Такая машина, изготовленная по проекту Остина в 1899 году, получила неофициальное название «тележка Уолсли». Она оснащалась горизонтальным одноцилиндровым двигателем мощностью 3,5 л.с. В апреле следующего года этот автомобиль, за рулем которого был Герберт Остин, участвовал в автомобильном марафоне по Англии и Шотландии протяженностью в 1000 миль. Из 65 автомобилей до финиша дошло 35, причем Остин занял первое место в своем классе, получив серебряную медаль от автоклуба Франции и премию в 10 фунтов стерлингов.
Несмотря на такие успехи, совет директоров компании «Уолсли» не спешил налаживать выпуск автомобилей. Остин обратился за помощью к Хайрему Максиму (изобретателю знаменитого пулемета Максима), с которым был хорошо знаком. Максим, сам заядлый поклонник автомобилей, был членом совета директоров компании Vickers, Sons and Maxim, Ltd., которая на тот момент являлась одной из крупнейших по производству оружия и морских судов. Максим предлагает выкупить у «Уолсли» все изобретения Остина по автомобилям. В результате в январе 1901 года на средства «Виккерса» была основана компания Wolseley Tool & Motor Car Co Ltd., генеральным директором которой назначают Остина. Новая фирма была ориентирована на проектирование и изготовление автомобилей, для их сборки был куплен завод в пригороде Бирмингема. Одновременно Остин оставался членом правления компании «Уолсли» по стрижке овец, имея 33 % ее акций (основатель компании Фредерик Уолсли умер в 1890 году).
Новая фирма успешно работала на зарождающемся автомобильном рынке: если за 1901 год ее товарооборот составил 22ʼ368 фунтов стерлингов, то за 1903-й — уже 171ʼ136. Она выпускала несколько типов машин, наиболее известным из них был легковой автомобиль с горизонтальным 2-цилиндровым двигателем мощностью 10 л.с. Кроме того, в 1902–1903 годах были изготовлены четыре гоночных машины с двигателями в 30 л.с., которые участвовали (правда, без особого успеха) в марафонах Париж — Мадрид и Париж — Вена. Одну из машин вел Герберт Остин. Он был большим поклонником автогонок. В 1904 году собрали три автомобиля с мощными 96-сильными двигателями. Но и эти машины не смогли победить в гонках.
В 1905 году отношения между Остином и руководством Vickers, Sons and Maxim, Limited испортились. Причиной было чрезмерное увлечение Остина гонками (спортивная программа фирмы оказалась довольно затратной), а также то, что он настаивал на использовании на всех производимых автомобилях двигателей с горизонтальным расположением цилиндров. Это не только усложняло конструкцию машин, но и удорожало их.
В результате председатель правления компании Vickers, Sons and Maxim, Ltd. Альберт Виккерс направил Остину письмо, в котором просил последнего уйти в отставку. Уладив все вопросы с компанией, в июне 1905 года Остин расторгнул свой контракт с «Виккерсом». Забегая вперед, следует сказать, что фирма Wolseley Tool & Motor Car Co Ltd., которая впоследствии объединялась с другими компаниями и меняла название, выпускала легковые автомобили под маркой «Уолсли» до конца 1975 года.
Уйдя в отставку, Герберт Остин решил начать собственное автомобильное производство, основав летом 1905 года фирму Austin Motor Company. Для открытия компании требовалось 15ʼ000 фунтов, в то время как у Остина было всего 7750. Однако за годы работы в компании «Уолсли» он заслужил репутацию талантливого инженера и удачливого предпринимателя, поэтому достать недостающие средства у друзей не составляло для Остина большого труда. Большую часть необходимой суммы предоставил сын старого друга Остина капитан Фрэнк Кайсер.