В настоящее время мы еще не имеем полных данных о планах германского командования. Но приведенные соображения дают возможность объяснить то обстоятельство, что вместе с выдвижением части немецких сил в направлении к Москве, к нашей Можайской линии обороны, крупные группировки подвижных соединений немцев при содействии авиации, поддержанные пехотными дивизиями, развернули наступательные действия на обоих флангах, к северу и к югу от Москвы. Это привело на севере к Калининской операции, а на юге к Тульской операции. Удар в направлении на Калинин, под прикрытием с северо-запада рубежа реки Волги, также позволял немцам выйти в оперативную глубину всего нашего расположения, нарушить работу тыла, прервать кратчайшие пути сообщения между Москвой и Ленинградом и затруднить взаимодействие фронтов. Удар на Тулу выводил немцев в важный военно-промышленный район и осуществлялся на стыке двух наших фронтов – Западного и Брянского. При дальнейшем развитии этих действий предполагалось отрезать Москву от Ярославля и Горького и окружить ее.
Развернувшиеся в октябре бои на калининском и тульском направлениях в стратегическом отношении были связаны с Московской операцией немцев, но оперативно они протекали самостоятельно.
Калининское направление, входившее в полосу действий Западного фронта, в дальнейшем, по ходу развернувшихся здесь событий, получило самостоятельное значение и 17 октября было выделено из состава Западного фронта. Был образован особый Калининский фронт, подчиненный непосредственно Ставке. Разграничительная линия с Западным фронтом установлена по линии: станция Берендеево, Вербилки, станция Решетниково, Княжьи Горы, Сычевка.
Тульское направление, первоначально входившее в Брянский фронт, при дальнейшем развитии обстановки в конце октября – начале ноября оказалось более связанным с московским направлением. Поэтому оно с 10 ноября было включено в Западный фронт с проведением южной границы этого фронта по линии: Спасск-Рязанский, Михайлов, станция Узловая, Крапивна, Белев, Дятьково (все к Западному фронту).
В ходе боев 12-14 октября войска Красной Армии занимали следующее. На правом фланге наши части удерживали район Осташков; затем фронт 22-й и 29-й армий проходил по реке Волге, от Селижарово на Ржев, Зубцов, Старица. Далее на восток, до Московского моря, значительных сил не имелось; здесь был разрывов котором, образуя клин до Калинина, действовала прорвавшаяся группировка немецких войск. В район Калинина срочно подбрасывались наши войска, которые можно было собрать для удержания Калининского района и восстановления положения. От западной оконечности Московского моря линия фронта проходила на Ярополец, западнее Волоколамска, западнее Можайска, западнее Боровска, на Малоярославец, Калуга и южнее.
14 октября противник силой около моторизованной дивизии, усиленной танками и поддержанной 50-60 самолетами, отбросил наши слабые части под Калинином и захватил город. В последующие дни силы немцев здесь возросли до 1-2 танковых и 1-2 моторизованных дивизий.
Ближайшим укрепленным рубежом на пути немецких войск, наступавших в направлении на Москву, была Можайская линия обороны. Можайская линия обороны включала в себя четыре основных укрепленных района: Волоколамский, Можайский, Малоярославецкий и Калужский. Они имели следующее оперативное предназначение: а) Волоколамский укрепленный район – прикрывать направление Ржев, Волоколамск, Москва; б) Можайский укрепленный район – прикрывать направление Гжатск, Можайск, Москва; в) Малоярославецкий укрепленный район – прикрывать два направления: Медынь, Малоярославец, Москва и Калуга, Малоярославец, Москва; г) Калужский укрепленный район – прикрывать следующие направления: Юхнов, Калуга; Сухиничи, Калуга, Серпухов; Козельск, Калуга.
Ко времени выхода немецких войск к Можайской линии обороны готовность построек главной оборонительной полосы составляла 40-80%. Более подробно об этом сказано далее, в разделе о Московской зоне обороны. Ввиду развивавшегося наступления немецко-фашистских войск командующий Западным фронтом 13 октября приказал командующему 16-й армией принять в свое подчинение войска и Можайский укрепленный район с задачей упорной обороны. Аналогичные указания последовали в отношении других укрепленных районов, оказавшихся в полосе действий соответствующих полевых армий.