Война с Финляндией длилась с 30 ноября 1939 г. по 13 марта 1940 г. Боевые действия развернулись на протяжении линии государственной границы от пункта Вайда-Губа (северная оконечность полуострова Рыбачий) до станции Курорт (западнее Сестрорецка), составляющей 1350 км сушей и 115 км по Ладожскому озеру. В боевых действиях ВВС Красной Армии использовали три типа истребителей: И-15бис, И-16, И-153.
В начальный период боевых действий в декабре 1939 г. и в январе 1940 г. отмечалось лишь эпизодическое использование «Чаек» на фронте. Значительная часть И-153 из состава ВВС 7-й армии несла службу в ПВО Ленинграда. В последующем истребители всех пяти сухопутных армий активно использовались для нанесения ударов по наземным объектам. В феврале-марте 1940 г. боевые действия активизировались, и с участием И-153 произошел ряд воздушных боев.
Так, 2 февраля 1940 г. возвратившийся из разведки командир звена 59-й авиабригады сообщил, что над Ладогой у м. Маттарила обнаружены истребители противника. Срочно собрали 15 истребителей, которых возглавил помощник командира полка к-н Бушев. Ударная группа состояла из трех И-16 и трех И-153, прикрывающая – из 9 И-16. В районе станции Иматра вся группа попала под сильный огонь с земли. Предприняв противозенитный маневр, ударная и прикрывающая группы на некоторое время потеряли друг друга. По прибытии к м. Маттарила финских истребителей с ходу обнаружить не удалось. В это время прикрывавшую девятку И-16 со стороны солнца атаковали до двух десятков Fokker D.XXI. Воздушный бой завязался на высоте 2000 м. Подошедшая ударная шестерка сбила два истребителя, после чего бой рассыпался на отдельные схватки. Советские летчики заявили, что без потерь сбили 12 самолетов противника. Финны признали потерю только одного D.XXI.
2 марта в районе Тампере 17 И-153 при сопровождении бомбардировщиков вели воздушный бой с 15 D.XXI. Было заявлено о двух сбитых «Фоккерах». По финским данным, в тот день с боевого задания не вернулся один Bristol Bulldog.
9 марта в районе северной части полуострова Койвисто произошел воздушный бой 5 И-153 из 59-й ИАБ с восьмеркой финских монопланов с убираемым шасси (в документах указано «типа Северский или Спитфайр»). Истребители противника были внезапно атакованы парой И-153. После скоростной атаки противник стал уходить на свою территорию. Затем подошло еще звено И-153. В результате советские пилоты заявили о 5 сбитых неприятельских машинах без потерьсо своей стороны. Финны признали потерю одного Morane-Saulnier MS.406, однако приписали ее воздействию зенитной артиллерии.
Решением Главного командования для разрушения портов в Ботническом заливе и железнодорожных узлов на территории Финляндии была создана Особая авиагруппа (ОАГ), в которую, кроме бомбардировщиков, вошел 38-й ИАП на И-153 (Пушкин), во второй половине декабря 1939 г. 32 СБ и 31 И-153 перелетели на аэродром Синалепа в Эстонии. За период боевых действий с территории Эстонии самолеты ОАГ произвели 5259 боевых вылетов. Поначалу, пользуясь плохой погодой, бомбардировщики преимущественно действовали без прикрытия истребителей, но с февраля 1940 г. их стали сопровождать «Чайки». В этот период в состав группы вошел 15-й ИАП на И-153. Без подвесных баков истребители могли осуществлять полеты на радиус до 170-180 км, а с ПТБ радиус действия увеличивался до 250-270 км.
С февраля 1940 г. «Чайки» из состава ОАГ также стали атаковать небольшие мосты и железнодорожные станции. Бомбовая нагрузка составляла 100- 200 кг. Бомбы сбрасывали с пикирования под углом 60-80° с высоты 800 м. Летчики группы заявили о повреждении 45 железнодорожных эшелонов. Хотя полного прекращения перевозок добиться не удалось, однако отмечалось снижение интенсивности движения. Кроме того, в феврале-марте было совершено 18 самолето-вылетов СБ и 116 самолетовылетов И-153 по аэродромам противника. Было заявлено о трех уничтоженных самолетах на земле и о 46 – в воздухе. 11 марта 12 И-153 из состава ОАГ с высоты 600 м атаковали финский ледокол на водном участке Хельсинки-Порвоо. Было сброшено 6 ФАБ-100, 22 ФАБ-50 и 8 ЗАБ-50. Летчики заявили о 4-х попаданиях в ледокол. Потери Особой авиагруппы за период боевых действий составили 11 СБ, 13 ДБ-3, 5 И-153.
