Отец Деникина умер, когда мальчику было тринадцать лет, что еще больше стеснило материальное положение семьи, а самого Антона Ивановича заставило подрабатывать репетиторством. После окончания Ловичского реального училища (где он показал неплохие способности в области математики), он поступил в Киевское пехотное юнкерское училище, которое окончил в 1892 г., и получил чин подпоручика. Будучи одним из лучших в учебе, он выбрал себе в качестве места службы 2-ю полевую артиллерийскую бригаду, которая располагалась в захолустном городке Бела (Седлецкая губерния).
Судьба провинциального офицера не прельщала молодого Деникина.
Вскоре он поступил в элитную Николаевскую академию Генштаба. Правда, на первом курсе он был срезан на экзамене по военной истории (ему задали вопрос о том, какое положение сложилось ровно в 12 часов во время Ваграмского сражения), однако на следующий год он вновь сдал экзамены и впоследствии окончил академию. В год выпуска ее начальник генерал Сухотин самолично (в нарушение установленного закона) изменил порядок определения итогового балла, в результате Деникин не был причислен к Генштабу.
И здесь проявился характер молодого офицера. Он подал жалобу на имя министра, началось разбирательство. В итоге ему предложили жалобу отозвать и написать жалостливое письмо с прошением оказать милость. Деникин отказался, заявив: «Я милости не прошу. Добиваюсь только того, что мне принадлежит по праву». Прошение на Высочайшее имя также осталось без ответа. А Деникина так и не причислили к Генштабу, как заявил тогдашний военный министр Куропаткин в присутствии императора Николая II, «за характер».
Лагерный сбор Деникин проходил при штабе Варшавского военного округа. Начальник штаба генерал Пузыревский дважды писал ходатайства в Петербург по поводу Деникина, получив на третий раз следующий ответ: «Военный министр воспретил возбуждать какое бы то ни было ходатайство о капитане Деникине». В итоге пришлось вернуться в свою бригаду. К слову сказать, через несколько лет Антон Иванович написал Куропаткину личное письмо, где подробно описал всю эту историю. К чести министра, он признал, что поступил несправедливо, и на первой же аудиенции у императора добился причисления Деникина к Генштабу.
Уже тогда Антон Иванович начал активно публиковать в военной печати различные фельетоны, статьи и очерки. В них он обличал канцелярщину, требовал более человечного отношения к солдату, а также выступал в защиту офицерских традиций. Деникин полагал, что, кроме армии и флота, у России не может быть надежных союзников, видел опасность со стороны Великобритании, Австро-Венгрии и Японии. Причем касаемо последней, его голос присоединился к хору тех, кто не считал ее значимой военной величиной и предрекал быструю победу над ней.
Летом 1902 г. Антон Иванович стал старшим адъютантом штаба 2-й пехотной дивизии, а уже осенью для ценза отбыл командовать ротой в 183-й полк. В начале 1904 г. разразилась русско-японская война, и Деникин добился назначения на фронт. Сначала он был назначен начальником штаба 3-й бригады Заамурского округа отдельного корпуса пограничной стражи, которая располагалась в далеком тылу. Вдали от основных событий он оставаться не хотел, а потому испросил назначения на фронт. По счастливой случайности он стал начальником штаба Забайкальской казачьей дивизии, которой командовал прославленный генерал П. К. фон Ренненкампф. Именно под руководством этого, безусловно, талантливого военачальника (уровня дивизии и корпуса) Антон Иванович начал постигать реальную военную науку в боевых условиях.
«Все это время боевой жизни и службы с дивизией полковник Деникин проявлял выдающуюся энергию, работоспособность, усердие, правильное понимание и любовь к военному делу».
В боях у Цинхечена в конце ноября 1904 г. он командовал авангардом (1 батальон, 4 сотни казаков и горная батарея), который в течение пяти дней доблестно отбивал атаки противника. Сопку, на которой шли бои, даже прозвали «деникинской». В феврале 1905 г. он стал начальником штаба Урало-Забайкальской казачьей дивизии, прибыв туда вместе с Ренненкампфом, который временно замещал раненого генерала Мищенко. Здесь Деникин принял участие в неудачном для нас Мукденском сражении. После отхода русской армии конницу на правом фланге вновь возглавил генерал Мищенко — человек, чье имя тогда гремело по всей России, а многие офицеры и солдаты специально уходили из своих частей, чтобы служить под его началом. Деникин остался начальником штаба. Отметим весьма интересную черту его характера, а именно умение сходиться с начальством: сначала ему удалось наладить отношения с весьма непростым Ренненкампфом, а затем — с его чуть ли не «смертельным врагом» Мищенко.