1959, сентябрь — выступление вместе с Я. Гординым в Ленинградской консерватории перед группой студентов-композиторов.
Октябрь — знакомство с Евгением Рейном и Анатолием Найманом.
1960, 14 февраля — первое крупное публичное выступление на «турнире поэтов» в ленинградском Дворце культуры им. Горького с участием А. Кушнера, Г. Горбовского, В. Сосноры. Чтение стихотворения «Еврейское кладбище» вызвало скандал.
Декабрь — поездка к Олегу Шахматову в Самарканд, попытка побега в Афганистан или Иран на самолете. У Бродского обнаружен порок сердца.
1961, март — участие в вечере поэтов-геологов вместе с Я. Гординым, А. Городницким, Л. Агеевым и др.
Август — в Комарове Евгений Рейн знакомит Бродского с Анной Ахматовой.
1962, 2 января — композитор Борис Тищенко знакомит Бродского с Мариной Басмановой. Марианна Павловна Басманова — художница, дочь художников Павла Ивановича Басманова и Натальи Георгиевны Басмановой, ученица В. А. Стерлигова. Первые стихи с посвящением «М. Б.» — «Я обнял эти плечи и взглянул…», «Ни тоски, ни любви, ни печали…», «Загадка ангелу» датируются тем же годом.
Январь — вызов в связи с делом Уманского и Шахматова в ленинградское УКГБ, где Бродского два дня держали во внутренней тюрьме.
Ноябрь — первая публикация: стихотворение для детей «Баллада о маленьком буксире» в журнале «Костер» (1962. № 11).
1963, 29 ноября — в «Вечернем Ленинграде» публикуется фельетон А. Ионина, Я. Лернера и М. Медведева «Окололитературный трутень». В статье Бродский клеймился за «паразитический образ жизни».
13 декабря — руководство ленинградской писательской организации санкционировало преследование Бродского. Вскоре после этого он уехал в Москву.
16 декабря — письмо Анны Ахматовой руководителю ленинградской писательской организации А. Суркову с просьбой о защите Бродского.
27 декабря — «военный совет» у Ардовых с участием Ахматовой. Бродскому посоветовали лечь с помощью знакомых психиатров в больницу им. Кащенко, чтобы избежать ареста.
1964, 1 января — встречает Новый год в Москве в психбольнице, которую покидает на следующий день.
13 февраля — арестован по обвинению в тунеядстве. В камере у него случился первый сердечный приступ. С этого времени постоянно страдал стенокардией.
13 марта — на втором заседании суда был приговорен к максимально возможному по указу о «тунеядстве» наказанию — пяти годам принудительного труда в отдаленной местности. Был сослан в Коношский район Архангельской области и поселился в деревне Норенской. В интервью С. Волкову назвал это время самым счастливым в своей жизни.
1965, 23 сентября — освобожден после обращения к советскому правительству Жана Поля Сартра и других зарубежных писателей.
26 октября — по рекомендации К. Чуковского и Б. Вахтина был принят в профгруппу писателей при Ленинградском отделении Союза писателей СССР, что позволило ему в дальнейшем избежать обвинения в тунеядстве.
1967, июнь — первая поездка в Коктебель.
8 октября — родился сын Бродского и Марины Басмановой — Андрей Басманов.
Ноябрь — мой визит домой к Бродскому, который перед этим взял у меня рукопись со стихами и дал их доброжелательный, но строгий анализ. После этого разбора стихов я перестал их писать и обратился к критике, так что каким-то образом Иосиф Бродский повинен в рождении критика Владимира Бондаренко.
1972, 12 мая — Бродского вызвали в ОВИР ленинградской милиции и поставили перед выбором: эмиграция или «горячие денечки», то есть тюрьмы и психбольницы. Выбрав эмиграцию, поэт пытался максимально оттянуть день отъезда, но власти хотели спровадить его как можно быстрее.
4 июня — вылетел из Ленинграда в Вену. Там был представлен У. Одену, по приглашению которого впервые участвовал в Международном фестивале поэзии (Poetry International) в Лондоне в июле.
9 июля — прилетел в Детройт, США.
Сентябрь — начинает читать в Мичиганском университете курс русской поэзии, продолжающийся до 1980 года. Все это время живет в Анн-Арборе.
1981 — переезд в Нью-Йорк. Полугодовое пребывание в Риме в качестве стипендиата Американской академии.
1986 — написанный по-английски сборник эссе Бродского «Less than one» («Меньше единицы») признан лучшей литературно-критической книгой года в США.