В первые годы после революции завод по производству рома «Каней» в Сантьяго был одним из относительно процветающих государственных предприятий в стране. Завод производил продукт, пользовавшийся существенным спросом, и приносил стране насущно необходимый доход. У предприятия были свои крупные проблемы и недостатки, однако в целом оно было скорее исключением из общих правил на революционной Кубе, где социалистическое управление раз за разом приводило к катастрофическим результатам.
Твердая решимость Фиделя Кастро построить коммунизм была экспериментом, обреченным на провал. Куба была недостаточно развитой страной с однонаправленной экономикой, которая практически полностью строилась на производстве сахара, к тому же профессионалы и квалифицированные работники как класс по большей части оказались в эмиграции, и при таких условиях внедрить на острове даже социализм было особенно трудной задачей. А кубинское руководство сделало выбор в пользу куда более экстремального варианта, не обратив внимания на опыт стран социалистического блока, которых жизнь многому научила.
Кастро по идеологическим причинам был против любого частного предпринимательства, решив целиком отдать экономическую деятельность в руки государства. После национализации крупнейших кубинских компаний были экспроприированы и средние, а в 1968 году правительство отняло даже семейные лавочки и микро-предприятия. Власти подавляли действие сил свободного рынка ради централизованного экономического планирования, и даже самые мелкие деловые решения принимали бюрократы. А главное — Кастро отказался рассчитывать заработную плату в зависимости от умений и производительности труда работника, так как был уверен, что кубинцев лучше стимулирует солидарность с революцией, чем стремление к улучшению собственной жизни. Он настаивал на том, чтобы сохранить контроль над системой, поэтому постоянно вмешивался в мелкие управленческие или инвестиционные задачи, а это не всегда способствовало скорости и эффективности принятия решений. Волюнтаризм Кастро и нежелание слушать чужое мнение означало, что в стране не стало чеков и балансов, которые обычно корректируют неумение принимать решения в демократических системах.
Вскоре недостатки мировоззрения Кастро стали очевидны. Как выяснилось, кубинские рабочие не были склонны трудиться усерднее только ради революции, как бы ни побуждала их пропаганда. В самом начале революции правительство щедро повышало заработную плату, однако из-за сокращения импорта и невозможности повысить производительность труда покупать кубинцам было нечего. Деньги стремительно теряли покупательную способность, и правительство было вынуждено ввести карточную систему. Многие рабочие проводили на рабочем месте ровно столько, чтобы получить право на карточки. После этого труд переставал приносить материальное вознаграждение, поэтому они не видели смысла продолжать работу. Процветали халатность и прогулы.
Вместо того чтобы признать, что моральные стимулы не оправдали возложенных на них надежд, Фидель Кастро и Че Гевара в ответ объявили безделье преступлением.
Трудовое законодательство, вошедшее в силу под руководством Че Гевары в 1964 году, предполагало суровые наказания для тех работников, которые не выполняли нормы, установленные для их должностей, или не проводили на работе минимальное положенное время. Другие законы давали государству право переводить работников с одной должности на другую, устанавливать размер заработной платы и диктовать круг рабочих обязанностей. Все работники были обязаны носить при себе удостоверение личности, а с 1969 года их фамилии регистрировались в «личном деле», где перечислялись все места работы и должности, а также оценки работы, наряду с подробными сведениями личного характера.
Со временем экономические неудачи становились все очевиднее, обещания не выполнялись, и многие кубинцы, поначалу с энтузиазмом поддерживавшие революцию, относились к ней с возрастающим цинизмом. В 1961 году Че Гевара ввел четырехгодичный экономический план, основанный на абсолютно утопическом прогнозе ежегодного роста в 15 процентов, и утверждал, что благодаря этому плану Куба сможет самостоятельно обеспечивать себя продовольствием и сельскохозяйственным сырьем. Год спустя Фидель Кастро провозгласил, что «чего сегодня не хватает, завтра будет в изобилии». Когда подобные прожекты проваливались, кубинские власти попросту давали новые обещания. В 1964 году Кастро объявил кубинскому народу, что в течение десяти лет «мы будем производить больше молока, чем Голландия, и больше сыра, чем Франция». Однако в кубинской экономике царил застой. К 1970 году, когда безработицы в стране не было вообще, страна по-прежнему производила меньше, чем в 1958 году, когда в стране было 31 процент безработных.