По исполнении 16 лет мальчик уговорил родных отпустить его вместе с дядей (братом матери) в Австралию, где дядя работал управляющим в инженерной фирме в Мельбурне.
С 1883 года Герберт работал в небольших австралийских кампаниях, которые занимались выпуском токарных и сверлильных станков, печатных машин и двигателей фирмы «Кросслей». Параллельно с работой он посещал художественную школу Хофама в Мельбурне, где показал себя лучшим учеником. Он даже участвовал в конкурсе на проект моста через реку Ярра в Мельбурне, и хотя не получил первое место, предъявленный Гербертом вариант был отмечен как один из самых оригинальных.
В 1886 году Остин поступил на работу в сталелитейную кампанию Лэнгленда, которая находилась в Мельбурне. Как он впоследствии вспоминал, именно в этой компании он получил хорошую подготовку как механик. В следующем году Герберт женился на Хелен Дрон, родители которой переехали в Австралию из Шотландии. Позже у них родились две дочери и сын, который погиб во время Первой Мировой войны.
После свадьбы Герберт вместе со своим другом, Ричардом Пикап Парки, начал разработку новых машинок для стрижки овец для изобретателя по имени Фредерик Йорк Уолсли (Frederick York Wolseley). Последний еще в 1875 году получил патент на спроектированную им машинку для стрижки овец. Чтобы доказать полезность своего изобретения и усовершенствовать его конструкцию, Уолсли купил в штате Новый Южный Уэльс большую станцию для стрижки овец (станцией в Австралии называли крупные овечьи пастбища; к тому времени Австралия являлась крупнейшим поставщиком овечьей шерсти), на которой стрижка велась механическим способом. Фредерик Уолсли считался признанным специалистом в вопросах машинной стрижки овец, и в 1887 году он основал компанию по машинной стрижке овец — Wolseley Sheep Shearing Machine Company — в Сиднее. Следует сказать, что Австралия стала первой страной мира, которая к 1915 году полностью перешла на машинную стрижку овец.
Остин активно работал с этой кампанией, причем предложил ряд усовершенствований, которые улучшали работу механической стрижки. Его предложения были приняты кампанией «Уолсли», руководство которой предложило Герберту должность инженера. Его первым заданием в новой должности стало изучение работы машинок на станции в Авоке. Занимаясь этим, Остин разработал и запатентовал на свое имя несколько механизмов и устройств, улучшавших конструкцию машинок. В марте 1893 года он обменял свои патенты на акции кампании «Уолсли», став, таким образом, одним из ее акционеров. Через несколько месяцев Фредерик Уолсли предложил ему возглавить отделение кампании, находившееся в Великобритании.
Прибыв с семьей на родину в ноябре 1893 года, Остин начал активную работу по продаже машинок для стрижки на новом месте. Из-за низкого качества ранее выпушенной продукции, проданной ранее, клиенты были недовольны, что грозило фирме серьезными финансовыми проблемами. Остин предложил выкупить все негодные машинки — хотя это и потребовало значительных денежных сумм, но повысило престиж фирмы. Он много работал как над улучшением конструкции, так и над нахождением новых рынков сбыта. Для уменьшения затрат компания «Уолсли» открыла мастерские по сборке машинок в Бирмингеме — именно здесь производились основные комплектующие для них, и теперь не требовалось тратить деньги на перевозку деталей из одного города в другой.
Успехи в производстве машинок для стрижки овец побудили руководство компании «Уолсли» расширить номенклатуру продукции. В 1897 году началось изготовление оборудования для переработки хлопка, а также металлообрабатывающих станков. Один из них — токарный вертикальный полуавтоматический — был выставлен на международной выставке в Париже и получил высокую оценку.
Генри Остин был большим поклонником велоспорта, и поэтому в течение трех лет был агентом по их продаже в Австралию. Он даже спроектировал велосипед собственной конструкции.
В 1886 году, узнав о постройке Карлом Бенцем первого в мире автомобиля с двигателем внутреннего сгорания, Остин становится фанатом этого нового вида техники. Опыт длительных поездок во время его работы в Австралии помог ему оценить выгоды, которые сулило использование автомобилей вместо конных экипажей. Остин предложил правлению компании «Уолсли» начать проектирование и производство автомобилей, но получил отказ. Однако он продолжал работу самостоятельно, и в 1898 году был построен первый автомобиль конструкции Остина. Это была трехосная машина, оснащенная двигателем мощностью 2 л.с. и двухступенчатой коробкой перемены передач, которая помимо шофера могла перевозить двух пассажиров, также был разработан вариант и для четырех пассажиров. В июне 1898 года Остин на своем автомобиле с двумя пассажирами проехал 400 километров, при этом средняя скорость составляла 13 км/ч. Существенных поломок машины не было, и правление «Уолсли» выделило средства на постройку четырехколесного автомобиля.