Як можемо здогадатись, Владислав II Ягайло все ж не був схильним загострювати конфлікт з партією Вітовта. Це доводить той факт, що вже у 1392 році за угодою, укладеною в Острові, князь Вітовт був визнаний довічним правителем Литовського князівства. Відтоді юридично за Владиславом II Ягайлом залишилась лише польська корона. Ще більше Вітовт посилив свої позиції у 1398 році, використавши ту обставину, що багато хто у верхівці керівництва Великого князівства Литовського був роздратований діями Кракова відносно литовської незалежності. Тоді, всупереч бажанню Владислава II Ягайла, бояри і зем'яни князівства Литовського проголосили Вітовта «королем литовським і руським». Цей крок дозволив Литві значно послабити вплив на себе з боку польської Корони, який невпинно посилювався від часу укладення Кревської унії.
Однак поразка, завдана переважаючими силами ханів Золотої Орди війську князя Вітовта в битві на ріці Ворсклі, яка мала місце у 1399 році, перекреслила мрії Вітовта про об'єднання в межах литовської державності всієї Русі–України. Як відомо, після цієї поразки, у світлі загрози татарського панування, на довгий час призупинилось становлення самостійної Литовсько–Руської держави. Не дивно, що за таких обставин князь Вітовт змушений був іти на зближення з Польщею і Владиславом II Ягайлом. На початку XV сторіччя цей процес дав свої наслідки, і наслідки не лише негативні. Вже у 1410 році, як відомо, війська князя Вітовта, значною мірою укомплектовані з людей, які проживали у так званій руській Литві (тобто в Україні й Білорусії), спільно з польським військом під керівництвом Владислава II Ягайла отримали блискучу перемогу над лицарями Тевтонського ордену у знаменитій Ґрюнвальдській битві. Ця перемога, значення якої важко переоцінити, продемонструвала користь від союзу двох держав у протистоянні з сильним зовнішнім ворогом.
Наступною після Кревської унії угодою, яка наближала перехід земель України до Королівства Польського і виступала підґрунтям Брестської унії 1596 року, стала, поза всяким сумнівом, Городельська унія 1413 року. Цього разу трактат про єднання підписав той, хто раніше обстоював незалежність України від Польщі, а саме князь Вітовт. В укладеному між ним і Владиславом II Ягайлом договорі, який побачив світ 2 жовтня у місті Городля, розташованому на річці Західний Буг, йшлося про подальше поглинання Польщею литовських земель. Городельською унією визнавалася політична зверхність польського короля, який мав стати великим князем Литовським після смерті Вітовта. Також трактат передбачав проведення ряду заходів, спрямованих на уніфікацію систем органів державного управління обох країн.
Але головною метою Городельського договору, як можемо бачити, стало зовсім не об'єднання установ державної влади Польщі й Литви. Значно більшу вагу мало те, що в союзному договорі йшлося про зрівняння прав і свобод шляхти католицького віросповідання Королівства Польського та Великого князівства Литовського. Відтепер литовська шляхта, котра раніше сильно потерпала від зверхності над нею польських феодалів, визнавалась рівною останнім. Щоправда, з невеличкою поправкою — католицька віра. У договорі жодним чином не йшлося про права української шляхти, котра, як відомо, сповідувала православну віру. А це вже було реальним кроком до володарювання католицької церкви на землях України.
Потрібно відзначити, що рішення Городельської унії, як перед тим — Кревської, вдалося втілити у життя далеко не одразу. І хоча юридично після смерті Вітовта у 1430 році права на литовську корону відходили до польського короля, а Велике князівство Литовське набувало статусу польської провінції, насправді зробити все це було не так просто. Литовські правлячі кола й слухати не хотіли про втілення у життя рішень, затверджених Городельською унією. Одразу по смерті Вітовта на великокняжіння був обраний князь Свидригайло Ольгердович, молодший брат Владислава II Ягайла. Саме він мав дати свій дозвіл на впровадження городельських домовленостей. Однак, як виявилося, Свидригайло й чути не хотів про домінування Польщі над Великим князівством Литовським. Вирізняючись винятковою честолюбністю, Свидригайло бачив себе лише сильним лідером незалежної держави, і аж ніяк не васалом польського короля, нехай і рідного брата. Таку свою позицію він сформулював від самого початку князювання, а дуже скоро довів її справою, вступивши у військове протистояння з Королівством Польським за право володіти землями Поділля.
