошли в состав эскадрильи LeLv6, базировавшейся в г. Турку и занятой охраной побережья, поиском кораблей и подводных лодок. С началом боевых действий в июне 1941 г. финские «Чайки» перевели на аэродром Нуммела, откуда они занимались патрулированием морского побережья. Летали обычно парами, атаковали мелкие суда, в зону зенитного огня не входили и в воздушные бои старались не ввязываться.
Советская сторона быстро отметила появление у противника бывших своих самолетов. Например, командование Балтфлота предписывало летчикам своих «Чаек» вылетать на задания минимум тройками, а в случае обнаружения однотипных вражеских машин стараться их немедленно уничтожить. 10 июля первая финская «Чайка» была сбита в районе п-ва Ханко советскими И-153 из состава 13-го ИАП. Через неделю известные балтийские летчики-истребители Антоненко и Бринько при возвращении с задания встретили две «Чайки», которые ошибочно приняли за вражеские. Петр Бринько, пилотировавший И-16, посчитал, что один из встреченных истребителей идет в лобовую атаку, и сбил самолет своего однополчанина Ивана Козлова. Происходили подобные случаи и в дальнейшем.
В течение лета финны потеряли один И-153 в аварии, однако еще один неожиданно приобрели. 25 июня советская «Чайка» серебристого цвета с номером «12» на руле поворота села на вынужденную в районе местечка Керимяки. 31 июля этот самолет с бортовым кодом VH-19 вошел в состав LeLv6.
24 октября 1941 г. навстречу паре финских «Чаек» взлетели с аэродрома Ханко два И-16, пилотируемые летчиками Голубевым и Татаренко. На этот раз ошибка была исключена, на аэродроме оставались две последние «Чайки» 13-го ИАП. Финские самолеты боя не приняли и попытались скрыться. Хотя атакующие «ишаки» были последнего, 29-го типа, они имели незначительное преимущество в скорости, и сближение шло медленно. Посчитав, что вражеские машины могут уйти под защиту своих зенитных батарей, Василий Голубев выпустил вдогонку два снаряда РС-82, которые, по его мнению, разнесли один самолет на куски. Вторая «Чайка» попала под пулеметный огонь обоих И-16, были отмечены попадания, однако в условиях начавшегося обстрела с земли «ишачкам» пришлось покинуть место схватки. Согласно финским данным, в тот день у них подбили только одну машину, на которой раненый пилот совершил вынужденную посадку. Это был тот самый VH-19, захваченный в июне. По всей видимости, повреждения оказались серьезными, ибо самолет находился в ремонте почти год и вошел в строй лишь в сентябре 1942 г.
Вплоть до покидания советскими войсками п-ва Ханко в декабре 1941 г. встреч с финскими «Чайками» не отмечалось. Зимой 1941 -42 годов, после того как Финский залив покрылся льдом, началась борьба за местные острова. 1 января 1942 г. отряд п-ка Баринова прошел по льду на о. Гогланд и выбил оттуда финнов. Противник предпринимал неоднократные попытки изменить ситуацию в свою пользу. Вплоть до весны с переменным успехом велись бои за о-ва Гогланд, Сескар и Большой Тютерс. Боевые действия шли с использованием аэросаней и при поддержке авиации. Снабжение советских подразделений осуществлялось самолетами МБР-2, защиту которых, разведку над заливом и борьбу с вражескими группами вели И-153 и И-16 из71-го ИАП.
Советский И-153 с бортовым номером «19» совершил вынужденную посадку на финской территории 3 октября 1941 г. В финских ВВС после ремонта самолет получил бортовой код IT-20. Он утонул вместе с пилотом после воздушного боя 8 января 1943 г.
Строй финских И-153 из состава LeLv6. На переднем плане – самолет IT-15 с хвостовым номером «5», который пережил всю войну
Финская авиация занималась аналогичной деятельностью. Участвовал в этих боях и LeLv6, базировавшийся в тот период на ледовом аэродроме в Котке и располагавший в первой половине 1942 г. тремя-пятью «Чайками» одновременно. Практически каждый месяц происходила серьезная авария, пострадавший самолет отправляли в ремонт, откуда на его место поступал восстановленный. В конце марта в летном состоянии находились четыре И-153. Встреч с советскими истребителями в тот период отмечено не было, боевая деятельность сводилась, в основном, к патрулированию над заливом и атакам наземных целей. В частности, 19 марта 1942 г. патруль финских «Чаек» обнаружил на льду Финского залива севший аварийно МБР-2 и сжег его.