После смерти в 1434 году князя Алексея правят его сыновья Алексей (1434–1456), Олубей (1436–1471) и Исаак, или Исайко (1471–1475). Александр, вступивший на престол в 1475 году, был князем всего несколько месяцев (о нем см. ниже). Каламита была восстановлена, успешно велась торговля. Генуэзцы, ввиду изменившейся политической обстановки (турецкая опасность), стали искать союза с Феодоро.
С "господами Феодоро" стремились породниться князья и другие властители. Стефан III, господарь Валахии и Молдавии, женился на дочери Исаака. Московский великий князь Иван III хотел женить сына на другой дочери Исаака; велись предварительные переговоры через посредство послов Н. В. Беклемишева и А. И. Старикова, но весной 1475 года Исаак умер. Его старший сын, бывший в то время в Молдавии, поспешил вернуться и вступил на престол — всего за несколько дней до высадки турецкого десанта у Кафы.
Турки осадили Мангуп в июле 1475 года. Пять раз они тщетно штурмовали крепость. В течение почти шести месяцев простояли они под ее стенами, и только голод заставил защитников сдаться на милость победителя. Город был разграблен, сожжен, немногие уцелевшие жители уведены в плен вместе с князем Александром и его семьей. Князя Александра по повелению Мехмета II турки казнили, а Мангуп и вся территория княжества стали собственностью султана.
Столетие спустя после трагических событий 1475 года на Мангупе побывал уже упоминавшийся нами Мартин Броневский. По его словам, там "оставалась одна церковь, жил один греческий священник да несколько евреев и турок, прочее все приведено в ужасное разорение". После присоединения Крыма к России (1783) последние жители покинули город.
Осмотр памятников Мангупа надо начать с мыса Тешкли-Бурун, поднявшись от ворот по тропинке. Как уже говорилось выше, крепость на этом мысу — цитадель — построена раньше города: по мнению некоторых исследователей, в V–VI веках н. э. (перестраивалась в X веке).
Перед нами высокая оборонительная стена, пересекающая мыс с востока на запад. У ворот — величественные руины двухэтажного здания. Постройка сильно разрушена, последний раз она ремонтировалась в конце XV века турками. С внутренней ее стороны широкие окна и двери, наличники которых украшены высокохудожественной резьбой по камню в малоазийских традициях. Отсюда здание похоже больше на дворец, чем на крепость: возможно, оно и было укрепленной резиденцией мангупских князей.
В цитадели, неподалеку от ворот, — остатки октагона, небольшой восьмигранной церкви с одной абсидой (VIII век). Дальше надо идти к оконечности мыса, где находится комплекс пещерных казематов Барабан-Коба. Здесь были и наземные постройки: на краю видны вырубки для фундаментов стен и башен, защищавших подступы к главным воротам. Вход в казематы — по лесенке, высеченной в скале. В самой большой пещере стоит колонна, поддерживающая потолок: при ударе раздается звук, похожий на бой барабана (отсюда и название Барабан-Коба — "пещера-барабан"). Полагают, что в пещере было судилище и тюрьма, и турки, владевшие Мангупом с 1475 года до начала 70-х годов XVIII века, держали тут пленников и заложников. Известно, что в 1569 году сидел на Мангупе под стражей русский посол Афанасий Нагой с товарищами, а в 1572–1577 годах — Василий Грязной. Впрочем, для той же цели могло служить и подобие зиндана (тюрьмы) при главной башне цитадели, а пещеры на мысу использовались, скорее всего, в качестве караульной и своего рода гауптвахты.
Выйдя из цитадели, направимся к наиболее возвышенной части плато, откуда можно проследить планировку города. Дома располагались ближе к верховьям Табана-Дере и Гамам-Дере, где находятся и в настоящее время источники воды. Раскопками обнаружен фундамент двухэтажного дома — предполагаемый дворец владетелей Мангупа (он находится против мыса Чуфут-Чеарган-Бурун). Это большое, почти квадратное в плане здание (35 x 40 метров). С северной стороны к нему примыкала башня, от которой сохранились кладки фундамента и остатки винтовой лестницы.
Время строительства башни относится к 1425 году. Согласно найденной в ней надписи, высеченной на камне, "была построена эта башня вместе с дворцом в благословенной крепости, которая видна ныне, во дни Алексея, владыки города Феодоро и Поморья".
Во время раскопок найдены были плоская черепица с клеймами (греческими буквами), множество обломков всевозможной привозной посуды из Египта, из Персии, что указывает на обширные торговые связи. Неподалеку от так называемого княжеского дворца ведутся раскопки большой трехнефной базилики с двумя рядами колонн внутри (по 6 в каждом). С севера и юга к ней примыкали галереи. Строительство, вернее сказать последний строительный период, этого самого большого на Мангупе храма (длина 31,5, ширина 26,2 метра) относится к XIV–XV векам. Одни исследователи датируют памятник VI веком, другие относят его к более позднему времени. Кто из них прав, покажет будущее — раскопки еще не завершены.