Вже 1431 року Свидригайло Ольгердович виступив проти Владислава II Ягайла, який влітку почав наступ на Поділля та Волинь. Досить успішним маневром Свидригайло здобув Кам'янець на Поділлі, Володимир на Волині й узяв в облогу Луцьк. Щоправда, цього разу протистояння тривало не надто довго. Бойові дії між військами Свидригайла і Ягайла завершилися укладенням дворічного перемир'я. Але наступного, 1432 року Свидригайло продовжив війну з Польщею за володіння Поділлям.
Орієнтація Свидригайла на православну українську й білоруську шляхту князівства зумовила невдоволення литовських феодалів–католиків, які від часу Городельської унії вже встигли набрати значного впливу в Литовській державі. Незабаром католицька шляхта підняла в Литві повстання проти Свидригайла й проголосила Великим князем Литовським Вітовтового брата, стародубського князя Сигізмунда Кейстутовича. Князю Свидригайлу була вготована участь вигнанця. Однак він і не думав миритися з таким статус–кво. Подальші чотири роки в межах Великого князівства Литовського точилася громадянська війна і фактично князівство розкололося на дві держави — Велике князівство Литовське і Велике князівство Руське. І якщо князь Сигізмунд залишив за собою землі першої, то в межах другої, незважаючи на католицьке віросповідання, правив Свидригайло.
Владислав II Ягайло добре розумів, що для послаблення позицій Свидригайла на Поділлі він має відвернути від нього православну шляхту Великого князівства Руського, тож посиленими темпами почав впроваджувати у життя закони, спрямовані на те, щоб православний нобілітет був зрівняний у своїх правах та свободах із польською шляхтою і покатоличеним боярством князівства Литовського. І, варто зазначити, рухаючись у цьому напрямку, польський король досягнув значних успіхів. Унаслідок того, що велика кількість союзників Свидригайла з руської шляхти полишила його через щедрі обіцянки короля, вже у 1435 році князь зазнав поразки від поляків у битві при Вількомирі, на ріці Святій у Литві.
Битву при Вількомирі за історичним значенням сучасники порівнювали з Ґрюнвальдською битвою, і не даремно. Масштабність катастрофи, якої зазнав князь Свидригайло, надовго змінила розклад сил у Великому князівстві Литовському. Після жорстокого бою війська Свидригайла були вщент розбиті, а князеві в оточенні самого лише почту довелося рятуватися втечею з поля битви. Розглянемо більш детально цю битву, яка несправедливо забута, хоча мала велике значення у становленні Речі Посполитої і подальшому русі католицтва теренами Великого князівства Литовського.
Військо великого князя Свидригайла Ольгердовича нараховувало близько 15 тисяч бійців. Серед них було 6 тисяч ратників самого князя, до яких приєдналося більше 50 дружин удільних князів, вірних Свидригайлу. Досить потужно виглядав і корпус найманого війська — 3 тисячі лівонських лицарів і півтори тисячі чеських таборитів. До них долучалась легка кіннота кількістю у п'ятсот татарських ординців. Цим різнорідним військом командували три полководці: сам Свидригайло Ольгердович, магістр Лівонського ордену Франк Керскорф і князь Сигізмунд Корибутович. Утім, як свідчать історичні джерела, лише один із рейментарів, а саме Сигізмунд Корибутович, уславлений ветеран гуситських війн, мав талант полководця.