После окончательного утверждения плана данной десантной операции началась усиленная подготовка десантников-парашютистов. К этому времени личный состав роты пополнился новыми добровольцами, с которыми делились накопленным боевым опытом ветераны части. Воздушно-десантная подготовка включала в себя отработку навыков быстрой посадки десантников в самолеты, экипажи которых, в свою очередь, тренировались в умении максимально быстро подготовить свои машины к взлету, порядок взлета и сбор самолетов в воздухе после взлета. Также проводились регулярные тренировочные парашютные прыжки в дневное и ночное время в полной боевой экипировке. Наземная тактическая подготовка включала в себя отработку сбора парашютистов в условленном месте после приземления, рукопашный бой, метание гранат и стрельбу из всех положений, получение навыков подрывного дела, ориентирование на незнакомой местности, связь и координацию подразделения в сложной боевой обстановке. На специальных занятиях оценивались все ранее проведенные ротой бои и подробно разбирались совершенные в ходе их ошибки и недочеты.
2 февраля 1943 г. командир отдельной парашютно-десантной роты ВВС ЧФ майор М.А. Орлов доложил командованию операции о готовности моряков-парашютистов к выполнению поставленных им по плану предстоящей операции боевых задач. Как и было запланировано, высадка воздушного десанта началась в 3 часа 35 минут 4 февраля 1943 г. Непосредственно перед выброской парашютистов в район их предстоящего приземления с двух бомбардировщиков СБ было сброшено около 300 малых зажигательных бомб и четыре 100-килограммовых зажигательных бомбы. Возникшие в результате этой бомбардировки на земле большие очаги огня стали хорошим световым ориентиром для самолетов десанта, появившихся над местом высадки спустя три минуты после завершения этой бомбардировки. Отсутствие в этом районе сильной ПВО противника позволило провести выброску без потерь в технике и с минимальными потерями в людях. Однако было выброшено только три десантные группы, так как ТБ-3 отстал от основной группы самолетов и его экипаж не смог выйти на цель, чтобы высадить там четвертую группу. Таким образом, в запланированное место высадки было высажено 57 десантников вместо вылетевших 79 парашютистов.
Все три группы высадились в намеченном районе на склоны Жень-горы, которая находилась между станицами Глебовка и Васильевка. В этом районе находились различные части 4-й и 10-й румынских пехотных дивизий и несколько немецких горнострелковых частей. Во время высадки противник заметил одну из групп десантников, когда те еще находились под куполами парашютов, и их обстрелял, в результате еще до приземления погибло трое-двое бойцов, а командир отряда – лейтенант П.М. Соловьев, который одновременно являлся и командиром первой группы, разбился при приземлении, не рассчитав времени задержки раскрытия парашюта. После гибели Соловьева этой группой стал командовать его заместитель, старший сержант Г.Ф. Чмыга. Вторую группу возглавлял лейтенант И.А. Кузьмин, третью – старшина Н.А. Штабкин. Сразу после высадки каждое десантное подразделение приступило к выполнению поставленных им задач. Группа Чмыги должна была уничтожить штаб 10-й румынской пехотной дивизии в Васильевке, группа Кузьмина – два моста и линию связи, группа Штабкина – вывести из строя несколько береговых батарей и вести боевые действия по непосредственному содействию начинающейся высадки морского десанта в Южной Озерейке.
После приземления и сбора группа старшего сержанта Чмыги, не замеченная противником, начала выдвигаться в сторону Васильевки для выполнения поставленной задачи по уничтожению штаба 10-й румынской пехотной дивизии. Однако выполнить ей эту задачу не удалось сразу по двум причинам: как выяснилось позже, за несколько дней до высадки десанта штаб 10-й румынской дивизии был переведен из Васильевки в соседнюю Глебовку, а в районе предстоящей высадки морского и парашютного десантов противник на возвышенностях установил огневые точки и сосредоточил более двух полков войск. Тем временем посланный в разведку боец группы Штабкина матрос В. Заяц на подходе к Васильевке наткнулся на группу румынских солдат, был ими обнаружен и вступил с ними в бой. Огнем из своего автомата Заяц уничтожил нескольких румын, а когда закончились патроны, вступил с остальными в рукопашную схватку, которую ему удалось удачно завершить с помощью подоспевших товарищей. Одновременно с этим к Васильевке выдвинулась группа лейтенанта Ивана Кузьмина, которая также вступила в бой с превосходящими силами противника. В ходе этого боя группа подавила несколько огневых точек противника, взорвала два моста и перерезала несколько линий связи. В результате боя этих двух групп в районе Васильевки кроме тяжелой артиллерийской батареи было уничтожено около сотни румынских солдат и офицеров, а также нарушена связь гарнизона Васильевки с другими частями своей дивизии.