В Китае из-за жары И-153 часто эксплуатировались без лобового диска
При выруливании техники обычно поддерживали «Чайку» за нижнее крыло
Этот И-153 поступил на снабжение ВВС Финляндии 18 апреля 1940 г. Был разбит при посадке 24 февраля 1945 г.
В течение 1940-45 годов в финской военной авиации использовалось до 21 экземпляра И-153, причем большинство этих самолетов имело индивидуальную историю приобретения. Первые 8 ремонтнопригодных «Чаек» достались финнам в качестве трофеев во время войны 1939-40 годов. Это были истребители, совершившие вынужденные посадки.
18 апреля 1940 г. первая из таких восстановленных машин (борт VH-101) получила опознавательные знаки финских ВВС – голубую свастику в белом круге, нанесенную на крыльях и фюзеляже. К лету 1941 г. количество боеспособных И-153 удалось довести до пяти экземпляров. Первый отремонтированный самолет в том же году сменил бортовой код на VH-11, остальные стали VH-12, VH-13, VH-14 и VH-16. Самолеты вошли в состав эскадрильи LeLv6, базировавшейся в г. Турку и занятой охраной побережья, поиском кораблей и подводных лодок. С началом боевых действий в июне 1941 г. финские «Чайки» перевели на аэродром Нуммела, откуда они занимались патрулированием морского побережья. Летали обычно парами, атаковали мелкие суда, в зону зенитного огня не входили и в воздушные бои старались не ввязываться.
Советская сторона быстро отметила появление у противника бывших своих самолетов. Например, командование Балтфлота предписывало летчикам своих «Чаек» вылетать на задания минимум тройками, а в случае обнаружения однотипных вражеских машин стараться их немедленно уничтожить. 10 июля первая финская «Чайка» была сбита в районе п-ва Ханко советскими И-153 из состава 13-го ИАП. Через неделю известные балтийские летчики-истребители Антоненко и Бринько при возвращении с задания встретили две «Чайки», которые ошибочно приняли за вражеские. Петр Бринько, пилотировавший И-16, посчитал, что один из встреченных истребителей идет в лобовую атаку, и сбил самолет своего однополчанина Ивана Козлова. Происходили подобные случаи и в дальнейшем.
В течение лета финны потеряли один И-153 в аварии, однако еще один неожиданно приобрели. 25 июня советская «Чайка» серебристого цвета с номером «12» на руле поворота села на вынужденную в районе местечка Керимяки. 31 июля этот самолет с бортовым кодом VH-19 вошел в состав LeLv6.
24 октября 1941 г. навстречу паре финских «Чаек» взлетели с аэродрома Ханко два И-16, пилотируемые летчиками Голубевым и Татаренко. На этот раз ошибка была исключена, на аэродроме оставались две последние «Чайки» 13-го ИАП. Финские самолеты боя не приняли и попытались скрыться. Хотя атакующие «ишаки» были последнего, 29-го типа, они имели незначительное преимущество в скорости, и сближение шло медленно. Посчитав, что вражеские машины могут уйти под защиту своих зенитных батарей, Василий Голубев выпустил вдогонку два снаряда РС-82, которые, по его мнению, разнесли один самолет на куски. Вторая «Чайка» попала под пулеметный огонь обоих И-16, были отмечены попадания, однако в условиях начавшегося обстрела с земли «ишачкам» пришлось покинуть место схватки. Согласно финским данным, в тот день у них подбили только одну машину, на которой раненый пилот совершил вынужденную посадку. Это был тот самый VH-19, захваченный в июне. По всей видимости, повреждения оказались серьезными, ибо самолет находился в ремонте почти год и вошел в строй лишь в сентябре 1942 г.