Уже в романах (литературном дебюте Ш.) определилось ядро его творческого метода — парадокс как средство ниспровержения признанных идеологических устоев. Первая пьеса Ш. «Дома' вдовца» (1892) вызвала скандал и успеха не имела, как и последовавшая за ней пьеса «Сердцеед» (1893). «Профессия г-жи Уоррен» (1894), трактовавшая тему проституции, была впервые поставлена в Англии в 1907. Трудности с постановкой вынудили Ш. издавать пьесы (печать не подвергалась предварительной цензуре). Названные пьесы составили сб. «Пьесы неприятные» (1898); тогда же был издан второй цикл — «Пьесы приятные»: «Оружие и человек» (1894), «Кандида» (1894), «Избранник судьбы» (1895), «Поживём — увидим!» (1895). Следующий цикл — «Три пьесы для пуритан» (1901): «Ученик дьявола» (1896— 1897), «Цезарь и Клеопатра» (1898), «Обращение капитана Брасбаунда»(1899). Один из создателей современной «драмы идей», Ш. утверждал тип пьесы-дискуссии, в которой столкновение мнений, враждебных идеологий ставило острейшие проблемы общественной и личной нравственности. «Человек и сверхчеловек» (1901—03) — «комедия и философия», по определению Ш., трансформирует традиционную тему Дон-Жуана: героя преследует женщина. В эпизоде «Дон-Жуан в аду» устами дьявола высказывается поразительная по силе критика пороков капиталистической цивилизации. «Другой остров Джона Булля» (1904) в образах двух главных героев противопоставляет не только национальные типы (ирландец и англичанин), но соответственно «романтика» и «реалиста» (как их толковал Ш.). «Майор Барбара» (1905) содержит критику буржуазной филантропии; в пьесе — впервые у Ш.— высказывается мысль о том, что буржуазному насилию нужно противопоставить силу, служащую социальному прогрессу и справедливости. Даже в решении частных вопросов Ш. остаётся остросоциальным драматургом. «Дилемма врача» (1906) показывает, как в буржуазных условиях медицина теряет свой гуманный характер; «Андрокл и лев» (1913) критикует догматическое христианство. Вопросам семьи, брака, воспитания посвящены «Женитьба» (1908), «Мезальянс» (1910), «Первая пьеса Фанни» (1911). «Разоблачение Бланко Поснета» (1909) содержит обличение религ. ханжества мещан. «Пигмалион» (1913), сталкивая проблемы речевой культуры и общего духовного развития, выявляет нравственное превосходство девушки из низов над внешне интеллигентным, аристократичным профессором фонетики.
На Октябрьскую революцию 1917 в России Ш. откликнулся гротескным фарсом «Аннаянска, большевистская императрица» (1918), где со всей определённостью высказался за применение методов насилия в целях преобразования общества. В пьесе «Дом, где разбиваются сердца» (1913—19), написанной под явным влиянием А. П. Чехова, Ш. обличает паразитизм господствующего класса, утрату им духовных ценностей, стирание индивидуальности характера. Напротив, в труде и решительном обновлении всего уклада жизни видит спасение старый капитан Шатовер. Пенталогия «Назад к Мафусаилу» (1918—20) — «метабиологическая» драма из пяти не связанных единством фабулы частей, причудливая утопия мира долгожителей. «Святая Иоанна» (1923) — трагедия, притом единственная у Ш. В ней в трактовку истории Жанны д'Арк Ш. внёс новый мотив: Деве даёт силу не одержимость, а разум, которого одинаково боятся и французы, и англичане. Когда после казни Жанны «опасность» исчезла, её реабилитируют, однако никто не хочет, чтобы она вернулась к жизни.
После нескольких лет перерыва Ш. вернулся к драматургической деятельности, поразив мир свежестью и остротой своих «политических экстраваганц» (т. е. эксцентрических комедий): «Тележка с яблоками» (1929), «Плохо, но правда» (1931), «На мели» (1933), «Простачок с Нежданных островов» (1934), «Женева» (1938), историческая пьеса «В золотые дни доброго короля Карла» (1939), комедия «Миллионерша» (1936). Через все пьесы проходит мысль о том, что капиталистическое общество зашло в тупик, буржуазная демократия переживает острейший кризис; осуждается фашизм («Женева»).
В 1931 Ш. посетил СССР, другом которого был с первых лет Великой Октябрьской социалистической революции. Боевой дух публициста сказывался в выступлениях Ш. до самой глубокой старости. Последние пьесы Ш. — «Миллиарды Байанта» (1948), «Вымышленные басни» (1950).