В этом ей помог союз с Мануэлой Херцер, яркой блондинкой, которая несколькими годами ранее встречалась с Самнером после того, как сидела рядом с ним на званом ужине, устроенном близким другом Самнера, продюсером Робертом Эвансом. Герцер жаловалась, что не может заказать столик в ресторане Dan Tana's, где собирались знаменитости Голливуда. Самнер был завсегдатаем ресторана и сказал, что отведет ее туда на следующий вечер. Вскоре Самнер стал называть ее "любовью всей своей жизни". Он купил ей дом в Беверли-Хиллз стоимостью 3,85 млн. долл. и сделал ее совместным арендатором своей квартиры в нью-йоркском отеле Carlyle. Через два года он сделал предложение руки и сердца, но Герцер отказалась. Их роман стал платоническим, но они остались друзьями и доверенными лицами. Пока в доме Герцер шел ремонт, она вместе с Самнером и Холландом переехала в особняк в Беверли-Парк и осталась там жить.
Будучи миллиардером, Самнер, безусловно, обладал более чем достаточным состоянием. Холланд и Херцер надеялись, что Самнер заменит им своих внуков в якобы безотзывном трасте, по которому после его смерти передавались доли в его медиа-империи. Благодаря щедрости Самнера, пара уже накопила огромное состояние, с помощью которого можно было реализовать свои большие амбиции. Они наняли известного нью-йоркского адвоката по наследственным делам, чтобы изучить возможные варианты. А Холланд уже начала предпринимать попытки добиться того, чтобы Самнер удочерил ее дочь Александру, включив ее в наследственную линию.
Существовало лишь одно серьезное препятствие: дочь Самнера, Шари Редстоун.
В свои шестьдесят лет Шари была небольшого роста (5 футов 2 дюйма) и, как и ее отец, говорила с бостонским акцентом. Она придерживалась дресс-кода профессиональной бизнес-леди, предпочитая простые черные юбки и пиджаки с драгоценными камнями, которые подчеркивали рыжевато-русые волосы, доставшиеся ей от отца. Ей принадлежало 20% акций National Amusements - не так много, чтобы что-то контролировать, но достаточно, чтобы занять место в зале заседаний. Отношения Шари с отцом были, мягко говоря, сложными. На протяжении многих лет она постоянно конфликтовала с отцом, иногда публично. В то же время она жаждала его расположения и одобрения, которые он часто демонстрировал ей (особенно когда ему что-то было нужно), но затем отстранялся. Тем не менее Шари оставалась на посту президента National Amusements, занимала должность вице-председателя и члена совета директоров CBS и Viacom.
Шари, естественно, с нарастающей тревогой следила за неустойчивыми романтическими связями своего отца в конце жизни. На первый взгляд, они с Холландом поддерживали вежливое сосуществование, хотя у них было мало общего. Шари окончила юридический факультет, занималась адвокатской практикой в Бостоне, вырастила семью и долгие годы занимала руководящую должность в компании National Amusements. Холланд пропустил колледж и метался от одного неудачного бизнес-предприятия к другому (включая службу знакомств для состоятельных мужчин). До встречи, свидания и переезда к Самнеру ее постоянно преследовали кредиторы. Она носила длинные блестящие волосы цвета воронова крыла, владела огромной коллекцией дизайнерской обуви, предпочитала провокационные платья, особенно с животными принтами, которые выгодно подчеркивали ее фигуру. Прежде всего, она хотела выглядеть "шикарно", как она любила выражаться.
Холланд считала, что приложила немало усилий, чтобы успокоить Шари, и утверждала, что сделала все возможное, чтобы " сблизить враждующую семью". Но, по мнению Шари, Холланд сделала все возможное, чтобы вбить клин между ней и отцом. По большому счету, она смирилась с тем, что отец сделал свой выбор, и это его жизнь. Как она написала своим детям в 2014 году, " я пришла к выводу, что абсолютно ничего не могу сделать" в отношении Холланд и Херцера, которых она называла "С и М".
В частном порядке она была гораздо более откровенна: " Я не пойду в этот дом, где живет ребенок Сидни", - писала она сыновьям после рождения Александры. В другом письме, адресованном детям, она назвала Холланд и Херцер "шлюхами".
Умнер Редстоун вряд ли был первым или последним стареющим одиноким мужчиной, влюбившимся в гораздо более молодую женщину. Но он точно был одним из самых богатых: его состояние в тот год оценивалось более чем в 5 млрд. долл. И он был одним из самых влиятельных: в конечном итоге ему предстояло определить судьбу двух крупнейших корпораций , имеющих тысячи акционеров и сотрудников и играющих значительную роль в культурной и политической жизни страны.