Не успело окончиться одно важное дело, порученное Якову Захарьевичу, как возникло другое, требовавшее от него не меньшей энергии и проницательности. В Новгороде проявилась и успела пустить корни опасная ересь жидовствующих. Раскрытая благодаря ревности архиепископа Геннадия, эта ересь подверглась осуждению осенью 1491 года на Московском церковном соборе. После этого Геннадию вместе с наместниками Яковом и Юрием Захарьевичами были поручены расследование виновных и наказание их. Вследствие принятых мер ересь закончила свое существование66. После этого Яков Захарьевич еще несколько лет наместничал в Новгороде и в исходе 1495 года водил новгородские войска в поход против Швеции67.
Побывав затем некоторое время наместником в Костроме и во Владимире68, Яков Захарьевич принял деятельное и выдающееся участие в войне с Литвой. В 1500 году, когда в Москву прибыло посольство от князей, бывших на службе у великого литовского князя, с просьбой принять их с вотчинами на службу московскому государю, Иван III не упустил благоприятного случая. Он отправил против Литвы сильную рать, во главе которой был поставлен Яков Захарьевич. Русские войска под начальством храброго и искусного воеводы действовали очень удачно и взяли Брянск и Путивль69.
Деятельность энергичного наместника и полководца не прошла незамеченной. Он занял ко дню смерти Ивана III одно из первых мест среди московских бояр. Третьим Яков Захарьевич стоит в списке знатнейших сановников 1505 года, третьим из немногих виднейших бояр он подписался на духовной своего государя70. Когда на престол вступил Василий III, Яков Захарьевич продолжил служить с не меньшей ревностью. Уже на склоне лет он снова повел московские рати против литовцев. Воеводы великого князя дошли почти до Вильны, но после прибытия сильных неприятельских войск принуждены были отступить к Орше, Смоленску и даже Брянску, где получили значительные подкрепления. Тогда литовский великий князь заключил перемирие с Москвой71. Участие в литовской войне 1501–1509 годов было последней службой Якова Захарьевича. В 1510–1511 годах престарелого боярина не стало72.
Такова служебная деятельность выдающегося представителя рода Кошкиных. Лаконичные известия летописей не дают нам, к сожалению, возможности дать его характеристику с желательной точностью и определенностью. Все же можно сказать, что Яков Захарьевич выделялся своей знергией, административными дарованиями и воинскими талантами. Распорядительный, находчивый и умелый, он был равно на месте как на поле брани, так и при управлении областями.
Брат его Юрий Захарьевич, младший годами, позже вступил на служебное поприще и раньше покинул его, скончавшись в 1503–1504 годах и пробыв боярином всего каких-нибудь 11 лет73. Он был гораздо менее известен, чем старший брат, с которым вместе был в 1490-х, а может быть и в 1480-х годах, наместником в Новгороде74. Во время войны с Литвой в 1501 году Юрий Захарьевич предводительствовал московской ратью и действовал очень успешно. Ему удалось взять город Дорогобуж. Тогда против москвичей было отправлено сильное литовское войско под главным начальством гетмана князя Константина Острожского. В свою очередь, великий князь Иван III послал к Юрию на помощь воеводу и боярина своего князя Данилу Васильевича Щенятя с тверской силой. Князь Щенятя и в служебном отношении, и по знатности происхождения превосходил Юрия Захарьевича, вследствие чего тот должен был удовольствоваться положением второстепенного воеводы и назначен был начальствовать сторожевым полком. Это назначение разобидело гордого победителя, и он отказался было от предводительствования войсками, донеся великому князю, что ему «в сторожевом полку быти немочно: то мне стеречи князя Данила». Строгий Иван III ценил людей. Он понимал, что самолюбие даровитого человека, показавшего недавно свой воинский талант, нужно поберечь. В то же время великий князь умел постоять за интересы государства и оберечь достоинство своей власти. Он отправил князя К. Ушатого гонцом к Юрию Захарьевичу, который должен был выслушать и упрек себе, и урок государственной мудрости, и в то же время некоторое утешение. «Гораздо ли так чинишь? – говорил именем Ивана III присланный к строптивому боярину князь Ушатый. – Говоришь, тебе не пригоже стеречи князя Данила: меня и моего дела? Каковы воеводы в большом полку, тако чинят и в сторожевом: ино то не сором тебе»75.