Его ранние годы в Ирландии были отмечены двумя событиями — скандалом и трагедией. В 1864 году его родители оказались замешаны в публичном деле о клевете по поводу противоправного сексуального поведения, возбужденном одной из бывших пациенток сэра Уильяма. А в 1867 году умерла от менингита Изола, младшая сестра Оскара, к которой он был глубоко привязан. Если же говорить о радостных моментах, то он получал большинство наград как в школе, так и в университете за познания в области древних языков и классической литературы. Учась сначала в Тринити-колледже в Дублине, а затем в оксфордском колледже Магдалины, он проводил время как любой современный студент. В Оксфорде Оскар получил награду за лучшую работу года, после чего уехал в Лондон, готовый, как он говорил, поджечь весь мир. Еще в Оксфорде он подружился с Джоном Рёскиным и Уолтером Пейтером и открыто присоединился к новому эпатажному «Эстетическому движению в искусстве и поэзии». Это было скорее позой, призванной привлечь к себе внимание, поскольку к тому времени он напечатал всего несколько стихотворений и обозрение новой галереи Гросвенор, но эта поза помогала ему продолжать свою кампанию саморекламы. В Лондоне он сразу написал свою первую пьесу «Вера», мелодраму о русских анархистах (1880), но ее не удалось поставить, отчасти по политическим причинам. На следующий год он выпустил том стихотворений скромным тиражом в 750 экземпляров, искусственно разделив его на первое, второе и третье издания, чтобы создать видимость большого успеха. Том был раскуплен, но вызвал неоднозначную реакцию у критиков, и, кроме того, самолюбие Уайльда было уязвлено тем, что Оксфордская библиотека сначала запросила экземпляр, а затем вернула его как ненужный.
В конце 1881 года Оскар Уайльд был приглашен читать лекции в Соединенных Штатах в качестве образцово-показательного «эстета», чтобы американская публика лучше поняла сатирический посыл комической оперы Гилберта и Салливана «Пейшенс». Однако Уайльд оказался не таким уж пижонистым денди, какими обычно изображали молодых эстетов. Никакой щеголь не смог бы прочитать 140 лекций за 260 дней, перепить и свалить под стол членов Богемского клуба в Сан-Франциско и хлестать виски наравне с шахтерами Лидвилла в штате Колорадо. Он провел в США целый год, достиг там чего-то среднего между славой и скандальной известностью и вернулся из Америки с суммой, которая на сегодняшний день составила бы 100 000 фунтов (190 000 долларов).
Тем не менее литературные лавры все еще не давались ему. В течение четырех лет после возвращения из Америки Уайльду приходилось зарабатывать на жизнь в качестве литературного обозревателя или театрального критика, а иногда лектора по самым разным вопросам, включая одежду и убранство интерьеров. В 1884 году он женился на Констанс Ллойд, которая родила ему одного за другим двух сыновей — Сирила в 1885 году и Вивиана в 1886 году.
Весной 1887 года издательство «Кассел и компания» предложило Уайльду помочь им реанимировать захиревший журнал «Мир леди» (The Lady’s World). Он согласился, но настоял на том, чтобы переименовать его в «Женский мир» (Woman’s World), сказав: «Сейчас он слишком женственный, но недостаточно женский… Мы должны заниматься не только тем, что женщины носят, но и тем, что они думают и чувствуют». Он изменил название журнала, чтобы поддержать зарождающееся феминистское движение, которое привлекало к себе все больше внимания, отнюдь не всегда благожелательного. Работа на посту редактора журнала «Женский мир» иногда рассматривается биографами как интересный, но незначительный эпизод его писательской биографии. Но дело обстояло иначе: это создало Уайльду репутацию передового писателя, избавило его семью от финансовых проблем и, что важнее всего, дало ему время для чисто литературного творчества. Таким образом, работа в журнале «Женский мир» положила начало самому плодотворному периоду его творческой жизни, а также дала нам редкую возможность увидеть Оскара Уайльда, занятого социальными проблемами.