Значительная часть жизни Петлюры в межреволюционные годы (1907–1917) протекала в Москве. Здесь он работал бухгалтером на одном из предприятий и по совместительству подрабатывал в издательстве журнала «Украинская жизнь», публикуя биографические справки об украинских деятелях.
Когда началась империалистическая война, Петлюра поступает на работу в благотворительную организацию земского союза, занимавшуюся бытовым обслуживанием действующей армии. Новая должность хоть и не была престижна, но давала ему возможность материально обеспечить семью, а также пристойно одеться в полувоенную форму, которой он гордился как «военный деятель». Как бы то ни было, должность эта послужила Симону Петлюре трамплином для занятия министерского поста в генеральном секретариате (правительстве) Центральной Украинской рады. Все началось с избрания Петлюры — й войсковой съезд украинцев, созванный Центральной радой в мае 1917 года. Прежние годы в работе организации РУП и УСДРП, а также в редакциях газеты «Слово» и журнала «Украинская жизнь» дало повод рекомендовать В. Винниченко как социал-демократа в состав президиума съезда. Петлюра вошел в состав избранного съездом «украинского войскового генерального комитета». Впоследствии Винниченко отметит, что Петлюра был избран в «войсковой комитет не из-за его принадлежности к войску, а потому что он заявил себя членом социал-демократической партии». В действительности же Петлюра был когда-то в социал-демократической партии, затем во время реакции, как и многие другие бывшие «революционеры», отошел от нее, не пожелав принимать участия в ее нелегальных организациях, и даже перед самой революцией заявил, что к партии не принадлежит. Желание сделать карьеру возвратило Петлюру в социал-демократическую партию. Когда формировался генеральный секретариат (правительство) Центральной рады, Петлюра получил должность генерального секретаря (министра) военных дел.
«Симон Петлюра, — пояснял В. Винниченко, — получил этот пост благодаря нашей тогдашней национальной бедности… Центральная рада не могла сформировать правительство просто из-за отсутствия соответствующих людей и то… смешно сказать, из-за отсутствия взрослых людей. Самая многочисленная в тот момент украинская партия (партия социально-национальной бедности)… Центральная рада не могла сформировать Правительство просто из-за отсутствия соответствующих людей и то… смешно сказать, из-за отсутствия взрослых людей. Самая многочисленная в тот момент украинская партия (партия социалистов-революционеров) не могла выставить кандидатов в министры старше возрастом 25 лет… И мне, как главе Правительства и Центрального Комитета Партии (украинских социал-демократов — А. В.) для престижа ее нужно было хвататься за каждого, кто заявлял себя сторонником или членом социал-демократии. Потому, когда позже приехал в Киев с фронта Петлюра как делегат какой-то воинской части русской армии и когда заявил, что он желает возвратиться в социал-демократическую партию, я… «забыл», «простил» ему ренегатство и «победный конец» и ввел его в Центральный Совет, а Центральный Комитет социал-демократической партии по моей рекомендации выдвинул его кандидатуру на незанятый (по причине нехватки людей) пост Генерального секретаря по военным делам (пока не найдется лучший кандидат). Не потому что С. Петлюра разбирался в военных делах, не потому что он проявлял какие-нибудь склонности к войне, нет (снова стыдно говорить), просто потому, что он носил военную форму и был делегатом с фронта. Он не был даже ни офицером, ни солдатом, а каким-то «чиновником» — управленцем российского «Союза Земств и Городов», одетым в солдатскую форму». О том, как готовил себя Петлюра к будущей государственно-полити-ческой деятельности, поведал еще один из его бывших соратников — Исаак Мазепа. Последний знал Петлюру с 1906 года. Познакомился с ним в Петербурге, на собраниях местной организации украинской социал-демократической партии. «В то время, — по свидетельству И. Мазепы, — в Петербурге выходил социал-демократический ежемесячник «Вільна Україна», одним из редакторов был Петлюра. Припоминаю, на страницах «Вільної України» Петлюра вел в основном обзор внутренней жизни и литературную хронику. Как член украинского клуба в Петербурге, он там же выступал с рефератами почти исключительно на темы об украинской литературе, театре и т. п. Вообще из разговоров с ним при различных встречах сначала в Петербурге, а потом в 1907 году в Киеве во время II съезда украинской социал-демократической партии, в котором я участвовал как делегат от петербургской организации, я наблюдал, что в то время он больше интересовался вопросами литературы и искусства. В вопросах социалистической теории, политических и экономических он уступал многим другим членам партии.