Не имея правильного расположения улиц, Москва представляла из себя огромную деревню, раскинувшуюся по берегам Москвы-реки и Яузы. Улицы назывались «концами» и сходились со всех сторон к Кремлю, называвшемуся собственно «городом», тогда как закремлевские части Москвы именовались «посадами», являвшимися как бы предместьями города-кремля. Характер городских построек был однообразен. Обыватели Москвы, как и все вообще русские люди того времени, не питали в душе никаких честолюбивых стремлений щегольнуть красивою внешностью своих жилищ и строились попросту, «как Бог приведет».
Постройка домов была незамысловата. Срубались обыкновенно одна или две избы желаемых размеров, ставились на облюбованное место; сверху срубы покрывались тесом, внутри делались пол и потолок, а то и вовсе без полу, вместо которого служила простая земля, в стенах прорубались небольшие отверстия для окон, затягивались бычачьим пузырем или слюдою; посреди полу становилась печь, в большинстве случаев лишенная трубы, потому что избы были курные, и дом был готов. А если позади дома стояло несколько житниц и помещения для скота, а кроме того, имелся садик, огражденный невысоким заборчиком, то говорили, что хозяин двора — зажиточный человек, могущий жить как у Христа за пазухой. Во всяком случае, подобный род жилых построек являлся преобладающим, соответствующим духу того времени, когда каждую минуту можно было ожидать вражеского нашествия, а с ним и лишения всего, что ни имеешь.
На более видных местах, преимущественно же вокруг церквей и близ кремлевских стен, красовались обширные палаты великокняжеских бояр и купцов, не жалеющих «животов» для вящего украшения своих жилищ, потому что возможность лишиться всего их не страшила: враги пограбят, пожгут да и уйдут, тем временем они отсидятся за крепкими стенами Кремля, где сохраняют свои сокровища, а когда враги покажут тыл, то на месте уничтоженных палат они построят еще лучшие и заживут такими же богачами, как прежде. Большинство боярских и купеческих хором окружалось высоким частоколом, из-за которого виднелись только крыши, и, проезжая по московским улицам, незнакомый человек мог бы подумать, что это не жилища мирных граждан, а более или менее неприступные крепости, единственное неудобство которых заключалось в том, что их можно было легко зажечь, чем во время неоднократных набегов на Москву татары и пользовались, сжигая все городские строения, не входившие в состав «каменного города», или Кремля.
Летом 1394 года, по совету бояр, великий князь приказал копать ров от Кучкова поля, или нынешних Сретенских ворот, до Москвы-реки, для сильнейшего укрепления столицы. Ров этот имел две сажени в ширину и полторы сажени в глубину, ввиду чего работа в одно лето не могла быть кончена и в 1395 году копание рва продолжалось. В немногих местах, против наиболее оживленных улиц, через ров были перекинуты мостики, и ими заведовали особо выбранные сторожа, опускавшие мостики с восходом солнца и поднимавшие их на ночь. В этот день, в который великий князь Василий Дмитриевич согласился ехать в Сытово, один из мостиков, по неизвестной причине, был поднят, и великий князь подъехал именно к этому месту, не подозревая, что тут проезда нет.