Прототип Macintosh попал в Microsoft летом 1982 г. Поскольку электронная таблица Multi plan была сразу написана так, чтобы ее можно было легко адаптировать к различным компьютерам всех видов, она стала первой программой, приспособленной к новой машине. Текст Multiplan, написанный на языке С, преобразовывался к промежуточному виду, в так называемый p-код, который затем вводился в интерпретатор, адаптирующий его к данной операционной системе, например СР/М, MS-DOS или AppleDOS. Нейлу Конзену в проекте Macintosh было поручено написание интерпретатора для перевода p-кода на машинный язык Macintosh.
Саймони сделал отличную работу. Хотя Multiplan и Word были написаны для работы с текстовым интерфейсом на PC, в их состав входили многочисленные функции, которые было легко адаптировать к графическому интерфейсу. Подменю, выводимые на экран этими программами, работали подобно диалоговым окнам. Поэтому их адаптация оказалась поразительно простой: интерпретатор Нейла Конзена почти без проблем механически транслировал р-код.
Согласно Саймони, перевод Microsoft Word для PC в версию для Macintosh занял каких-то несколько дней. Однако сразу же после этого перед разработчиками Microsoft встали серьезные проблемы, поскольку графическая операционная система Macintosh работала совершенно не так, как операционная система PC.
Группа, работавшая в Купертино над компьютером Lisa, двигалась вперед гораздо быстрее, чем группа Стива Джобса, занимавшаяся Macintosh. Джобс побился об заклад на 5000 долларов, что у него первого будет готовый продукт, но эту сумму ему пришлось заплатить своему коллеге Джону Кучу.
Компьютер Lisa, представленный в печати в январе 1983 г., стал первой машиной для широкой публики, в которой использовались открытия Star и Smalltalk компании Xerox. Представляя Lisa, Джобс высокопарно назвал этот день началом революции в программном обеспечении.
В мае 1983 г. для управления делами Apple был назначен новый президент. Приехавший в Калифорнию Джон Скалли уже прославился как глава PepsiCo. Связав образ Pepsi с молодежным стилем, «поколение Pepsi», ему удалось «состарить» конкурента Coca-Cola. Джобс предвкушал возможность повторения этой тактики в борьбе Apple с IBM.
Однако первый графический компьютер Apple подстерегала вторая неудача. (Первой неудачей был Apple III, выпущенный в 1980 г. и отторгнутый рынком из-за недостаточной надежности.) Компьютер Lisa несмотря на графические новации не расходился. Немногие менеджеры были готовы выложить 10000 долларов за эту машину из царства грез. Джобс хотел продавать их в два-три раза дешевле, но администрация решила по-другому. За июль 1983 г. (первый месяц после официального выпуска) Apple продала столько компьютеров Lisa, сколько Xerox компьютеров Star за 19 месяцев, но это было слабым утешением. В Apple надеялись за первый год продать 50000 машин, а продали примерно 20000.
В 1983 г. фирма удержалась на плаву за счет Apple II: в один из месяцев разошлось более 100000 этих машин. Apple заработала миллиард долларов, главным образом, благодаря этой оригинальной модели, которую Стив Возник продолжал совершенствовать.
Между тем отношения между Apple и Microsoft начали портить. Согласно отчету в «Wall Street Journal» (25 сентября 1987 г.), к трещине между двумя фирмами привел спор о MacbASIC (Бейсик для Macintosh). Джон Скалли в 1985 г. вскоре после назначения на пост президента решил, что Apple должна разработать MacBASIC. Он рассчитывал на то, что этот компьютерный язык окажет такое же взрывное влияние на вялый рынок Macintosh, как в свое время Бейсик Microsoft на рынок Apple II. Однако Билл Гейтс был категорически против этого плана и пригрозил отобрать у Apple лицензию на Бейсик для Apple II, «если мистер Скалли не откажется от MacBASIC и не передаст Microsoft права на название MacBASIC.» Скалли со скрипом уступил. Моральное состояние в Apple и так было на низком уровне, а этот шаг вызвал недовольство у некоторых ведущих разработчиков программного обеспечения и заставил их уволиться. «Он настаивал на том, чтобы Apple отказалась от незаурядного продукта, — вспоминает Билл Аткинсон, разработчик программного обеспечения Apple. — Он держал пистолет у наших висков.»
Apple быстро отплатила Гейтсу той же монетой. Через несколько месяцев Джобс заявил Гейтсу, что он считает нецелесообразным продавать в комплекте с Macintosh такие программы, как Multiplan, Chart и File. Гейтс поверил, и контракт был аннулирован. Позднее Гейтс узнал, что Джобс решил снабдить Macintosh двумя программами для Apple, MacPaint и MacWrite. Он был взбешен.