«Я никогда не ходил на лекции, — похвалялся он впоследствии. — Я обожал проводить время в парке — там были скамейки, — и говорить с людьми. Вокруг меня всегда собирался народ, и я всем все объяснял». Первое крупное выступление на публике он сделал в ноябре 1946 года — в первом семестре второго курса юридического факультета — на митинге, где агитировал соучеников поднять восстание против администрации Грау.
Вскоре он уже нигде не появлялся без заряженного пистолета за поясом — как, впрочем, и все другие юные начинающие университетские политики. В тот период политическую арену в университетском городке захватили две вооруженные группировки: Движение революционеров-социалистов (Movimento Socialista Revolucionario) и его лютый антагонист Союз революционеров-повстанцев (Unión Insurrectional Revolucionaria). На первом курсе Кастро в целом сторонился вооруженных группировок, однако, как вспоминают некоторые его друзья, вскоре решил, что в его интересах найти себе место в их рядах, и начал вести себя как типичный университетский «гангстер» — в основном общаясь с членами Союза революционеров-повстанцев, но не ограничиваясь их кругом. Впоследствии Кастро уверял, что стал носить при себе оружие лишь после того, как один боевик-сторонник Грау пригрозил, что если он не прекратит выступать, то пусть пеняет на себя. «Тогда для меня и началась вооруженная борьба, — говорил Кастро. — Один приятель дал мне пятнадцатизарядный браунинг. Я решил, что если придется расстаться с жизнью, я продам ее дорого».
Впоследствии несколько его соучеников утверждали, что Кастро собственноручно покушался на убийство студента-активиста по имени Лионель Гомес, поскольку считал его соперником и надеялся произвести впечатление на авторитетного гангстера, чьей политической поддержки добивался. По словам свидетеля, однажды в декабре 1946 года – примерно тогда же, когда в нескольких кварталах оттуда, в «Отель Насиональ», собрались главари мафии, — Кастро увидел, как Гомес проходит мимо университетского стадиона.
Свидетель, который в это время был с Кастро, рассказал, что тот спрятался за каменной стеной, выстрелил Гомесу в спину без предупреждения и нанес ему тяжелую рану. Гомес выжил и поправился, Кастро не обвинили в покушении, однако после этого у него сложилась репутация опасного хулигана.
В политике Кастро сосредоточивался на общих вопросах, например, на империализме, а не на правах студентов и прочих насущных нуждах. Он активно работал в студенческом комитете в поддержку революционного движения в Пуэрто-Рико, возглавлял местный Комитет за демократию на Доминике, ратовавший за свержение Рафаэля Трухильо, диктатора Доминиканской Республики. Тихая политическая работа вроде организации общественной жизни Кастро мало интересовала; он предпочитал возглавлять митинги и демонстрации и выступать с пламенными речами перед огромными толпами. Он обожал вмешиваться в гущу схватки и не боялся физических столкновений — даже с риском быть убитым.
В 1947 году Кастро стал участником экспедиции в Доминиканскую Республику с целью возглавить восстание против Трухильо — однако все кончилось тем, что кубинские власти по побуждению американского правительства подавили мятеж. Год спустя Кастро помогал организовать «антиимпериалистический» студенческий конгресс в Колумбии, который совпадал с съездом министров иностранных дел Западного полушария. Во время пребывания Кастро в Боготе был убит популярный колумбийский политик Хорхе Эльесер Гайтан, и в столице вспыхнули беспорядки. Кастро немедленно ринулся в бой, взял ружье из полицейского арсенала, украл полицейскую форму для маскировки и участвовал в перестрелке во главе отряда, пытавшегося захватить полицейский участок. Вскоре его арестовали, однако кубинские дипломаты сумели вывезти его из страны. Однако опыт беспорядков в Боготе остался при нем. Он увидел и почувствовал, как это — быть революционером, пусть всего несколько дней, и никогда не забудет, какое это наслаждение.
Кубинцам начали надоедать взяточничество и бандитизм — главные черты политической жизни в их стране. В 1947 году прогрессивные члены аутентичной партии Грау во главе с бывшим учеником и последователем Грау Эдуардо Чибасом-младшим из Сантьяго откололись и сформировали Партию кубинского народа (Partido del Pueblo Cubano (Ortodoxo)). Чибас добавил в название партии слово «Ortodoxo», чтобы подчеркнуть «ортодоксальную» приверженность первоначальным идеям кубинской революции и принципам Хосе Марти, точно так же как Грау добавил к названию своей партии слово «Auténtico». В своем еженедельном прямом радиоэфире по вечерам в воскресенье Эдди Чибас нападал на своих прежних сторонников в администрации Грау и постоянно твердил о необходимости борьбы со взяточничеством. На президентских выборах 1948 года Чибас соперничал с кандидатом от Аутентичной партии Карлосом Прио, в прошлом премьер-министром в правительстве Грау. Избрав в качестве эмблемы своей избирательной кампании метлу — «новая метла чисто метет» — Чибас пообещал положить конец коррупции. «Ортодоксы» были особенно популярны среди студентов университета, и Фидель Кастро, у которого было чутье на перспективных политиков, вскоре стал лидером сторонников Чибаса в университетском городке и старался как можно чаще показываться рядом со своим новым другом.