Одним из первых военных выступлений русских, когда они доходили до Керченского пролива, был поход на Сурож (Судак), описанный в книге «Житие Стефана Сурожского», датируемой концом VIII или самым началом IX веков.
Наиболее ранним упоминанием о посещении Черного, Азовского и Каспийского морей является сообщение «Моравско-Паннонского жизнеописания» о путешествии в 861 году киевского епископа Константина (Кирилла) из Корсуни на Каспий. Во время этого путешествия он «въсед же корабль поутися ет Хазарьского на Меотское озеро и Каспийска врата Кавкажьских гор».
Первый русский морской поход из Днепра в Черное море к Византии историки помечают 860 годом. В 907 году киевский князь Олег помнился под Константинополем с флотилией из 2000 судов. Затем следует целый ряд морских войн на черноморском театре: в 941, 944, 967, 988 годах и, наконец, при Ярославле в 1043 году. В это время Черное море получило название Русского. Византийцы в начале десятого столетия старались нанимать на свою морскую службу русских.
В 935 году наши суда участвовали в походе на Италию. Через 11 лет шесть русских кораблей сражались у Крита. В 966 году русские моряки приняли участие в походе к Сицилии.
В середине Х века, в результате усиления могущества Древней Руси и успешного проведения целого ряда походов против Византии, русские становятся обладателями земель в Крыму и на Тамани. Отсюда, через Азовское море и Дон, они совершают многие походы на хазар. Особенно большое выступление против Хазарии было проведено в 955 году под предводительством князя Святослава[5]. Нанеся сокрушительные удары по Хазарскому каганату, после которых тот уже не мог оправиться, и овладев хазарской крепостью Саркел (Белые Вежи), Святослав предпринял поход на Каспий и Северный Кавказ, закончившийся созданием на юго-восточном берегу Азовского моря Тмутараканского удельного княжества.
Небезынтересно, что русские люди часто подменяли Черноморский путь Азовским, в пользу чего говорят многие факты. Во-первых, хазары, печенеги и половцы были плохими мореплавателями, чего нельзя сказать о византийцах, опытных и сильных мореходах, плававших по Черному морю. Далее, восточные берега Крыма были более безопасны, чем южные и западные, так как первые были свободны, а вторые заняты подвластными Византии городами и племенами. Плывя вдоль Арабатской Стрелки на судах, русские могли одновременно проводить сухопутные, главным образом, конные войска по самой косе, перевозя их через воду в районе Геническа и Керченского пролива. Во время похода через Азовское море и Арабатскую Стрелку русские свободно могли покрывать недостаток в продуктах питания за счет рыбы. В случае, если в суровые зимы оба моря были неблагоприятны для плавания, они опять-таки могли проходить по Арабатской Стрелке, а у Геническа и Керчи — по льду. Наконец, и это наиболее главное, путь через Азовское море был более коротким и более удобным потому, что перетаскивать суда на водоразделе Кальмиус — Волчьи Воды и далее в Днепр было гораздо легче, чем через 70–80 километровые днепровские пороги против быстрого и бурного течения. По свидетельству византийского императора и писателя-географа Константина Багрянородного, существовало два пути, идущие из южных степей в Крым, Тамань и Кавказ. В них ясно видятся Крымская и Арабатская дороги, которыми пользовались и печенеги, и русские. Он же указывает на существование днепровского рукава, впадающего в Азовское море, под которым следует подразумевать малый водный путь, связывающий Азовье с Днепром через реки Кальмиус, Волчьи Воды и Самару.
Еще более определенным является указание константинопольского историка Льва Диакона на то, что князь Игорь[6] в середине X века после поражения у южных берегов Черного моря с оставшимися десятью судами отплыл не к устью Днепра, а к берегам Керченского пролива. Отсюда, починив потрепанные бурей суда, он направил их на север, в устье Кальмиуса или Миуса, а затем по притокам Днепра — к самому Днепру и Киеву.
В пользу пути вдоль восточного побережья Крыма говорит и тот факт, что князь Глеб, меривший «в лето 6576 (1068 г.) индикта… море по льду Тмутараканя до Крчева (Керчи.) 10 000 и 1000 сажень», помимо всего прочего, подготавливал через Керченский пролив дорогу с вехами для прохода конницы, пришедшей с Руси по Арабатской Стрелке.