Мощного флота, прохождению которого он должен был воспрепятствовать, Эссексу обнаружить не удалось, однако он задержался на Азорах, так как острова представляли собой удобную базу, где можно было подстеречь испанские транспортные суда, возвращающиеся с сокровищами из Нового Света. В этой экспедиции, в ней участвовал и Рэли, англичане так и не смогли захватить хотя бы один из островных портов. Испанский флот с сокровищами ускользнул от них, а вновь собранная Филиппом II флотилия вышла в Бискайский залив, не встретив сопротивления. Оставшуюся без защиты Англию снова спасли ветры. Плохо управляемые галионы сильно пострадали от северного шторма и сбились с курса, некоторые из них пошли ко дну. Дезорганизованный флот с трудом вернулся на родину. Король Филипп, стоя на коленях в часовне Эскориала, молился за свои корабли. Удар паралича сразил монарха раньше, чем ему успели сообщить об их возвращении, и известие о провале экспедиции дошло до него уже на смертном одре.
Вернувшись в Англию, Эссекс понял, что королева по-прежнему деятельна и уверенно контролирует ситуацию в стране. Неорганизованность и раздоры между командующими, имевшие место во время азорской экспедиции, разгневали Елизавету. Она объявила, что никогда больше не пошлет флот дальше пролива, и на этот раз сдержала слово. Эссекса удалили от двора, и для него начались не лучшие времена. Граф был уверен, что его не поняли, и стал жаловаться королеве. В его голове роились планы один дерзостней другого. Вокруг Эссекса образовалась небольшая группа, готовая силой вернуть на небо солнце монаршего благоволения.
Эссексу казалось, что волнения в Ирландии представили ему шанс не только вернуть расположение королевы, но и восстановить собственное влияние. На протяжении всего правления Тюдоров ирландская проблема оставалась практически нерешенной. Генрих VIII принял титул короля Ирландии, но это не прибавило ему реальной власти. Хотя ирландские вожди получали английские титулы — таким образом их пытались превратить в группировку знати, подобную английской, — они никак не желали расставаться с древними обычаями клановой жизни и игнорировали распоряжения наместников из Дублина.
Контрреформация только усилила оппозицию католической Ирландии протестантской Англии. Лондонское правительство это серьезно беспокоило, так как любая враждебная Англии держава могла легко использовать настроения в Ирландии в своих интересах. Вице-короли Ирландии, чьи силы не были особенно значительны, постоянно старались поддерживать порядок и внушать уважение к английским законам; они также предпринимали попытки привлечь в страну переселенцев из Англии. Но все эти меры не давали существенных результатов. В первые тридцать лет правления Елизаветы Ирландию потрясли три крупных восстания. Теперь, уже в 1590-е гг., четвертое восстание переросло в изнурительную и обременительную войну.
Хью О'Нилл, граф Тирон, пользовавшийся поддержкой Испании, действовал столь успешно, что создавалась угроза ликвидации английского господства в Ирландии. Если бы Эссексу удалось подавить восстание, он получал бы шанс восстановить свое влияние в Англии. Игра была рискованной. В апреле 1599 г. Елизавета дозволила Эссексу отправиться в Ирландию во главе самой большой армии, которую Англия когда-либо посылала туда. Однако граф не только ничего не добился, но даже оказался на грани краха. Эссекс имел в запасе неожиданный ход. Он, не подчиняясь приказам королевы, оставил армию и, никого не предупредив, спешно отправился в Лондон. Роберт Сесил спокойно ждал своего соперника, будучи уверен в том, что сможет перехитрить его. Между Эссексом и королевой произошла бурная сцена, и графа взяли под домашний арест. Неделя шла за неделей. Эссекс и его сторонники, в число которых входил и патрон Шекспира, молодой граф Саутгемптон, составили отчаянный заговор. Они планировали поднять восстание в лондонском Сити, напасть на Уайтхолл и захватить в плен королеву. Результатом этого выступления должно было стать свержение Елизаветы с трона.