Внешняя политика была ещё более мирной, чем при Фёдоре, так как Борис страшился какой-нибудь военной неудачей омрачить своё царствование, но эта самая робость мешала ему приобресть военную славу, которая бывает так полезна для основателей новых династий. От Грозного Борис наследовал мысль о необходимости присоединить Ливонию, чтобы, имея в руках гавани при Балтийском море, вступить в общение с народами Западной Европы. Открытая вражда между Польшей и Швецией давала возможность осуществить эту мечту, если б только действовать решительно, приняв сторону одного из враждующих государств. Но Борис хлопотал о присоединении Ливонии дипломатическими средствами и, конечно, ничего не достиг. Подражая Грозному, Борис думал сделать из Ливонии вассальное королевство и с этой целью (в 1599 г.) вызвал в Москву шведского принца Густава, сына сверженного шведского короля Эрика XIV, который изгнанником скитался по Европе. Вместе с тем царь думал женить Густава на своей дочери Ксении, но Густав своим легкомысленным поведением навлёк на себя гнев Бориса, был лишён Калуги, назначенной ему в удел до приобретения Ливонии, и был сослан в Углич.
У Бориса было сильное желание породниться с европейскими царствующими домами в видах возвышения собственного рода. Во время переговоров с Данией из-за русско-норвежской границы в Лапландии было заявлено желание царя иметь своим зятем датского королевича. В Дании это предложение было охотно принято, и принц Иоанн, брат короля Христиана IV, приехал в Москву, но вскоре по приезде опасно заболел и скончался (1602 г.), к великому горю Бориса и Ксении. В 1601 г. начались переговоры о браке Ксении с одним из герцогов шлезвигских, но были прерваны смертью Бориса. Царь искал жениха для дочери и невесты для сына также между единоверными владельцами Грузии.
Отношение к Крыму было благоприятное, так как хан принуждён был участвовать в войнах султана, а кроме того, был стеснён постройкой крепостей в степи, В Закавказье русская политика потерпела неудачу при столкновении с могущественными турками и персиянами. Хотя шах Аббас был в дружественных сношениях с Борисом, однако он сверг кахетинского царя Александра будто бы за сношения с турками, а на самом деле за сношения с Москвой. В Дагестане русские были вытеснены турками из Тарок и при отступлении перерезаны кумыками; владычество Москвы исчезло в этой стране. По делам торговым были сношения с ганзейскими городами: Борис исполнил просьбу 59 городов и дал нм жалованную грамоту для торговли; при этом жителям Любека сбавлена была пошлина до половины. В Сибири по смерти Кучума продолжалась русская колонизация и строились города: Верхотурье (1598), Мангазея (1601), Туринск (1601), Томск (1601).
У Бориса хватило ума достигнуть престола, но не меньше ума, а может быть и счастья, нужно было, чтоб удержаться на престоле. Знатное боярство считало себя униженным вследствие его воцарения. При несомненном уме, ловкости Борис имел один недостаток, сильно ему вредивший, унаследованный от времён Грозного, — страшную подозрительность. Борне не мог возвыситься до сознания, что он, земский выборный царь, которого воля народа, невзирая на происхождение, возвела на престол, должен стать выше всяких счетов с боярами, тем более что по своим личным достоинствам он был выше их.
Вот что говорят современники о главном недостатке Бориса как царя: «цвёл он, как финик, листвием добродетели, и если бы тёрн завистной злобы не помрачал цвета его добродетели, то мог бы древним царям уподобиться. От клеветников изветы на невинных в ярости суетно принимал и поэтому навёл на себя негодование чиноначальников всей Русской земли: отсюда много ненасытных зол на него восстали и доброцветущую царства его красоту внезапно низложили». Подозрительность эта на первых порах уже проявилась в клятвенной записи, но впоследствии дело дошло до опал и доносов. Князьям Мстиславскому и В. И. Шуйскому, которые по знатности рода могли иметь притязания на престол, Борис не позволял жениться. С 1600 г. подозрительность даря заметно возрастает, Быть может, не лишено вероятности известие Маржерета, что в то время начались тёмные слухи, что Димитрий жив. Первой жертвой подозрительности Бориса был Богдан Бельский, которому царь поручил строить Борисов город. По доносу о щедрости Бельского к ратным людям и неосторожных словах: «Борис царь на Москве, а я в Борисове» — Бельский был вызван в Москву, подвергся различным оскорблениям и сослан в один из отдалённых городов. Холоп князя Шестунова сделал донос на своего господина. Донос оказался не заслуживающим внимания. Тем не менее доносчику сказали царское жалованное слово на площади и объявили, что царь за его службу и раденье жалует ему поместье и велит служить в детях боярских.