Отже, події розвивалися за планом Виговського. Захопившись гонитвою, дворянські війська Пожарського досягли найбільш незручного для маневрів місця за Куколкою. Козаки, що бігли від росіян, повернулися і почали контратаку, до них приєднався загін Степана Гуляницького. Співвідношення сил вже не здавалося настільки на користь московського війська. Але шлях до відступу проходив по затопленій козаками долині або по Торговицькому болоту, з-за якого по флангу росіян несподівано вдарило величезне військо татар. Першим удар ханського війська прийняв на себе рейтарський полк Фанстробеля, який «зумів повернути фронт і дати залп з карабінів прямо по атакуючій татарській кінноті. Однак це не змогло зупинити ординців, і після короткого бою полк був винищений». Далі настала черга основної частини військ Пожарського. Московська кіннота і артилерія були не в змозі прорватися через топкий ґрунт, багато хто потонув в болоті або ж у річці — «Конотоп перетворився на конотопи», а ще більша кількість була порізана татарами, постріляна козаками чи потрапила в полон.[18] Чи велику роль на кінцевому етапі битви зіграли козаки? Не факт. Хоча історик І. Крип'якевич пише, що саме прицільна стрільба гетьманського війська мала вирішальне значення — «козацька піхота вогнем з рушниць знищила ворожу кінноту». Можна стверджувати, що козаки стріляли, і хтозна, скільки московітів загинуло від їхніх куль.
Про Ромодановського в літописі Самовидця йдеться наступне: «князь Ромодановскій з того бою здорово увойшол». До речі, відкритим залишається питання про роль цього досвідченого полководця в конотопських подіях. Чи міг він допомогти своєму більш гарячому товаришу з іншого берега річки, або ж будь-яка переправа через неї була порушена військами Виговського? Чи міг підтримати своїх гарматним вогнем, чи був взагалі там, а не з Трубецьким під Конотопом, а може переходив Куколку разом з Пожарським? Тоді знову ж постає питання — якщо був на лівому березі, як вдалося втекти? Про його перебування разом з Пожарським біля Сосновської переправи повідомляє Самовидець. Величко ж, навпаки, говорить про те, що бєлгородський воєвода залишався ближче до Трубецького — під Конотопом.
Навряд чи однозначна відповідь буде знайдена. Ми лише для додаткової інтриги нагадаємо, що князь Григорій Ромодановський майже через двадцять років дасть наказ покинути Чигирин, коли його будуть штурмувати турки, а ще через деякий час буде страчений бунтівними стрільцями в Москві, які будуть закидати йому саме цей вчинок.
Всі полонені за домовленістю були передані татарам. Перед ханом Мухаммед-Гіреєм IV постав і відважний, але необережний Семен Пожарський. Самійло Величко передає розмову між принциповими ворогами: «Хан через свого тлумача вирік до нього кілька слів, ганячи його за безрозсудну і збиткову хоробрість та легковаження його ординською силою, бо через це легковаження не лише загубив себе, але й стратив безліч невинного государевого війська, тоді як багато хто його про це попереджав. Але він, Пожарський, не зважав принаймні на те, що вже перебуває у крайній невільницькій небезпеці, і, розпалений гнівом, вилаяв хана за московським звичаєм матом і плюнув йому межи очі». Такої образи «володар правовірних», звісно, не стерпів. Російський народ склав пісню про трагічну долю свого героя — князя Семена Пожарського.
Дуже цікаво, що в пісні немає жодного слова про участь у битві проти московських дворян українських козаків.
Разом з Пожарським були страчені інші знатні полонені: Бутурлін, Ляпунов і т. д. Взагалі щодо нещасної долі тих, хто опинився в руках татар, сумнівів немає. У тих були свої резони, які передає згаданий нами Наїма: «…Тому тепер ми повинні докласти всі старання, щоб зміцнити ворожнечу між росіянами і козаками, і абсолютно перекрити їм шлях до примирення; ми повинні не мріючи про багатство, яке пропонують полонені, рішитись перерізати їх усіх». Про поголовне знищення полонених писав згодом Виговський до коронного обозного Потоцького. Соловйов також пише про те, що їх «різали як баранів». Мабуть, все ж таки декому вдалося зберегти життя. Про це свідчить О. Рігельман, який знайшов дані, що, наприклад, князь Я. Черкаський був відправлений татарами до Криму. Свідчили про це і показання на допитах татар, що, в свою чергу, потрапили у полон до донських козаків через два роки.
18
В радянській історіографи існувала і зовсім інша картина битви, що наведена в дисертації дослідника Л. Олійника. За його словами, Виговський вдарив на Конотоп 28 червня, у зв'язку з чим Трубецькой наказав військам відступити до обозу, що був розташований біля Пошвки. Виговці атакували обоз кілька днів, а 30 червня почали загрожувати московітам оточенням. Тоді російський командувач наказав відходити до р. Сейм. Помилкою Трубецького було те, що він з Ромодановським і Безпалим пішов на північний схід від Конотопа, а Пожарський — на північ. Тому саме останній і потрапив у татарсько-козацьку пастку, і сталося це на Сеймі, а не на Сосновці або Куколці. З відомих нам джерел можно зробити висновок, що версія Олійника хибна.