Младший сын Александра III Михаил Александрович был на десять лет младше своего августейшего брата — императора Николая II. Как обычно бывает с младшими детьми, Михаил пользовался в семье всеобщей любовью. От отца Михаил Александрович получил невероятную физическую силу (современники вспоминали, что он играючи разрывал пополам колоду карт) и природное обаяние, умение снискать расположение окружающих. Согласно закону о престолонаследии, после смерти от туберкулеза великого князя Георгия Александровича (от Георгия Александровича Михаил наследовал значительную долю имущества, в том числе и имение Брасово в Орловской губернии), среднего из трех сыновей императора Александра III, Михаил являлся наследником российского престола вплоть до рождения цесаревича Алексея Николаевича. Однако к государственной деятельности он не испытывал особого тяготения. Гораздо больше он любил музыку, играл на нескольких музыкальных инструментах, слыл заядлым театралом, был автомобилистом, мечтал управлять аэропланом. В силу всех вышеперечисленных качеств Михаил Александрович пользовался заметным успехом у женщин. Знакомые великого князя отмечали такие черты его характера, как деликатность, мягкость, быструю отходчивость при вспышках гнева, врожденное чувство такта.
Михаил поступил на военную службу, состоял в частях гвардейской кавалерии, был командиром эскадрона леиб-гвардии Кирасирского полка. Товарищи по полку обожали Михаила Александровича за простоту в общении, непритязательность, храбрость, умение поддержать дружеское застолье, хорошее чувство юмора. Один из его сослуживцев отозвался о нем: «Я никогда в жизни не встречал человека, подобного ему, настолько неиспорченного и благородного по натуре… Он напоминал взрослого ребенка, которого учили поступать только хорошо и порядочно. Он не хотел признавать, что в мире существует зло и неправда, он считал, что верить надо всем».
В1908 году Михаил влюбился в жену своего сослуживца, офицера лейб-гвардии Кирасирского полка В. В. Вульферта — Наталию. Великий князь впервые увидел ее на одном из полковых праздников в Гатчине. После этой встречи у них начал развиваться весьма бурный роман. Наталия Сергеевна Вульферт, дочь известного адвоката Сергея Шереметьевского, была, по воспоминаниям современников, женщиной красивой и образованной. Брак с кирасирским поручиком В. В. Вульфертом был уже вторым для Наталии Сергеевны: первым браком она сочеталась с представителем известной купеческой семьи С. Мамонтовым. Эта история вызвала скандал в аристократических кругах и причинила царской семье довольно много ненриятных минут. Согласно полковым традициям и кодексу офицерской чести, никому из офицеров не было позволительно вступать в «романтические отношения» с женами товарищей по полку. Подобная связь представлялась невозможной для большинства офицеров-гвардейцев. Поскольку августейшим шефом полка была вдовствующая императрица Мария Федоровна, то данная история приобрела особенно неприятный оттенок.
Брака Михаила Александровича и Н. С. Вульферт не желали ни император Николай II, ни мать, вдовствующая императрица Мария Федоровна. Когда Михаил Александрович обратился к старшему брату за разрешением на брак, то встретил решительный отказ. Николай вызвал великого князя во дворец и коротко распорядился: «Черниговские гусары!» Михаил Александрович назначался командиром 17-го гусарского Черниговского полка, стоящего в Орле, куда должен был отправиться немедленно. Однако роман продолжался: Михаил проявил в данном случае непреклонную волю, решив жениться на любимой женщине. Через некоторое время Н. С. Вульферт уехала за границу. Влюбленная пара обменивалась телеграммами: в архиве родственников Наталии Сергеевны сохранилось 377 телеграмм, посланных ею великому князю.
В1910 году Михаил Александрович обратился с личным письмом к царю, в котором просил «милого Ники» оказать содействие в скорейшем разводе Наталии Сергеевны с поручиком Вульфертом. Причина спешки заключалась в том, что возлюбленная Михаила ожидала от него ребенка и великий князь не мог допустить, «чтобы на моего ребенка имел какие-либо права ее муж — поручик Вульферт». Михаил писал царю: «Жениться на ней я намеренья не имею». Позже Михаил Александрович дает Николаю II свое «честное слово» не вступать в брак с дважды разведенной дамой. Николай, будучи сам человеком искренним и правдивым, поверил своему младшему брату. Вульферт получил отступные в размере 200 тысяч, развод прошел быстро и без лишнего шума. Наталия Сергеевна родила Михаилу Александровичу сына Георгия, которому высочайшим указом даровалось «потомственное Российской империи дворянское достоинство с предоставлением ему фамилии Брасов и отчества Михайлович».